Kwas trichlorooctowy

Kwas trichlorooctowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	kwas trichlorooctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum trichloroaceticum
inne	TCA, kwas 2,2,2-trichlorooctowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2HCl3O2
Inne wzory	CCl3COOH
Masa molowa	163,39 g/mol
Wygląd	krystaliczna masa lub bezbarwne, higroskopijne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	76-03-9
PubChem	6421
DrugBank	DB11152
SMILES
	C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O
InChI
	InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7)
	InChIKey
	YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,6126 g/cm³ (54 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w chlorku metylenu, etanolu i eterze dietylowym, słabo w tetrachlorometanie
Temperatura topnienia	59,1 °C
Temperatura wrzenia	198,2 °C
logP	1,645
Kwasowość (pKa)	0,66
Współczynnik załamania	1,4603 (589 nm, 61 °C)
Napięcie powierzchniowe	27,8 mN/m (80,2 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-13]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H314, H410
Zwroty P	P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P391
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 3 0
Temperatura zapłonu	powyżej 113 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	AJ7875000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas chlorooctowy, kwas trifluorooctowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	przyżegające
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas trichlorooctowy (łac. acidum trichloroaceticum), TCA – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych, chloropochodna kwasu octowego.

W temperaturze pokojowej jest to substancja krystaliczna rozpływająca się w kontakcie z powietrzem. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie, trochę gorzej w alkoholu etylowym i eterze dietylowym.

Efekt indukcyjny, spowodowany obecnością w cząsteczce 3 atomów chloru zamiast 3 atomów wodoru, sprawia, że moc kwasu trichlorooctowego jest znacznie większa niż kwasu octowego i zbliżona do mocy kwasu siarkowego.

Kwas trichlorooctowy otrzymywany jest przez utlenianie chloralu. Używany m.in. w preparatyce biochemicznej, w biologii molekularnej i genetyce. Stosowany jest do denaturacji białek przy izolacji DNA, zatrzymywania reakcji enzymatycznych przy badaniu aktywności katalitycznej enzymów etc. Stosowane stężenie ok. 10% (m/v) jest wystarczające dla uzyskania całkowitej denaturacji białek w próbach. Stosuje się go również w medycynie jako środek antyseptyczny i ściągający. Kwas ten nadżera naskórek.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ P-14.3.4.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-518.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Kwas trichlorooctowy (nr 91233) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
↑ trichloroacetic acid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-13] (ang.).

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[BlueBook-2] P-14.3.4.6, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 33, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).

[FPX-3] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-518-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Haynes 2016 ↓, s. 3-518.

[SA-5] Kwas trichlorooctowy (nr 91233) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-01-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CITEREFHaynes2016'''5'''-96-6] Haynes 2016 ↓, s. 5-96.

[CLI-7] trichloroacetic acid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-13] (ang.).

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]