Kwas p-toluenosulfonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Kwas p-toluenosulfonowy
Kwas p-toluenosulfonowy
Kwas p-toluenosulfonowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C7H8O3S
Inne wzory CH3C6H4SO3H
Masa molowa 172,20 g/mol
Wygląd biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS 104-15-4 (bezwodny)
6192-52-5 (monohydrat)
PubChem 6101[2]
Podobne związki
Pochodne chlorek p-toluenosulfonowy
Podobne związki kwas benzenosulfonowy
kwas metanosulfonowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas p-toluenosulfonowy (kwas tosylowy) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych kwasów sulfonowych. Jest kwasem mocnym (pKa = −2,8), o mocy porównywalnej z kwasem siarkowym (pKa1 = −3).

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Otrzymywany w reakcji sulfonowania toluenu stężonym kwasem siarkowym[8] lub kwasem chlorosulfonowym (w tym przypadku powstaje głównie chlorek tosylu). Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, krystalizuje jako monohydrat. Z zasadami tworzy sole, np. p-toluenosulfonian sodu o stosunkowo słabej rozpuszczalności w wodzie, 6,7 g/l (20 °C)[9].

Właściwości i zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jako katalizator kwasowy rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, np. w reakcjach estryfikacji[10] lub do eliminacji grupy hydroksylowej.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  2. Kwas p-toluenosulfonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. V.A. Kozlov, I.A. Popkova, B.D. Berezin. The Solubility of Sulphonic Acid Hydrates in Aqueous Acid Systems. „Russian Journal of Physical Chemistry”. 55 (6), s. 827–830, 1981. 
  4. Ikchoon Lee, Won Heui Lee, Hai Whang Lee, Byung Choon Lee. Cross-interaction constants as a measure of the transition state structure. Part 11. Solvolyses of 1-phenyl-2-propyl benzenesulphonates. „J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2”, s. 785–791, 1991. DOI: 10.1039/P29910000785. 
  5. 5,0 5,1 5,2 Kwas p-toluenosulfonowy (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-04-27].
  6. Julius v. Braun, Ernst Anton, Karl Weißbach. Die Methylierung des alkoholischen Hydroxyls vom Standpunkt der Elektronen-Theorie. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 63 (10), s. 2847–2861, 1930. DOI: 10.1002/cber.19300631027. 
  7. Kwas p-toluenosulfonowy (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-04-27].
  8. J.D. Roberts, M.C. Caserio: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1969, s. 807.
  9. Toxic effect of surfactants and probable products of their biodegradation on methanogenesis in an anaerobic microbial community. „Chemosphere”. 39 (11), s. 1861–1870, 1999. DOI: 10.1016/S0045-6535(99)00081-8. 
  10. K. Furuta, Q.-Z. Gao, H. Yamamoto. Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 9, s. 722, 1998.