Kwercetyna

Kwercetyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,3',4',5,7-pentahydroksyflawon
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółte, bezwonne, igiełkowate kryształy
Wzór Hilla	C15H10O7
Masa molowa	302,24 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	117-39-5
PubChem	5280343
DrugBank	DB04216
SMILES
	C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
	InChIKey
	REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalna (25 °C)
Temperatura topnienia	316,5 °C
Temperatura wrzenia	sublimacja
Wartości pK	pKBH+ ok. −2,3 (C=O); pKa1 5,5–5,7; pKa2 7,1–7,2; pKa3 8,0; pKa4 9,6–9,9; pKa5 11,0–11,4;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P264, P270, P301+P310, P405, P501
Numer RTECS	LK8950000
Dawka śmiertelna	LD50 161 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwercetyna (łac. quercetum ‘las dębowy’) – organiczny, wielopierścieniowy związek aromatyczny pochodzenia roślinnego, zaliczany do flawonoli, mający zastosowanie w lecznictwie^[5]^[6]. Może występować jako pochodna glikozydowa lub w stanie wolnym^[5].

Do źródeł występowania kwercytyny zaliczają się: cebula, ciemne winogrono, Eriodictyon californicum(inne języki), gwiazdnica, perełkowiec, wyka, ziele żurawki, ziele śledziennicy, ziele czerwca, owoc migdałecznika chebułowca oraz ziele estragonu^[7], nasiona czarnuszki siewnej^[8].

Najważniejsze glikozydy zawierające kwercetynę to:

Zastosowanie w lecznictwie

Kwercetyna znajduje zastosowanie w lecznictwie. Jest składnikiem wielu preparatów stosowanych pomocniczo w leczeniu alergii różnego pochodzenia w połączeniu z solami wapnia. Wykazuje aktywność przeciwalergiczną i przeciwzapalną poprzez hamowanie enzymów uczestniczących w produkcji leukotrienów i prostaglandyn. Hamuje również uwalnianie histaminy. Może być też stosowana w celu zmniejszenia aktywności hialuronidazy.

COVID-19

Prace naukowe sugerują, że kwercetyna może zakłócać replikację wirusa powodującego COVID-19^[9]^[10]^[11].

Przypisy

1 2 3 Quercetin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 września 2023, numer katalogowy: Q4951 [dostęp 2023-12-09] .
1 2 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3–452, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
1 2 3 4 5 6 TatjanaT. Momić TatjanaT., JasminaJ. Savić JasminaJ., UrhU. Černigoj UrhU., PoloncaP. Trebše PoloncaP., VesnaV. Vasić VesnaV., Protolytic Equilibria and Photodegradation of Quercetin in Aqueous Solution, „Collection of Czechoslovak Chemical Communications”, 72 (11), 2007, s. 1447–1460, DOI: 10.1135/cccc20071447 [dostęp 2026-09-04] (ang.).
1 2 3 4 5 Graciela M.G.M. Escandar Graciela M.G.M., Luis F.L.F. Sala Luis F.L.F., Complexing behavior of rutin and quercetin, „Canadian Journal of Chemistry”, 69 (12), 1991, s. 1994–2001, DOI: 10.1139/v91-288 [dostęp 2026-09-04] (ang.).
1 2 StanisławS. Kohlmunzer StanisławS., Farmakognozja. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1998, s. 161–163, ISBN 83-200-2230-4 .
↑ HenrykH. Różański HenrykH., Fitoterapia [online], 2007 [dostęp 2008-08-31] [zarchiwizowane z adresu 2008-04-30] .
↑ HenrykH. Różański HenrykH., Antyoksydanty w ziołach [online], Medycyna dawna i współczesna, 3 czerwca 2011 [dostęp 2022-05-28] .
↑ DorotaD. Mańkowska DorotaD., WiesławaW. Bylka WiesławaW., Nigella sativa L. – związki czynne, aktywność biologiczna, „Herba Polonica”, 59 (1), 2009, s. 109–125, ISSN 0018-0599 .
↑ GiuseppeG. Derosa GiuseppeG., PamelaP. Maffioli PamelaP., AngelaA. D’Angelo AngelaA., Francesco DiF.D. Pierro Francesco DiF.D., A role for quercetin in coronavirus disease 2019 (COVID-19), „Phytotherapy Research”, 35 (3), 2021, s. 1230–1236, DOI: 10.1002/ptr.6887, PMID: 33034398, PMCID: PMC7675685 (ang.).
↑ SaiyadS. Bastaminejad SaiyadS., SalarS. Bakhtiyari SalarS., Quercetin and its relative therapeutic potential against COVID-19: A retrospective review and prospective overview, „Current Molecular Medicine”, 21 (5), s. 385–392, DOI: 10.2174/1566524020999200918150630, PMID: 32957884 (ang.).
↑ Pawan K.P.K. Agrawal Pawan K.P.K., ChandanCh. Agrawal ChandanCh., GeraldG. Blunden GeraldG., Quercetin: Antiviral significance and possible COVID-19 integrative considerations, „Natural Product Communications”, 15 (12), DOI: 10.1177/1934578X20976293 (ang.).

Linki zewnętrzne

AgnieszkaA. Kobylińska AgnieszkaA., Krystyna M.K.M. Janas Krystyna M.K.M., Prozdrowotna rola kwercetyny obecnej w diecie człowieka, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, 69, 2015, s. 51–62 .

[SA-1] 1 2 3 Quercetin [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 14 września 2023, numer katalogowy: Q4951 [dostęp 2023-12-09] .

[CRC-2] 1 2 David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3–452, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Momić-3] 1 2 3 4 5 6 TatjanaT. Momić TatjanaT., JasminaJ. Savić JasminaJ., UrhU. Černigoj UrhU., PoloncaP. Trebše PoloncaP., VesnaV. Vasić VesnaV., Protolytic Equilibria and Photodegradation of Quercetin in Aqueous Solution, „Collection of Czechoslovak Chemical Communications”, 72 (11), 2007, s. 1447–1460, DOI: 10.1135/cccc20071447 [dostęp 2026-09-04] (ang.).

[Escandar-4] 1 2 3 4 5 Graciela M.G.M. Escandar Graciela M.G.M., Luis F.L.F. Sala Luis F.L.F., Complexing behavior of rutin and quercetin, „Canadian Journal of Chemistry”, 69 (12), 1991, s. 1994–2001, DOI: 10.1139/v91-288 [dostęp 2026-09-04] (ang.).

[Kohlmunzer1998-5] 1 2 StanisławS. Kohlmunzer StanisławS., Farmakognozja. Podręcznik dla studentów farmacji, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1998, s. 161–163, ISBN 83-200-2230-4 .

[Fitoterapia-6] HenrykH. Różański HenrykH., Fitoterapia [online], 2007 [dostęp 2008-08-31] [zarchiwizowane z adresu 2008-04-30] .

[Różański-7] HenrykH. Różański HenrykH., Antyoksydanty w ziołach [online], Medycyna dawna i współczesna, 3 czerwca 2011 [dostęp 2022-05-28] .

[Mańkowska&Bylka2009-8] DorotaD. Mańkowska DorotaD., WiesławaW. Bylka WiesławaW., Nigella sativa L. – związki czynne, aktywność biologiczna, „Herba Polonica”, 59 (1), 2009, s. 109–125, ISSN 0018-0599 .

[Derosa2021-9] GiuseppeG. Derosa GiuseppeG., PamelaP. Maffioli PamelaP., AngelaA. D’Angelo AngelaA., Francesco DiF.D. Pierro Francesco DiF.D., A role for quercetin in coronavirus disease 2019 (COVID-19), „Phytotherapy Research”, 35 (3), 2021, s. 1230–1236, DOI: 10.1002/ptr.6887, PMID: 33034398, PMCID: PMC7675685 (ang.).

[Bastaminejad&Bakhtiyari2021-10] SaiyadS. Bastaminejad SaiyadS., SalarS. Bakhtiyari SalarS., Quercetin and its relative therapeutic potential against COVID-19: A retrospective review and prospective overview, „Current Molecular Medicine”, 21 (5), s. 385–392, DOI: 10.2174/1566524020999200918150630, PMID: 32957884 (ang.).

[Agrawal2020-11] Pawan K.P.K. Agrawal Pawan K.P.K., ChandanCh. Agrawal ChandanCh., GeraldG. Blunden GeraldG., Quercetin: Antiviral significance and possible COVID-19 integrative considerations, „Natural Product Communications”, 15 (12), DOI: 10.1177/1934578X20976293 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]