Rutyna

Rutyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-(O-6-deoksy-α-L-mannopiranozylo-(1→6)-β-Dglukopiranozyloksy)-2-(3,4-dihydroksyfenylo)-5,7-dihydroksy-4H-chromen-4-on
	Inne nazwy i oznaczenia
	rutozyd, witamina P (błędnie)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H30O16
Masa molowa	610,52 g/mol
Wygląd	żółty, krystaliczny proszek, ciemniejący pod wpływem światła
	Identyfikacja
Numer CAS	153-18-4
PubChem	5280805
DrugBank	DB01698
SMILES
	CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
	InChIKey
	IKGXIBQEEMLURG-NVPNHPEKSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	125 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: trudno; woda amoniakalna: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	210 °C (rozkład); 190–200 °C; 193–195 °C; 185–187 °C
Kwasowość (pKa)	pKa1 = 6,2; pKa2 = 7,6; pKa3 = 10,1; pKa4 = 11,3
Skręcalność właściwa [α]D	+9 ±2°, 0,5% w etanolu
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-04-03]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Rutyna, rutozyd (łac. rutosidum) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów flawonoidowych. Naturalny związek pochodzenia roślinnego, pozyskiwany z kwiatów perełkowca japońskiego (Styphnolobium japonicum) i z ziela gryki (Fagopyrum esculentum). Po raz pierwszy rutyna została wyizolowana z ziela ruty zwyczajnej (stąd nazwa). Wykazuje właściwości antyoksydacyjne. Jak większość flawonoidów ma właściwości uszczelniające naczynia i przeciwwysiękowe. Zapobiega powstawaniu niektórych wysoce reaktywnych wolnych rodników. Spowalnia utlenianie witaminy C (przedłuża tym samym jej działanie). Zmniejsza cytotoksyczność utlenionego cholesterolu. Wykazuje też działanie przeciwzapalne. Jest czasami błędnie^[9] nazywana witaminą P^[10]. Przede wszystkim wchodzi w skład preparatów farmaceutycznych łączących rutynę z witaminą C. Coraz częściej występuje także w suplementach diety (głównie preparaty multiwitaminowe).

Przykładowe rośliny zawierające rutynę[edytuj | edytuj kod]

aronia czarna^[11]
berberys pospolity
bez czarny
dziurawiec zwyczajny
eukaliptus (liść)^[12]
fiołek trójbarwny
gryka (ziele)^[12]
kapary cierniste
mięta pieprzowa
perełkowiec japoński (ziele)^[12]
podbiał pospolity
rozchodnik ostry
ruta (ziele)^[12]
szczaw
szczawik zajęczy (90–120 mg /100 g świeżego surowca^[13])
wyka (ziele)^[12]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ RanR. Liang RanR. i inni, Thermodynamic versus Kinetic Control of Antioxidant Synergism between β-Carotene and (Iso)flavonoids and Their Glycosides in Liposomes, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 58 (16), 2010, s. 9221–9227, DOI: 10.1021/jf1015413 .
↑ Rutyna (nr 78095) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2018-04-03].
↑ Rutin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5280805 (ang.).
↑ Rutin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01698 (ang.).
↑ FumikoF. Abe FumikoF., TatsuoT. Yamauchi TatsuoT., KazuoK. Minato KazuoK., Presence of cardenolides and ursolic acid from oleander leaves in larvae and frass of Daphnis nerii, „Phytochemistry”, 42 (1), 1996, s. 45–49, DOI: 10.1016/0031-9422(95)00837-3 (ang.).
↑ YuY. Han YuY. i inni, Design, synthesis, and antiviral activity of novel rutin derivatives containing 1, 4-pentadien-3-one moiety, „European Journal of Medicinal Chemistry”, 92, 2015, s. 732–737, DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.01.017 (ang.). [supplementary data].
↑ YangY. Xie YangY. i inni, Pheonolic Compounds from the Fruits of Viburnum sargentii Koehne, „Molecules”, 20 (8), 2015, s. 14377–14385, DOI: 10.3390/molecules200814377 (ang.).
↑ Øyvind M.Ø.M. Andersen Øyvind M.Ø.M., Kenneth R.K.R. Markham Kenneth R.K.R., Flavonoids. Chemistry, Biochemistry, and Application, Boca Raton: CRC Press, 2006, s. 220, ISBN 0-8493-2021-6 .
↑ rutyna, [w:] Encyklopedia PWN [online] [dostęp 2018-04-03] .
↑ Aronia czarna, szarekfarm.pl [dostęp 2018-04-03] .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna, rozanski.li [dostęp 2017-11-26] (pol.).
↑ HelenaH. Šircelj HelenaH., MajaM. Mikulič-Petkovšek MajaM., FrancF. Batič FrancF., Antioxidants in spring leaves of Oxalis acetosella L., „Food Chemistry”, 123 (2), 2010, s. 351–357, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.04.042 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Liang-2] RanR. Liang RanR. i inni, Thermodynamic versus Kinetic Control of Antioxidant Synergism between β-Carotene and (Iso)flavonoids and Their Glycosides in Liposomes, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 58 (16), 2010, s. 9221–9227, DOI: 10.1021/jf1015413 .

[SIAL-3] Rutyna (nr 78095) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2018-04-03].

[PubChem-4] Rutin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5280805 (ang.).

[DB-5] Rutin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01698 (ang.).

[Abe-6] FumikoF. Abe FumikoF., TatsuoT. Yamauchi TatsuoT., KazuoK. Minato KazuoK., Presence of cardenolides and ursolic acid from oleander leaves in larvae and frass of Daphnis nerii, „Phytochemistry”, 42 (1), 1996, s. 45–49, DOI: 10.1016/0031-9422(95)00837-3 (ang.).

[Han-7] YuY. Han YuY. i inni, Design, synthesis, and antiviral activity of novel rutin derivatives containing 1, 4-pentadien-3-one moiety, „European Journal of Medicinal Chemistry”, 92, 2015, s. 732–737, DOI: 10.1016/j.ejmech.2015.01.017 (ang.). [supplementary data].

[Xie-8] YangY. Xie YangY. i inni, Pheonolic Compounds from the Fruits of Viburnum sargentii Koehne, „Molecules”, 20 (8), 2015, s. 14377–14385, DOI: 10.3390/molecules200814377 (ang.).

[Andersen-9] Øyvind M.Ø.M. Andersen Øyvind M.Ø.M., Kenneth R.K.R. Markham Kenneth R.K.R., Flavonoids. Chemistry, Biochemistry, and Application, Boca Raton: CRC Press, 2006, s. 220, ISBN 0-8493-2021-6 .

[PWN-10] rutyna, [w:] Encyklopedia PWN [online] [dostęp 2018-04-03] .

[Szarek-11] Aronia czarna, szarekfarm.pl [dostęp 2018-04-03] .

[p1-12] Antyoksydanty w ziołach. « Medycyna dawna i współczesna, rozanski.li [dostęp 2017-11-26] (pol.).

[Šircelj-13] HelenaH. Šircelj HelenaH., MajaM. Mikulič-Petkovšek MajaM., FrancF. Batič FrancF., Antioxidants in spring leaves of Oxalis acetosella L., „Food Chemistry”, 123 (2), 2010, s. 351–357, DOI: 10.1016/j.foodchem.2010.04.042 .

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[2]

[3]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]