Histamina

Histamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(1H-imidazol-4-yl)-etyloamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H9N3
Masa molowa	111,145 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	51-45-6
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID:  (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
DrugBank	EXPT01785
SMILES C1=C(NC=N1)CCN
Właściwości Temperatura topnienia 83,5 °C Temperatura wrzenia 209,5 °C
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38, R42/43 Zwroty S S22, S26, S36/37
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

{{Związek chemiczny infobox}} Nieznane pola: "?", "pochodne ?" oraz "zewnętrzne dane MSDS".

Histamina – (nazwa systematyczna: 2-(1H-imidazol-4-yl)-etyloamina) – organiczny związek chemiczny, heterocykliczna amina będąca pochodną imidazolu. Histamina występuje naturalnie w organizmie ludzkim, pełni funkcję mediatora procesów zapalnych, neuroprzekaźnika oraz pobudza wydzielanie kwasu żołądkowego.

Powstawanie i występowanie

W organizmie ludzkim powstaje w wyniku dekarboksylacji (w obecności PLP) histydyny. Jej produkcja zachodzi w wielu miejscach. Najwyższe stężenia obserwuje się w płucach, skórze, błonie śluzowej nosa i żołądka.

Reakcja dekarboksylacji. Histydyna → Histamina + CO₂

Jest magazynowana w ziarnistościach bazofili (granulocytach zasadochłonnych) i mastocytów (komórek tucznych), skąd może być uwalniana w czasie reakcji zapalnej. W żołądku występuje w histaminocytach a w OUN w neuronach histaminergicznych.

Aminy biogenne (w tym histamina) występują w wielu artykułach żywnościowych, przede wszystkim wytwarzanych i dojrzewających przy udziale procesów fermentacyjnych, także nieświeżych, lub silnie skażonych mikrobiologicznie. Prekursorami tych amin są aminokwasy uwalniane z białek na drodze hydrolizy.

Histamina występuje głównie w surowcach rybnych, a spożycie ich dużej ilości wiąże się z zatruciem pokarmowym. Zawartość histaminy w surowcach i przetworach rybnych zależy przede wszystkim od ilości wolnej histydyny w mięśniach, obecności aktywatorów i inhibitorów dekarboksylaz, a także od rodzaju i wielkości populacji bakteryjnej.

Rola w organizmie

W wyniku reakcji antygenu z przeciwciałami we krwi człowieka lub pod wpływem czynników niszczących komórki magazynujące histaminę (np. zimna lub ucisku) dochodzi do uwalniania histaminy i rozwoju reakcji zapalnej. Działanie histaminy opiera się na pobudzaniu receptorów H₁, H₂, H₃ i H₄

Efektem pobudzenia receptorów H₁ jest:

• zwiększenie przepuszczalność naczyń żylnych zawłośniczkowych, w wyniku czego dochodzi do powstania obrzęków, bladych bąbli, krostek i innych zmian skórnych;
• rozszerzenie naczyń krwionośnych, w wyniku czego pojawia się zaczerwienienie, może też wystąpić spadek ciśnienia krwi;
• skurcz mięśni gładkich oskrzeli charakterystyczny w astmie;
• skurcz macicy grożący poronieniem u ciężarnych;
• skurcz mięśni przewodu pokarmowego.

Histamina wydzielona w dużych ilościach do tkanki podskórnej drażni zakończenia nerwowe, powodując świąd i ból.

Efektem pobudzenia receptorów H₂ jest:

• przyspieszenie tętna, zwiększenie wydajności serca,
• stymulowanie wydzielanie soków trawiennych w żołądku.

Receptory H₃ znajdują się w OUN, w podwzgórzu. Histamina odgrywa tam rolę neuroprzekaźnika.

Zastosowanie w lecznictwie

Histamina jest stosowana w celach diagnostycznych, jako dodatnia próba kontrolna w badaniach chorób alergicznych. Bywa też stosowana w maściach jako środek powodujący zaczerwienienie i rozgrzanie skóry.

Znacznie szersze zastosowanie mają leki przeciwhistaminowe, wypierające histaminę z połączeń z receptorami.

Zatrucia

Histamina zawarta w żywności nie ulega rozkładowi w procesie obróbki termicznej. Spożyta z pokarmem jest w dużym stopniu wiązana i dezaktywowana przez diaminooksydazę w przewodzie pokarmowym, co obniża jej toksyczność. W przypadku niewystarczającej aktywności diaminooksydazy spowodowanej np. predyspozycjami genetycznymi, zażywaniem leków lub spożytym alkoholem – histamina może powodować efekty toksyczne.

Zatrucie spowodowane histaminą nosi nazwę scombrotoxism. W dużych ilościach wywołuje gwałtowne rozszerzenie naczyń krwionośnych i spadek ciśnienia krwi. W ilości od 200 do 1000 ppm powoduje: wymioty, bóle głowy, mdłości, wysoką gorączkę, wysypki skórne, nadmierne pocenie się, trudności w oddychaniu. W przypadku obecności histaminy w mięsie w ilości powyżej 1000 ppm wywołane zatrucia pokarmowe mogą zakończyć się śmiercią. Jej toksyczność zależy nie tylko od dawki, ale również od indywidualnych predyspozycji organizmu, tj. funkcjonowania mechanizmu zatrzymywania i detoksykacji oraz od obecności w pokarmie innych biologicznie czynnych amin. Szablon:Źródła

Bibliografia

1. Janiec Waldemar (red.), Kompendium farmakologii Wydanie II, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, Warszawa 2006, ISBN 83-200-3589-9

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.