Anandamid

Anandamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hydroksyetylo)ikoza-5,8,11,14-tetraenamid Inne nazwy i oznaczenia arachidonoiloetanolamid, AEA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H37NO2
Masa molowa	347,53 g/mol
Wygląd	lekko żółta oleista ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	94421-68-8
PubChem	{{{nazwa}}}, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID:  (ang.).{{PubChem}} Brakujące pola: cid oraz nazwa. Nieznane pola: 1.
SMILES CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)NCCO
Właściwości Gęstość 0,92 g/cm³; ciecz
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS JX3842500
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja niesklasyfikowana

{{Związek chemiczny infobox}} Nieznane pola: "EC", "stężenie terapeutyczne", "locus", "typ genu", "antagoniści", "funkcje", "transport", "typ białka", "?", "choroby", "wydzielanie", "pochodne ?", "receptory" oraz "zewnętrzne dane MSDS".

Anandamid (AEA) – organiczny związek chemiczny z grupy psychoaktywnych kannabinoidów występujący w organizmach żywych. Wchodzi w skład układu endokannabinoidowego. Jest neuroprzekaźnikiem wydzielającym się podczas snu i relaksu. Działa zarówno ośrodkowo jak i obwodowo. Anandamid jest alkaloidem kakaowca.

Związek ten sprzyja – w niskich stężeniach – podtrzymaniu ciąży, natomiast w wysokich powoduje poronienia – zaobserwowali badacze z USA. Do takich wniosków doszli naukowcy z zespołu Sudhansu Dey z Vanderbilt University Medical Center w Nashville, którzy prowadzili badania nad rolą anandamidu na proces zagnieżdżania (tzw. implantacji) zarodków mysich w macicy.

Anandamid oddziałuje też na receptory CB1 znajdujące się na komórkach zarodka. Naukowcy obserwowali już wcześniej, że jego produkcja rośnie w organizmie samic tuż przed implantacją zarodka i spada w czasie tego procesu. Nie potrafili jednak ocenić wpływu anandamidu na przebieg samej implantacji.

Okazało się, że w niskich stężeniach anandamid aktywuje enzym zwany kinazą i w ten sposób ułatwia implantację zarodka w macicy. Jednak już przy czterokrotnie wyższym stężeniu, zamiast aktywować ERK, anandamid blokuje procesy prowadzące do implantacji zarodka.

Badania prowadzone w 2004 roku wykazały, że u biegaczy i rowerzystów, którzy ćwiczyli z umiarkowaną intensywnością w długim okresie, następuje duży wzrost poziomu anandamidu. Skłania to badaczy do poglądu, że wydzielający się podczas wysiłku anandamid może wywoływać odurzenie kannabinoidowe i wystąpienie fenomenu euforii biegacza, objawiającego się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Stwierdzono również, że anandamid jest produkowany w ciele nie tylko w odpowiedzi na wysiłek fizyczny, ale również podczas technik „pracy z ciałem” (ang. bodywork) takich jak np. masaż.

Bibliografia

• W.A. Devane, L. Hanuš, A. Breuer, R.G. Pertwee i inni. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. „Science”. 258, s. 1946–1949, 1992. {{Cytuj pismo}} Nieznane pola: "nazwisko10", "nazwisko6", "imię10", "nazwisko7", "imię6", "imię7", "nazwisko8", "imię9", "nazwisko9" oraz "imię8".
• R. Mechoulam, E. Fride: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides. W: Cannabinoid Receptors. R. Pertwee (red.). Londyn: Academic Press, 1995, s. 233–258.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.