Węglowodany

Węglowodany to organiczne związki chemiczne składające się z atomów węgla, wodoru i tlenu. Są to związki zawierające jednocześnie liczne grupy hydroksylowe karbonylowe oraz czasami mostki półacetalowe. Tradycyjnym wzorem ogólnym węglowodanów jest C_nH_2mO_m, choć wiele ważnych węglowodanów, takich jak np.deoksyryboza, nie spełnia tego wzoru.

Podstawowym kryterium podziału węglowodanów jest podział na:

• cukry proste, inaczej monosacharydy (jednocukry).
• dwucukry, inaczej disacharydy.
• wielocukry dzielące się na oligosacharydy i polisacharydy.

Monosacharydy

Cukry proste ze względu na ilość atomów węgla w pojedynczej cząsteczce dzielimy na:

• triozy o 3. atomach węgla, np. aldehyd glicerynowy.
• tetrozy o 4. atomach węgla.
• pentozy o 5. atomach węgla, np. ryboza, deoksyryboza, rybuloza.
• heksozy o 6. atomach węgla, np. glukoza, galaktoza i fruktoza.

Większość biologicznie ważnych monosacharydów ma 5 lub 6 atomów węgla, choć w fizjologii komórek (fotosynteza, cykl Krebsa) znaczenie mają też monosacharydy 3. i 4. węglowe, a spotyka się też monosacharydy i ich pochodne o większej niż 6 liczbie atomów węgla.

Monosacharydy można także podzielić na:

• aldozy, w których występuje grupa aldehydowa (-CHO), np. deoksyryboza, ryboza, glukoza, galaktoza.
• ketozy, w których występuje grupa ketonowa (=C=O), np. rybuloza, fruktoza.

Grupa aldehydowa i ketonowa to podtypy grupy karbonylowej.

Wszystkie monosacharydy posiadają właściwości redukcyjne, czyli dają pozytywny wynik prób zarówno Tollensa, jak i Trommera. Mówimy że cukry są redukujące, gdyż:

• grupa aldehydowa w tych cukrach w reakcji z odczynnikiem redukuje go, natomiast sama ulega utlenieniu do grupy karboksylowej;
• grupa ketonowa w tych cukrach ulega reakcji enolizacji tworząc epimery (dwie aldozy i jedną ketozę). Aldozy w dalszej reakcji wykazują właściwości redukujące (są odczynnikiem redukującym w dalszej reakcji cukrów).

Prawie wszystkie węglowodany są optycznie czynne. Zwykle tylko jeden z dwóch stereoizomerów jest biologicznie aktywny.

Cukry złożone

Cukry złożone powstają w wyniku połączenia dwóch lub więcej cząsteczek cukrów prostych, które są połączone z sobą grupami półacetalowymi, zwanymi w tym przypadku wiązaniami glikozydowymi, powstającymi na skutek kondensacji aldolowej. Hydroliza cukrów złożonych prowadzi do rozerwania wiązań glikozydowych. Przebiega ona jednak tym trudniej, im dłuższy jest łańcuch cukrowy i im bardziej jest on rozgałęziony.

Cząsteczki cukrów mogą się łączyć wiązaniami glikozydowymi na dwa sposoby:

• typ α – cząsteczki są zwrócone tą samą stroną do góry, np. w cząsteczkach maltozy i skrobi; ten typ wiązania warunkuje charakterystyczne wygięcie łańcucha polisacharydów
• typ β – cząsteczki są zwrócone raz jedną, raz drugą stroną do góry

Polisacharydy w których dominują wiązania β (np: celuloza i celobioza) tworzą liniowe łańcuchy, które blisko do siebie przylegają i są powiązane licznymi wiązaniami wodorowymi, co powoduje, że stają się one nierozpuszczalne w wodzie i odporne mechanicznie. Natomiast skrobia, w której dominują wiązania &aplha; jest o wiele łatwiej rozpuszczalna i jej całkowita hydroliza jest możliwa dzięki kwasom i enzymom.

Dwucukry

Do dwucukrów zalicza się: sacharozę, laktozę, maltozę, celobiozę

Większość disacharydów (za wyjątkiem sacharozy) wykazuje właściwości redukcyjne.

Polisacharydy

Do polisacharydów zalicza się: skrobię, glikogen, celulozę, a także wiele pochodnych cukrów.

Łańcuchy polisacharydów dzieli się na:

• amylozy – łańcuch nierozgałęziony, łatwo rozpuszczalny w wodzie.
• amylopektyny – łańcuch silnie rozgałęziony (występują także wiązania 1,6 glikozydowe), nierozpuszczalny w wodzie.

Polisacharydy nie wykazują właściwości redukcyjnych. Wiąże się to z bardzo małą ilością wolnych grup funkcyjnych w długich łańcuchach cukrowych.

Funkcje węglowodanów

Węglowodany spełniają w organizmach następujące funkcje:

• zapasowe – podczas wieloetapowego spalania 1 g glukozy w komórkach wyzwala się 17,2 kJ energii. U roślin magazynem energii jest głównie skrobia i inulina, a u zwierząt oraz ludzi glikogen.
• transportowa – u roślin transportową formą cukru jest sacharoza, a u zwierząt oraz ludzi glukoza.
• budulcowe.
• wchodzą w skład DNA i RNA, stanowią modyfikację niektórych białek.

Ważne funkcje w funkcjonowaniu organizmów spełniają także pochodne węglowodanów.

Przyswajalność węglowodanów

Z żywieniowego punktu widzenia węglowodany można podzielić na przyswajalne przez człowieka (np. skrobia, fruktoza) oraz nieprzyswajalne tj. błonnik zwany włóknem pokarmowym. W skład błonnika wchodzą celuloza, pektyny oraz inne nietrawione przez człowieka związki mające korzystny wpływ na pracę układu pokarmowego. Termin cukry lub węglowodany jest potocznie utożsamiany z węglowodanami przyswajalnymi.

Pochodne węglowodanów

Pochodnymi węglowodanów nazywamy cukry, których grupy hydroksylowe monomerów zostały zastąpione przez inne grupy funkcyjne, np: chityna, pektyny i heparyna.

Przykładowe wzory chemiczne

Plik:D-glukoza.png	Plik:D-fruktoza.png	Plik:Ryboza.png	Plik:Deoksyryboza.png
Glukoza	Fruktoza	Ryboza	Deoksyryboza

Zobacz też

cukry, cukry proste, cukier spożywczy, dimer, kwas nukleinowy, monomer, oligomer, polimer.