Hydroksychlorochina: Różnice pomiędzy wersjami
| [wersja przejrzana] | [wersja przejrzana] |
Usunięta treść Dodana treść
drobne techniczne, zamiana szablonów cytowania na uniwersalny szablon:cytuj, WP:SK+ToS+Bn+mSI |
poprawa przek., WP:SK, aktualizacja, drobne redakcyjne |
||
| Linia 2: | Linia 2: | ||
|nazwa = Hydroksychlorochina |
|nazwa = Hydroksychlorochina |
||
|1. grafika = Hydroxychloroquine.svg |
|1. grafika = Hydroxychloroquine.svg |
||
|opis 1. grafiki = |
|opis 1. grafiki = |
||
|2. grafika = |
|2. grafika = |
||
|opis 2. grafiki = |
|opis 2. grafiki = |
||
|3. grafika = |
|3. grafika = |
||
|opis 3. grafiki = |
|opis 3. grafiki = |
||
|nazwa systematyczna = 2-<nowiki />{4-[(7-chlorochinolin-4-ylo)amino]pentylo-etyloamino}etanol |
|nazwa systematyczna = 2-<nowiki />{4-[(7-chlorochinolin-4-ylo)amino]pentylo-etyloamino}etanol |
||
|nazwy farmaceutyczne = {{łac.|hydroxychloroquinum}} |
|nazwy farmaceutyczne = {{łac.|hydroxychloroquinum}} |
||
|inne nazwy = |
|inne nazwy = |
||
|wzór sumaryczny = C<sub>18</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>3</sub>O |
|wzór sumaryczny = C<sub>18</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>3</sub>O |
||
|inne wzory = |
|inne wzory = |
||
|masa molowa = 335,87 |
|masa molowa = 335,87 |
||
|wygląd = |
|wygląd = |
||
|SMILES = CCN(CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl)CCO |
|SMILES = CCN(CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl)CCO |
||
|numer CAS = {{CAS|118-42-3}} |
|numer CAS = {{CAS|118-42-3}} |
||
|PubChem = 3652 |
|PubChem = 3652 |
||
|DrugBank = DB01611 |
|DrugBank = DB01611 |
||
|gęstość = |
|gęstość = |
||
|gęstość źródło = |
|gęstość źródło = |
||
|stan skupienia w podanej g = |
|stan skupienia w podanej g = |
||
|g warunki niestandardowe = |
|g warunki niestandardowe = |
||
|rozpuszczalność w wodzie = 26,1 mg/l |
|rozpuszczalność w wodzie = 26,1 mg/l |
||
|rww źródło = {{r|PubChem}} |
|rww źródło = {{r|PubChem}} |
||
|rww warunki niestandardowe = |
|rww warunki niestandardowe = |
||
|inne rozpuszczalniki = |
|inne rozpuszczalniki = |
||
|temperatura topnienia = 89–91 |
|temperatura topnienia = 89–91 |
||
|tt źródło = {{r|PubChem}} |
|tt źródło = {{r|PubChem}} |
||
|tt warunki niestandardowe = |
|tt warunki niestandardowe = |
||
|temperatura wrzenia = |
|temperatura wrzenia = |
||
|tw źródło = |
|tw źródło = |
||
|tw warunki niestandardowe = |
|tw warunki niestandardowe = |
||
|temperatura krytyczna = |
|temperatura krytyczna = |
||
|tk źródło = |
|tk źródło = |
||
|ciśnienie krytyczne = |
|ciśnienie krytyczne = |
||
|ck źródło = |
|ck źródło = |
||
|logP = |
|logP = |
||
|kwasowość = |
|kwasowość = |
||
|zasadowość = |
|zasadowość = |
||
|lepkość = |
|lepkość = |
||
|l źródło = |
|l źródło = |
||
|l warunki niestandardowe = |
|l warunki niestandardowe = |
||
|napięcie powierzchniowe = |
|napięcie powierzchniowe = |
||
|np źródło = |
|np źródło = |
||
|np warunki niestandardowe = |
|np warunki niestandardowe = |
||
|układ krystalograficzny = |
|układ krystalograficzny = |
||
|moment dipolowy = |
|moment dipolowy = |
||
|moment dipolowy źródło = |
|moment dipolowy źródło = |
||
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|link=tak|PHR1782|Sigma-Aldrich|data dostępu=2018-05-31}} |
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|link=tak|PHR1782|Sigma-Aldrich|data dostępu=2018-05-31}} |
||
|zagrożenia GHS źródło = MSDS |
|zagrożenia GHS źródło = MSDS |
||
| Linia 59: | Linia 59: | ||
|NFPA 704 źródło = {{r|SCB}} |
|NFPA 704 źródło = {{r|SCB}} |
||
|postać NFPA = siarczan hydroksychlorochiny |
|postać NFPA = siarczan hydroksychlorochiny |
||
|temperatura zapłonu = |
|temperatura zapłonu = |
||
|tz źródło = |
|tz źródło = |
||
|tz warunki niestandardowe = |
|tz warunki niestandardowe = |
||
|temperatura samozapłonu = |
|temperatura samozapłonu = |
||
|ts źródło = |
|ts źródło = |
||
|ts warunki niestandardowe = |
|ts warunki niestandardowe = |
||
|numer RTECS = |
|numer RTECS = |
||
|dawka śmiertelna = |
|dawka śmiertelna = |
||
|pochodne = |
|pochodne = |
||
|podobne związki = [[chlorochina]] |
|podobne związki = [[chlorochina]] |
||
|ATC = [[ATC (P01)|P01BA02]] |
|ATC = [[ATC (P01)|P01BA02]] |
||
|legalność w Polsce = |
|legalność w Polsce = |
||
|stosowanie w ciąży = D{{r|Podlewski}} |
|stosowanie w ciąży = D{{r|Podlewski}} |
||
|działanie = |
|działanie = |
||
|procent wchłaniania = 100%{{r|DB}} |
|procent wchłaniania = 100%{{r|DB}} |
||
|biodostępność = |
|biodostępność = |
||
|okres półtrwania = 40–60 dni{{r|Rainsford}} |
|okres półtrwania = 40–60 dni{{r|Rainsford}} |
||
|wiązanie z białkami osocza = 45%{{r|DB}} |
|wiązanie z białkami osocza = 45%{{r|DB}} |
||
|metabolizm = |
|metabolizm = |
||
|wydalanie = 50% z [[mocz]]em{{r|Rainsford}} |
|wydalanie = 50% z [[mocz]]em{{r|Rainsford}} |
||
|drogi podawania = doustna |
|drogi podawania = doustna |
||
| Linia 83: | Linia 83: | ||
|commons = Category:Hydroxychloroquine |
|commons = Category:Hydroxychloroquine |
||
}} |
}} |
||
'''Hydroksychlorochina''' ({{łac.|hydroxychloroquinum}}) – wielofunkcyjny [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], hydroksylowa pochodna [[Chlorochina|chlorochiny]]. Wykazuje działanie przeciwmalaryczne, przeciwbólowe i przeciwzapalne, jest stosowana w leczeniu niektórych chorób na tle zapalnym oraz [[malaria|malarii]] |
'''Hydroksychlorochina''' ({{łac.|hydroxychloroquinum}}) – wielofunkcyjny [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], hydroksylowa pochodna [[Chlorochina|chlorochiny]]. Wykazuje działanie przeciwmalaryczne, przeciwbólowe i przeciwzapalne, jest stosowana w leczeniu niektórych chorób na tle zapalnym oraz [[malaria|malarii]]. |
||
== Mechanizm działania == |
== Mechanizm działania == |
||
| Linia 95: | Linia 95: | ||
* objawowe zapalenie stawów w przebiegu [[borelioza|boreliozy]] (wytyczne [[Infectious Diseases Society of America]]){{r|IDSA}} |
* objawowe zapalenie stawów w przebiegu [[borelioza|boreliozy]] (wytyczne [[Infectious Diseases Society of America]]){{r|IDSA}} |
||
Hydroksychlorochina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków [[Światowa Organizacja Zdrowia|Światowej Organizacji Zdrowia]] (''{{j|en|WHO Model Lists of Essential Medicines}}'') (2015){{r|WHO}}. W Polsce nie została umieszczona w ''Urzędowym Wykazie Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej''{{r|Wykaz_2018}}, jednak w 2015 r. została czasowo dopuszczona do obrotu{{r|Komunikat}}. |
Hydroksychlorochina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków [[Światowa Organizacja Zdrowia|Światowej Organizacji Zdrowia]] (''{{j|en|WHO Model Lists of Essential Medicines}}'') (2015){{r|WHO}}. W Polsce nie została umieszczona w ''Urzędowym Wykazie Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej''{{r|Wykaz_2018}}, jednak w 2015 r. została czasowo dopuszczona do obrotu{{r|Komunikat}}. |
||
W 2020 r. rozpoczęto badania nad zastosowaniem jej w eksperymentalnej terapii [[COVID-19]]{{r|Cor2020|NYT}}. Opublikowana w maju 2020 r. analiza wykazała jednak niższą przeżywalność szpitalną o osób przyjmujących ten lek przy jednoczesnym wzroście ryzyka powikłań ([[zaburzenia rytmu serca]]){{r|Mehra}}. |
|||
== Działania niepożądane == |
== Działania niepożądane == |
||
| Linia 121: | Linia 123: | ||
* <ref name="Cor2020">{{Cytuj |autor = Cortegiani, Andrea; Ingoglia, Giulia; Ippolito, Mariachiara; Giarratano, Antonino; Einav, Sharon |data = 2020 |tytuł = A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19 |czasopismo = Journal of Critical Care |doi = 10.1016/j.jcrc.2020.03.005 |pmid = 32173110 |issn = 0883-9441 |język = en}}</ref> |
* <ref name="Cor2020">{{Cytuj |autor = Cortegiani, Andrea; Ingoglia, Giulia; Ippolito, Mariachiara; Giarratano, Antonino; Einav, Sharon |data = 2020 |tytuł = A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19 |czasopismo = Journal of Critical Care |doi = 10.1016/j.jcrc.2020.03.005 |pmid = 32173110 |issn = 0883-9441 |język = en}}</ref> |
||
* <ref name="NYT">{{Cytuj |url=https://www.nytimes.com/2020/04/01/health/hydroxychloroquine-coronavirus-malaria.html |autor=Grady, Denise; |data=2020-04-01 |tytuł=Malaria Drug Helps Virus Patients Improve, in Small Study |opublikowany=[[The New York Times]] |data dostępu=2020-04-01 |język=en}}</ref> |
* <ref name="NYT">{{Cytuj |url=https://www.nytimes.com/2020/04/01/health/hydroxychloroquine-coronavirus-malaria.html |autor=Grady, Denise; |data=2020-04-01 |tytuł=Malaria Drug Helps Virus Patients Improve, in Small Study |opublikowany=[[The New York Times]] |data dostępu=2020-04-01 |język=en}}</ref> |
||
* <ref name=Mehra>{{Cytuj |autor = Mandeep R. Mehra, Sapan S. Desai, Frank Ruschitzka, Amit N. Patel |tytuł = Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis |czasopismo = The Lancet |data = 2020|s = S0140673620311806 |doi = 10.1016/S0140-6736(20)31180-6 |dostęp=o|język = en}}</ref> |
|||
}} |
}} |
||
Wersja z 16:18, 24 maj 2020
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C18H26ClN3O | |||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
335,87 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży |
kategoria D[3] | |||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||
Hydroksychlorochina (łac. hydroxychloroquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, hydroksylowa pochodna chlorochiny. Wykazuje działanie przeciwmalaryczne, przeciwbólowe i przeciwzapalne, jest stosowana w leczeniu niektórych chorób na tle zapalnym oraz malarii.
Mechanizm działania
Mechanizm działania hydroksychlorochiny nie jest całkowicie poznany[5][6]. Hydroksychlorochina hamuje proliferację limfocytów T oraz monocytów, zmniejsza produkcję cytokin takich jak TNF-α, interleukina 17, interleukina 6, IFN-α oraz IFN-λ, hamuje prezentację receptora toll-podobnego, zmniejsza również prezentację antygenu, produkcję przeciwciał i prostaglandyn, agregację trombocytów, poziom lipidów, wydzielanie insuliny, a także obniża stres oksydacyjny[6].
Zastosowanie
- reumatoidalne zapalenie stawów[7],
- toczeń rumieniowaty układowy[7],
- toczeń rumieniowaty krążkowy[7],
- leczenie tłumiące oraz leczenie ataków malarii spowodowanych przez zarodźca ruchliwego (Plasmodium vivax), zarodźca pasmowego (Plasmodium malariae), zarodźca owalnego (Plasmodium ovale) wrażliwe szczepy zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum), w przypadku infekcji wrażliwymi szczepami zarodźca sierpowatego, przerywa napad i prowadzi do całkowitego wyleczenia[7],
- objawowe zapalenie stawów w przebiegu boreliozy (wytyczne Infectious Diseases Society of America)[8]
Hydroksychlorochina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)[9]. W Polsce nie została umieszczona w Urzędowym Wykazie Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej[10], jednak w 2015 r. została czasowo dopuszczona do obrotu[11].
W 2020 r. rozpoczęto badania nad zastosowaniem jej w eksperymentalnej terapii COVID-19[12][13]. Opublikowana w maju 2020 r. analiza wykazała jednak niższą przeżywalność szpitalną o osób przyjmujących ten lek przy jednoczesnym wzroście ryzyka powikłań (zaburzenia rytmu serca)[14].
Działania niepożądane
Hydroksychlorochina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: działanie proarytmiczne poprzez wydłużanie odstępu QT, zaburzenia akomodacji oka, ból brzucha, nudności, wymioty, biegunka, anoreksja, ból głowy, niestabilność emocjonalna, wysypka, świąd[7].
Preparaty
Na świecie
- Apo-hydroxyquine, Hydroxychloroquine sulfate, Nu-hydroxyquine, Plaquenil, Pro-hydroxyquine[4]
W Polsce
- Plaquenil[11]
Przypisy
- ↑ a b Hydroxychloroquine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 3652 (ang.).
- ↑ Hydroxychloroquine Sulfate SC-215157 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2018-06-02] (ang.).
- ↑ Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Leki współczesnej terapii, t. 1, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 375–376, ISBN 978-83-60135-94-5.
- ↑ a b c Hydroxychloroquine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01611 (ang.).
- ↑ a b c d K.D. Rainsford i inni, Therapy and pharmacological properties of hydroxychloroquine and chloroquine in treatment of systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis and related diseases, „Inflammopharmacology”, 23 (5), 2015, s. 231–269, DOI: 10.1007/s10787-015-0239-y, PMID: 26246395.
- ↑ a b Alberto Floris i inni, Protective Effects of Hydroxychloroquine against Accelerated Atherosclerosis in Systemic Lupus Erythematosus, „Mediators of Inflammation”, 2018, DOI: 10.1155/2018/3424136, PMID: 29670462, PMCID: PMC5835241, art. ID: 3424136.
- ↑ a b c d e Plaquenil (hydroxychloroquine). Product monograph [online], Sanofi-Aventis Canada, 2018 [dostęp 2018-06-02] (ang.).
- ↑ Gary P. Wormser i inni, The clinical assessment, treatment, and prevention of lyme disease, human granulocytic anaplasmosis, and babesiosis: clinical practice guidelines by the Infectious Diseases Society of America, „Clinical Infectious Diseases”, 43 (9), 2006, s. 1089–1134, DOI: 10.1086/508667, PMID: 17029130 (ang.).
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 19th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2015, s. 37 [dostęp 2018-06-02] (ang.).
- ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, poz. 44 [dostęp 2020-03-13].
- ↑ a b Komunikat w sprawie Plaquenil (hydroxychloroquine) [online], Ministerstwo Zdrowia, 2 marca 2015 [dostęp 2020-03-13].
- ↑ Andrea Cortegiani i inni, A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19, „Journal of Critical Care”, 2020, DOI: 10.1016/j.jcrc.2020.03.005, ISSN 0883-9441, PMID: 32173110 (ang.).
- ↑ Denise Grady, Malaria Drug Helps Virus Patients Improve, in Small Study [online], The New York Times, 1 kwietnia 2020 [dostęp 2020-04-01] (ang.).
- ↑ Mandeep R. Mehra i inni, Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, „The Lancet”, 2020, S0140673620311806, DOI: 10.1016/S0140-6736(20)31180-6 (ang.).
