Hydroksychlorochina: Różnice pomiędzy wersjami

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
[wersja przejrzana][wersja przejrzana]
Usunięta treść Dodana treść
Joszek (dyskusja | edycje)
autopoprawka, przeniesienie refów na koniec, WP:SK+mSK, drobne redakcyjne
Linia 2: Linia 2:
|nazwa = Hydroksychlorochina
|nazwa = Hydroksychlorochina
|1. grafika = Hydroxychloroquine.svg
|1. grafika = Hydroxychloroquine.svg
|opis 1. grafiki =
|opis 1. grafiki =
|2. grafika =
|2. grafika =
|opis 2. grafiki =
|opis 2. grafiki =
|3. grafika =
|3. grafika =
|opis 3. grafiki =
|opis 3. grafiki =
|nazwa systematyczna = 2-<nowiki />{4-[(7-chlorochinolin-4-ylo)amino]pentylo-etyloamino}etanol
|nazwa systematyczna = 2-<nowiki />{4-[(7-chlorochinolin-4-ylo)amino]pentylo-etyloamino}etanol
|nazwy farmaceutyczne = {{łac.|hydroxychloroquinum}}
|nazwy farmaceutyczne = {{łac.|hydroxychloroquinum}}
|inne nazwy =
|inne nazwy =
|wzór sumaryczny = C<sub>18</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>3</sub>O
|wzór sumaryczny = C<sub>18</sub>H<sub>26</sub>ClN<sub>3</sub>O
|inne wzory =
|inne wzory =
|masa molowa = 335,87
|masa molowa = 335,87
|wygląd =
|wygląd =
|SMILES = CCN(CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl)CCO
|SMILES = CCN(CCCC(C)NC1=C2C=CC(=CC2=NC=C1)Cl)CCO
|numer CAS = 118-42-3
|numer CAS = 118-42-3
|PubChem = 3652
|PubChem = 3652
|DrugBank = DB01611
|DrugBank = DB01611
|gęstość =
|gęstość =
|gęstość źródło =
|gęstość źródło =
|stan skupienia w podanej g =
|stan skupienia w podanej g =
|g warunki niestandardowe =
|g warunki niestandardowe =
|rozpuszczalność w wodzie = 26,1 mg/l
|rozpuszczalność w wodzie = 26,1 mg/l
|rww źródło = {{r|PubChem}}
|rww źródło = <ref name="PubChem" />
|rww warunki niestandardowe =
|rww warunki niestandardowe =
|inne rozpuszczalniki =
|inne rozpuszczalniki =
|temperatura topnienia = 89–91
|temperatura topnienia = 89–91
|tt źródło = {{r|PubChem}}
|tt źródło = <ref name="PubChem" />
|tt warunki niestandardowe =
|tt warunki niestandardowe =
|temperatura wrzenia =
|temperatura wrzenia =
|tw źródło =
|tw źródło =
|tw warunki niestandardowe =
|tw warunki niestandardowe =
|temperatura krytyczna =
|temperatura krytyczna =
|tk źródło =
|tk źródło =
|ciśnienie krytyczne =
|ciśnienie krytyczne =
|ck źródło =
|ck źródło =
|logP =
|logP =
|kwasowość =
|kwasowość =
|zasadowość =
|zasadowość =
|lepkość =
|lepkość =
|l źródło =
|l źródło =
|l warunki niestandardowe =
|l warunki niestandardowe =
|napięcie powierzchniowe =
|napięcie powierzchniowe =
|np źródło =
|np źródło =
|np warunki niestandardowe =
|np warunki niestandardowe =
|układ krystalograficzny =
|układ krystalograficzny =
|moment dipolowy =
|moment dipolowy =
|moment dipolowy źródło =
|moment dipolowy źródło =
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|link=tak|PHR1782|Sigma-Aldrich|data dostępu=2018-05-31}}
|karta charakterystyki = {{Sigma-Aldrich|link=tak|PHR1782|Sigma-Aldrich|data dostępu=2018-05-31}}
|zagrożenia GHS źródło = MSDS
|zagrożenia GHS źródło = MSDS
Linia 57: Linia 57:
|postać GHS = siarczan hydroksychlorochiny
|postać GHS = siarczan hydroksychlorochiny
|NFPA 704 = {{NFPA 704|2|1|0}}
|NFPA 704 = {{NFPA 704|2|1|0}}
|NFPA 704 źródło = {{r|SCB}}
|NFPA 704 źródło = <ref name="SCB" />
|postać NFPA 704 = siarczan hydroksychlorochiny
|postać NFPA 704 = siarczan hydroksychlorochiny
|temperatura zapłonu =
|temperatura zapłonu =
|tz źródło =
|tz źródło =
|tz warunki niestandardowe =
|tz warunki niestandardowe =
|temperatura samozapłonu =
|temperatura samozapłonu =
|ts źródło =
|ts źródło =
|ts warunki niestandardowe =
|ts warunki niestandardowe =
|numer RTECS =
|numer RTECS =
|dawka śmiertelna =
|dawka śmiertelna =
|pochodne =
|pochodne =
|podobne związki = [[chlorochina]]
|podobne związki = [[chlorochina]]
|ATC = [[ATC (P01)|P01BA02]]
|ATC = [[ATC (P01)|P01BA02]]
|legalność w Polsce =
|legalność w Polsce =
|stosowanie w ciąży = D{{r|Podlewski}}
|stosowanie w ciąży = D<ref name="Podlewski" />
|działanie =
|działanie =
|procent wchłaniania = 100%{{r|DB}}
|procent wchłaniania = 100%<ref name="DB" />
|biodostępność =
|biodostępność =
|okres półtrwania = 40–60 dni{{r|Rainsford}}
|okres półtrwania = 40–60 dni<ref name="Rainsford" />
|wiązanie z białkami osocza = 45%{{r|DB}}
|wiązanie z białkami osocza = 45%<ref name="DB" />
|metabolizm =
|metabolizm =
|wydalanie = 50% z [[mocz]]em{{r|Rainsford}}
|wydalanie = 50% z [[mocz]]em<ref name="Rainsford" />
|drogi podawania = doustna
|drogi podawania = doustna
|objętość dystrybucji = 44&nbsp;000 l{{r|Rainsford}}
|objętość dystrybucji = 44&nbsp;000 l<ref name="Rainsford" />
|commons = Category:Hydroxychloroquine
|commons = Category:Hydroxychloroquine
}}
}}
'''Hydroksychlorochina''' ({{łac.|hydroxychloroquinum}}) – wielofunkcyjny [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], hydroksylowa pochodna [[Chlorochina|chlorochiny]]. Wykazuje działanie przeciwmalaryczne, przeciwbólowe i przeciwzapalne, jest stosowana w leczeniu niektórych chorób na tle zapalnym oraz [[malaria|malarii]].
'''Hydroksychlorochina''' ({{łac.|hydroxychloroquinum}}) – wielofunkcyjny [[związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], hydroksylowa pochodna [[Chlorochina|chlorochiny]]. Wykazuje działanie przeciwmalaryczne, przeciwbólowe i przeciwzapalne, jest stosowana w leczeniu niektórych chorób na tle zapalnym oraz [[malaria|malarii]].



== Mechanizm działania ==
== Mechanizm działania ==
Mechanizm działania hydroksychlorochiny nie jest całkowicie poznany{{r|Rainsford|Floris}}. Hydroksychlorochina hamuje proliferację [[limfocyty T|limfocytów T]] oraz [[monocyt]]ów, zmniejsza produkcję [[cytokiny|cytokin]] takich jak [[TNF-α]], [[interleukina 17]], [[interleukina 6]], [[IFN-α]] oraz [[IFN-λ]], hamuje prezentację [[Receptory toll-podobne|receptora toll-podobnego]], zmniejsza również [[prezentacja antygenu|prezentację antygenu]], produkcję [[przeciwciało|przeciwciał]] i [[prostaglandyny|prostaglandyn]], agregację [[trombocyt]]ów, poziom [[lipidy|lipidów]], wydzielanie [[insulina|insuliny]], a także obniża [[stres oksydacyjny]]{{r|Floris}}.
Mechanizm działania hydroksychlorochiny nie jest całkowicie poznany<ref name="Rainsford" /><ref name="Floris" />. Hydroksychlorochina hamuje proliferację [[limfocyty T|limfocytów T]] oraz [[monocyt]]ów, zmniejsza produkcję [[cytokiny|cytokin]] takich jak [[TNF-α]], [[interleukina 17]], [[interleukina 6]], [[IFN-α]] oraz [[IFN-λ]], hamuje prezentację [[Receptory toll-podobne|receptora toll-podobnego]], zmniejsza również [[prezentacja antygenu|prezentację antygenu]], produkcję [[przeciwciało|przeciwciał]] i [[prostaglandyny|prostaglandyn]], agregację [[trombocyt]]ów, poziom [[lipidy|lipidów]], wydzielanie [[insulina|insuliny]], a także obniża [[stres oksydacyjny]]<ref name="Floris" />.



== Zastosowanie ==
== Zastosowanie ==
* [[reumatoidalne zapalenie stawów]]{{r|Plaquenil}},
* [[reumatoidalne zapalenie stawów]]<ref name="Plaquenil" />,
* [[toczeń rumieniowaty układowy]]{{r|Plaquenil}},
* [[toczeń rumieniowaty układowy]]<ref name="Plaquenil" />,
* [[toczeń rumieniowaty krążkowy]]{{r|Plaquenil}},
* [[toczeń rumieniowaty krążkowy]]<ref name="Plaquenil" />,
* leczenie tłumiące oraz leczenie ataków malarii spowodowanych przez [[zarodziec ruchliwy|zarodźca ruchliwego]] (''Plasmodium vivax''), [[zarodziec pasmowy|zarodźca pasmowego]] (''Plasmodium malariae''), [[zarodziec owalny|zarodźca owalnego]] (''Plasmodium ovale'') wrażliwe szczepy [[zarodziec sierpowaty|zarodźca sierpowatego]] (''Plasmodium falciparum''), w przypadku infekcji wrażliwymi szczepami zarodźca sierpowatego, przerywa napad i prowadzi do całkowitego wyleczenia{{r|Plaquenil}},
* leczenie tłumiące oraz leczenie ataków malarii spowodowanych przez [[zarodziec ruchliwy|zarodźca ruchliwego]] (''Plasmodium vivax''), [[zarodziec pasmowy|zarodźca pasmowego]] (''Plasmodium malariae''), [[zarodziec owalny|zarodźca owalnego]] (''Plasmodium ovale'') wrażliwe szczepy [[zarodziec sierpowaty|zarodźca sierpowatego]] (''Plasmodium falciparum''), w przypadku infekcji wrażliwymi szczepami zarodźca sierpowatego, przerywa napad i prowadzi do całkowitego wyleczenia<ref name="Plaquenil" />,
* objawowe zapalenie stawów w przebiegu [[borelioza|boreliozy]] (wytyczne [[Infectious Diseases Society of America]]){{r|IDSA}}
* objawowe zapalenie stawów w przebiegu [[borelioza|boreliozy]] (wytyczne [[Infectious Diseases Society of America]])<ref name="IDSA" />
Hydroksychlorochina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków [[Światowa Organizacja Zdrowia|Światowej Organizacji Zdrowia]] (''{{j|en|WHO Model Lists of Essential Medicines}}'') (2015){{r|WHO}}. W Polsce nie została umieszczona w ''Urzędowym Wykazie Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej''{{r|Wykaz_2018}}, jednak w 2015 r. została czasowo dopuszczona do obrotu{{r|Komunikat}}.
Hydroksychlorochina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków [[Światowa Organizacja Zdrowia|Światowej Organizacji Zdrowia]] (''{{j|en|WHO Model Lists of Essential Medicines}}'') (2015)<ref name="WHO" />. W Polsce nie została umieszczona w ''Urzędowym Wykazie Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej''<ref name="Wykaz_2018" />, jednak w 2015 r. została czasowo dopuszczona do obrotu<ref name="Komunikat" />.


== Działania niepożądane ==
== Działania niepożądane ==
Hydroksychlorochina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: działanie proarytmiczne poprzez wydłużanie [[odstęp QT|odstępu QT]], zaburzenia [[akomodacja oka|akomodacji oka]], [[ból brzucha]], [[nudności]], [[wymioty]], [[biegunka]], [[anoreksja (objaw)|anoreksja]], [[ból głowy]], niestabilność [[emocja|emocjonalna]], [[wysypka]], [[świąd]]{{r|Plaquenil}}.
Hydroksychlorochina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: działanie proarytmiczne poprzez wydłużanie [[odstęp QT|odstępu QT]], zaburzenia [[akomodacja oka|akomodacji oka]], [[ból brzucha]], [[nudności]], [[wymioty]], [[biegunka]], [[anoreksja (objaw)|anoreksja]], [[ból głowy]], niestabilność [[emocja|emocjonalna]], [[wysypka]], [[świąd]]<ref name="Plaquenil" />.


== Hydroksychlorochina a COVID-19 ==
== Hydroksychlorochina a COVID-19 ==
17 marca 2020, francuski zakaźnik i mikrobiolog [[Didier Raoult]] ogłosił badanie nad stosowaniem hydroksychlorochiny jako leku na [[COVID-19]]<ref name="connexionfrance1">{{Cytuj stronę | url = https://www.connexionfrance.com/French-news/French-researcher-in-Marseille-posts-successful-Covid-19-coronavirus-drug-trial-results | tytuł = French researcher posts successful Covid-19 drug trial | język = en | data dostępu = 2020-12-11}}</ref>. Badanie, w którym wzięło udział 24 pacjentów wykazało, że podawanie hydroksychlorochiny przez 6 dni skutkowało zmniejszeniem [[zaraźliwość|zaraźliwości]] do 25%<ref name="connexionfrance1"></ref>. Trzy dni później Raoult opublikował wyniki badania w International Journal of Antimicrobial Agents<ref>{{Cytuj stronę | url = https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7102549/ | tytuł = Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an open-label non-randomized clinical trial | opublikowany = International Journal of Antimicrobial Agents | język = en | data dostępu = 2020-12-11}}</ref>. Późniejsza [[recenzja naukowa]] określiła badanie jako "nieodpowiedzialne", wskazując na liczne błędy w jego metodologii, m.in. brak grupy kontrolnej i randomizacji oraz krótki czas jego trwania<ref>{{Cytuj stronę | url = https://www.forbes.com/sites/alexledsom/2020/07/19/hydroxychloroquine-europe-turns-away-from-doctor-who-championed-drug-with-irresponsible-study/?sh=338a73eff912 | tytuł = Hydroxychloroquine: Europe Turns Away From Doctor Who Championed Drug With ‘Irresponsible’ Study | opublikowany = Forbes | język = en | data dostępu = 2020-12-11}}</ref>.
17 marca 2020, francuski zakaźnik i mikrobiolog [[Didier Raoult]] ogłosił badanie nad stosowaniem hydroksychlorochiny jako leku na [[COVID-19]]<ref name="connexionfrance1" />. Badanie, w którym wzięło udział 24 pacjentów wykazało, że podawanie hydroksychlorochiny przez 6 dni skutkowało zmniejszeniem [[zaraźliwość|zaraźliwości]] do 25%<ref name="connexionfrance1"/>. Trzy dni później Raoult opublikował wyniki badania w International Journal of Antimicrobial Agents<ref name="Gautret" />. Późniejsza [[recenzja naukowa]] określiła badanie jako "nieodpowiedzialne", wskazując na liczne błędy w jego metodologii, m.in. brak grupy kontrolnej i randomizacji oraz krótki czas jego trwania<ref name="Forbes" />.


W 2020 r. rozpoczęto badania nad zastosowaniem jej w eksperymentalnej terapii [[COVID-19]]{{r|Cor2020|NYT}}. Opublikowana w maju 2020 r. w ''The Lancet'' analiza wykazała niższą przeżywalność szpitalną u osób przyjmujących ten lek przy jednoczesnym wzroście ryzyka powikłań ([[zaburzenia rytmu serca]]){{r|Mehra}}, jednak publikacja ta została wkrótce wycofana przez autorów w wyniku krytyki odnośnie do jej poprawności i zaleceń niezależnych recenzentów{{r|Mehra2}}.
W 2020 r. rozpoczęto badania nad zastosowaniem jej w eksperymentalnej terapii [[COVID-19]]<ref name="Cor2020" /><ref name="NYT" />. Opublikowana w maju 2020 r. w ''The Lancet'' analiza wykazała niższą przeżywalność szpitalną u osób przyjmujących ten lek przy jednoczesnym wzroście ryzyka powikłań ([[zaburzenia rytmu serca]])<ref name="Mehra" />, jednak publikacja ta została wkrótce wycofana przez autorów w wyniku zgłoszonych istotnych zastrzeżeń co do prawdziwości danych medycznych i ich analizy<ref name="Mehra2" />.


Opublikowany w listopadzie 2020 przegląd systematyczny badań na temat stosowania hydroksychlorochiny jako leku na COVID-19 potwierdził jej skuteczność i bezpieczeństwo w przypadku stosowania we wczesnym stadium choroby.{{r|Prodromos}}
Opublikowany w listopadzie 2020 przegląd systematyczny badań na temat stosowania hydroksychlorochiny jako leku na COVID-19 potwierdził jej skuteczność i bezpieczeństwo w przypadku stosowania we wczesnym stadium choroby<ref name="Prodromos" />.


== Preparaty ==
== Preparaty ==
'''Na świecie'''
'''Na świecie'''
* ''Apo-hydroxyquine'', ''Hydroxychloroquine sulfate'', ''Nu-hydroxyquine'', ''Plaquenil'', ''Pro-hydroxyquine''{{r|DB}}
* ''Apo-hydroxyquine'', ''Hydroxychloroquine sulfate'', ''Nu-hydroxyquine'', ''Plaquenil'', ''Pro-hydroxyquine''<ref name="DB" />


'''W Polsce'''
'''W Polsce'''
* ''Plaquenil''{{r|Komunikat}}
* ''Plaquenil''<ref name="Komunikat" />


== Przypisy ==
== Przypisy ==
<references responsive>
{{Przypisy|
* <ref name="SCB">{{Cytuj |url =http://datasheets.scbt.com/sds/aghs/en/sc-215157.pdf|tytuł =Hydroxychloroquine Sulfate SC-215157| opublikowany = Santa Cruz Biotechnology| język = en |data dostępu = 2018-06-02}}</ref>
<ref name="connexionfrance1">{{cytuj stronę | url = https://www.connexionfrance.com/French-news/French-researcher-in-Marseille-posts-successful-Covid-19-coronavirus-drug-trial-results | tytuł = French researcher posts successful Covid-19 drug trial | język = en | data dostępu = 2020-12-11}}</ref>
<ref name=Gautret>{{cytuj | autor = Philippe Gautret, Jean-Christophe Lagier, Philippe Parola, Van Thuan Hoang, Line Meddeb, Morgane Mailhe, Barbara Doudier, Johan Courjon, Valérie Giordanengo, Vera Esteves Vieira, Hervé Tissot Dupont, Stéphane Honoré, Philippe Colson, Eric Chabrière, Bernard La Scola, Jean-Marc Rolain, Philippe Brouqui, Didier Raoult | tytuł = Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an open-label non-randomized clinical trial | czasopismo = International Journal of Antimicrobial Agents | data = 2020-7 | data dostępu = 2022-03-18 | wolumin = 56 | numer = 1 | s = art. nr 105949 | doi = 10.1016/j.ijantimicag.2020.105949 | pmid = 32205204 | pmc = 7102549| język = en}}</ref>
* <ref name="Podlewski">{{Cytuj |autor = Podlewski, Jan K.; Chwalibogowska-Podlewska, Alicja |tytuł = Leki współczesnej terapii |wydawca = Medical Tribune |miejsce = Warszawa |data= 2010 |isbn = 9788360135945 |wolumin = 1 |s=375–376}}</ref>
<ref name="Cor2020">{{cytuj |autor = Cortegiani, Andrea; Ingoglia, Giulia; Ippolito, Mariachiara; Giarratano, Antonino; Einav, Sharon |data = 2020 |tytuł = A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19 |czasopismo = Journal of Critical Care |doi = 10.1016/j.jcrc.2020.03.005 |pmid = 32173110 |issn = 0883-9441 |język = en |pmc=PMC7270792}}</ref>
* <ref name="Plaquenil">{{Cytuj |url = http://products.sanofi.ca/en/plaquenil.pdf |tytuł = Plaquenil (hydroxychloroquine). Product monograph |data = 2018 |opublikowany = Sanofi-Aventis Canada |język = en |data dostępu = 2018-06-02}}</ref>
<ref name="DB">{{DrugBank|id=DB01611|nazwa=Hydroxychloroquine|data dostępu=}}</ref>
* <ref name="WHO">{{Cytuj |url = http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/en/ |tytuł = WHO Model List of Essential Medicines 19th List |data = 2015 |opublikowany = [[Światowa Organizacja Zdrowia]] |s = 37 |język = en |data dostępu = 2018-06-02}}</ref>
<ref name="Floris">{{cytuj |autor = Alberto Floris, Matteo Piga, Arduino Aleksander Mangoni, Alessandra Bortoluzzi, Gian Luca Erre |tytuł = Protective Effects of Hydroxychloroquine against Accelerated Atherosclerosis in Systemic Lupus Erythematosus |czasopismo = Mediators of Inflammation |data = 2018 |id = art. ID: 3424136 |doi = 10.1155/2018/3424136 |pmid = 29670462 |pmc = PMC5835241}}</ref>
* <ref name="Wykaz_2018">{{cytuj|url=http://dziennikmz.mz.gov.pl/api/DUM_MZ/2019/44/journal/5462|tytuł=Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej|opublikowany=Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, poz. 44|data dostępu=2020-03-13|archiwum=https://web.archive.org/web/20191117193122/http://dziennikmz.mz.gov.pl/api/DUM_MZ/2019/44/journal/5462|zarchiwizowano=2019-11-17}}</ref>
* <ref name="Komunikat">{{Cytuj |url = http://www.archiwum.mz.gov.pl/leki/produkty-lecznicze/braki-lekow/komunikat-w-sprawie-plaquenil-hydroxychloroquine/ |tytuł = Komunikat w sprawie Plaquenil (hydroxychloroquine) |data = 2015-03-02| opublikowany = Ministerstwo Zdrowia |data dostępu = 2020-03-13}}</ref>
<ref name="Forbes">{{cytuj | url = https://www.forbes.com/sites/alexledsom/2020/07/19/hydroxychloroquine-europe-turns-away-from-doctor-who-championed-drug-with-irresponsible-study/?sh=338a73eff912 | tytuł = Hydroxychloroquine: Europe Turns Away From Doctor Who Championed Drug With ‘Irresponsible’ Study | opublikowany = Forbes | język = en | data dostępu = 2020-12-11}}</ref>
* <ref name="IDSA">{{Cytuj |autor = Gary P. Wormser, Raymond J. Dattwyler, Eugene D. Shapiro, John J. Halperin, Allen C. Steere |tytuł = The clinical assessment, treatment, and prevention of lyme disease, human granulocytic anaplasmosis, and babesiosis: clinical practice guidelines by the Infectious Diseases Society of America |czasopismo = Clinical Infectious Diseases |data = 2006|wolumin = 43 |numer = 9 |s = 1089–1134 |doi = 10.1086/508667 |pmid = 17029130|dostęp=o|język=en}}</ref>
<ref name="IDSA">{{cytuj |autor = Gary P. Wormser, Raymond J. Dattwyler, Eugene D. Shapiro, John J. Halperin, Allen C. Steere |tytuł = The clinical assessment, treatment, and prevention of lyme disease, human granulocytic anaplasmosis, and babesiosis: clinical practice guidelines by the Infectious Diseases Society of America |czasopismo = Clinical Infectious Diseases |data = 2006|wolumin = 43 |numer = 9 |s = 1089–1134 |doi = 10.1086/508667 |pmid = 17029130|dostęp=o|język=en}}</ref>
<ref name="Komunikat">{{cytuj |url = http://www.archiwum.mz.gov.pl/leki/produkty-lecznicze/braki-lekow/komunikat-w-sprawie-plaquenil-hydroxychloroquine/ |tytuł = Komunikat w sprawie Plaquenil (hydroxychloroquine) |data = 2015-03-02| opublikowany = Ministerstwo Zdrowia |data dostępu = 2020-03-13}}</ref>
* <ref name="Rainsford">{{Cytuj |autor = Rainsford, K.D.; Parke, A.L.; Clifford-Rashotte, M.; Kean, W.F. |tytuł = Therapy and pharmacological properties of hydroxychloroquine and chloroquine in treatment of systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis and related diseases |czasopismo = Inflammopharmacology |wolumin = 23 |numer = 5 |s = 231–269 |data = 2015 |doi = 10.1007/s10787-015-0239-y |pmid = 26246395}}</ref>
* <ref name="Floris">{{Cytuj |autor = Alberto Floris, Matteo Piga, Arduino Aleksander Mangoni, Alessandra Bortoluzzi, Gian Luca Erre |tytuł = Protective Effects of Hydroxychloroquine against Accelerated Atherosclerosis in Systemic Lupus Erythematosus |czasopismo = Mediators of Inflammation |data = 2018 |id = art. ID: 3424136 |doi = 10.1155/2018/3424136 |pmid = 29670462 |pmc = PMC5835241}}</ref>
<ref name="Mehra">{{cytuj |autor = Mandeep R. Mehra, Sapan S. Desai, Frank Ruschitzka, Amit N. Patel |tytuł = Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis |czasopismo = The Lancet |data = 2020|s = S0140673620311806 |doi = 10.1016/S0140-6736(20)31180-6 |dostęp=o|język = en}}</ref>
<ref name="Mehra2">{{cytuj |autor = Mandeep R. Mehra, Frank Ruschitzka, Amit N. Patel |tytuł = Retraction—Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis |czasopismo = The Lancet |data = 2020 |doi = 10.1016/S0140-6736(20)31324-6 |język = en|pmid=32485145|pmc=PMC7260510}}</ref>
* <ref name="DB">{{DrugBank|id=DB01611|nazwa=Hydroxychloroquine|data dostępu=}}</ref>
<ref name="NYT">{{cytuj |url=https://www.nytimes.com/2020/04/01/health/hydroxychloroquine-coronavirus-malaria.html |autor=Grady, Denise; |data=2020-04-01 |tytuł=Malaria Drug Helps Virus Patients Improve, in Small Study |opublikowany=[[The New York Times]] |data dostępu=2020-04-01 |język=en}}</ref>
* <ref name="PubChem">{{PubChem|cid=3652|nazwa=Hydroxychloroquine|data dostępu=}}</ref>
<ref name="Plaquenil">{{cytuj |url = http://products.sanofi.ca/en/plaquenil.pdf |tytuł = Plaquenil (hydroxychloroquine). Product monograph |data = 2018 |opublikowany = Sanofi-Aventis Canada |język = en |data dostępu = 2018-06-02}}</ref>
* <ref name="Cor2020">{{Cytuj |autor = Cortegiani, Andrea; Ingoglia, Giulia; Ippolito, Mariachiara; Giarratano, Antonino; Einav, Sharon |data = 2020 |tytuł = A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19 |czasopismo = Journal of Critical Care |doi = 10.1016/j.jcrc.2020.03.005 |pmid = 32173110 |issn = 0883-9441 |język = en |pmc=PMC7270792}}</ref>
<ref name="Podlewski">{{cytuj |autor = Podlewski, Jan K.; Chwalibogowska-Podlewska, Alicja |tytuł = Leki współczesnej terapii |wydawca = Medical Tribune |miejsce = Warszawa |data= 2010 |isbn = 9788360135945 |wolumin = 1 |s=375–376}}</ref>
* <ref name="NYT">{{Cytuj |url=https://www.nytimes.com/2020/04/01/health/hydroxychloroquine-coronavirus-malaria.html |autor=Grady, Denise; |data=2020-04-01 |tytuł=Malaria Drug Helps Virus Patients Improve, in Small Study |opublikowany=[[The New York Times]] |data dostępu=2020-04-01 |język=en}}</ref>
* <ref name=Mehra>{{Cytuj |autor = Mandeep R. Mehra, Sapan S. Desai, Frank Ruschitzka, Amit N. Patel |tytuł = Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis |czasopismo = The Lancet |data = 2020|s = S0140673620311806 |doi = 10.1016/S0140-6736(20)31180-6 |dostęp=o|język = en}}</ref>
<ref name="Prodromos">{{cytuj |autor = C.Prodromos, T.Rumschlag |tytuł = Hydroxychloroquine is effective, and consistently so when provided early, for COVID-19: a systematic review |czasopismo = New Microbes and New Infections |wolumin=38|data = listopad 2020 |doi = 10.1016/j.nmni.2020.100776 |język = en|pmid=33042552|pmc=PMC7534595}}</ref>
<ref name="PubChem">{{PubChem|cid=3652|nazwa=Hydroxychloroquine|data dostępu=}}</ref>
* <ref name = Mehra2>{{Cytuj |autor = Mandeep R. Mehra, Frank Ruschitzka, Amit N. Patel |tytuł = Retraction—Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis |czasopismo = The Lancet |data = 2020 |doi = 10.1016/S0140-6736(20)31324-6 |język = en|pmid=32485145|pmc=PMC7260510}}</ref>
<ref name="Rainsford">{{cytuj |autor = Rainsford, K.D.; Parke, A.L.; Clifford-Rashotte, M.; Kean, W.F. |tytuł = Therapy and pharmacological properties of hydroxychloroquine and chloroquine in treatment of systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis and related diseases |czasopismo = Inflammopharmacology |wolumin = 23 |numer = 5 |s = 231–269 |data = 2015 |doi = 10.1007/s10787-015-0239-y |pmid = 26246395}}</ref>
* <ref name = Prodromos>{{Cytuj |autor = C.Prodromos, T.Rumschlag |tytuł = Hydroxychloroquine is effective, and consistently so when provided early, for COVID-19: a systematic review |czasopismo = New Microbes and New Infections |wolumin=38|data = listopad 2020 |doi = 10.1016/j.nmni.2020.100776 |język = en|pmid=33042552|pmc=PMC7534595|url=https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S2052297520301281}}</ref>
<ref name="SCB">{{cytuj |url =http://datasheets.scbt.com/sds/aghs/en/sc-215157.pdf|tytuł =Hydroxychloroquine Sulfate SC-215157| opublikowany = Santa Cruz Biotechnology| język = en |data dostępu = 2018-06-02}}</ref>
}}
<ref name="WHO">{{cytuj |url = http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/en/ |tytuł = WHO Model List of Essential Medicines 19th List |data = 2015 |opublikowany = [[Światowa Organizacja Zdrowia]] |s = 37 |język = en |data dostępu = 2018-06-02}}</ref>
<ref name="Wykaz_2018">{{cytuj|url=http://dziennikmz.mz.gov.pl/api/DUM_MZ/2019/44/journal/5462|tytuł=Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej|opublikowany=Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, poz. 44|data dostępu=2020-03-13|archiwum=https://web.archive.org/web/20191117193122/http://dziennikmz.mz.gov.pl/api/DUM_MZ/2019/44/journal/5462|zarchiwizowano=2019-11-17}}</ref>
</references>


{{Zastrzeżenia|Medycyna}}
{{Zastrzeżenia|Medycyna}}
{{Klasyfikacja ATC|P01}}
{{Klasyfikacja ATC|P01}}

{{Kontrola autorytatywna}}


[[Kategoria:Alkohole pierwszorzędowe]]
[[Kategoria:Alkohole pierwszorzędowe]]
Linia 146: Linia 149:
[[Kategoria:Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia]]
[[Kategoria:Leki z listy leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia]]
[[Kategoria:Związki chloroaromatyczne]]
[[Kategoria:Związki chloroaromatyczne]]
{{Kontrola autorytatywna}}

Wersja z 15:28, 18 mar 2022

Hydroksychlorochina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H26ClN3O

Masa molowa

335,87 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

118-42-3

PubChem

3652

DrugBank

DB01611

Podobne związki
Podobne związki

chlorochina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

P01BA02

Stosowanie w ciąży

kategoria D[3]

Hydroksychlorochina (łac. hydroxychloroquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, hydroksylowa pochodna chlorochiny. Wykazuje działanie przeciwmalaryczne, przeciwbólowe i przeciwzapalne, jest stosowana w leczeniu niektórych chorób na tle zapalnym oraz malarii.

Mechanizm działania

Mechanizm działania hydroksychlorochiny nie jest całkowicie poznany[5][6]. Hydroksychlorochina hamuje proliferację limfocytów T oraz monocytów, zmniejsza produkcję cytokin takich jak TNF-α, interleukina 17, interleukina 6, IFN-α oraz IFN-λ, hamuje prezentację receptora toll-podobnego, zmniejsza również prezentację antygenu, produkcję przeciwciał i prostaglandyn, agregację trombocytów, poziom lipidów, wydzielanie insuliny, a także obniża stres oksydacyjny[6].

Zastosowanie

Hydroksychlorochina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)[9]. W Polsce nie została umieszczona w Urzędowym Wykazie Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej[10], jednak w 2015 r. została czasowo dopuszczona do obrotu[11].

Działania niepożądane

Hydroksychlorochina może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: działanie proarytmiczne poprzez wydłużanie odstępu QT, zaburzenia akomodacji oka, ból brzucha, nudności, wymioty, biegunka, anoreksja, ból głowy, niestabilność emocjonalna, wysypka, świąd[7].

Hydroksychlorochina a COVID-19

17 marca 2020, francuski zakaźnik i mikrobiolog Didier Raoult ogłosił badanie nad stosowaniem hydroksychlorochiny jako leku na COVID-19[12]. Badanie, w którym wzięło udział 24 pacjentów wykazało, że podawanie hydroksychlorochiny przez 6 dni skutkowało zmniejszeniem zaraźliwości do 25%[12]. Trzy dni później Raoult opublikował wyniki badania w International Journal of Antimicrobial Agents[13]. Późniejsza recenzja naukowa określiła badanie jako "nieodpowiedzialne", wskazując na liczne błędy w jego metodologii, m.in. brak grupy kontrolnej i randomizacji oraz krótki czas jego trwania[14].

W 2020 r. rozpoczęto badania nad zastosowaniem jej w eksperymentalnej terapii COVID-19[15][16]. Opublikowana w maju 2020 r. w The Lancet analiza wykazała niższą przeżywalność szpitalną u osób przyjmujących ten lek przy jednoczesnym wzroście ryzyka powikłań (zaburzenia rytmu serca)[17], jednak publikacja ta została wkrótce wycofana przez autorów w wyniku zgłoszonych istotnych zastrzeżeń co do prawdziwości danych medycznych i ich analizy[18].

Opublikowany w listopadzie 2020 przegląd systematyczny badań na temat stosowania hydroksychlorochiny jako leku na COVID-19 potwierdził jej skuteczność i bezpieczeństwo w przypadku stosowania we wczesnym stadium choroby[19].

Preparaty

Na świecie

  • Apo-hydroxyquine, Hydroxychloroquine sulfate, Nu-hydroxyquine, Plaquenil, Pro-hydroxyquine[4]

W Polsce

Przypisy

  1. a b Hydroxychloroquine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 3652 (ang.).
  2. Hydroxychloroquine Sulfate SC-215157 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2018-06-02] (ang.).
  3. Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska, Leki współczesnej terapii, t. 1, Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 375–376, ISBN 978-83-60135-94-5.
  4. a b c Hydroxychloroquine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01611 (ang.).
  5. a b c d K.D. Rainsford i inni, Therapy and pharmacological properties of hydroxychloroquine and chloroquine in treatment of systemic lupus erythematosus, rheumatoid arthritis and related diseases, „Inflammopharmacology”, 23 (5), 2015, s. 231–269, DOI10.1007/s10787-015-0239-y, PMID26246395.
  6. a b Alberto Floris i inni, Protective Effects of Hydroxychloroquine against Accelerated Atherosclerosis in Systemic Lupus Erythematosus, „Mediators of Inflammation”, 2018, DOI10.1155/2018/3424136, PMID29670462, PMCIDPMC5835241, art. ID: 3424136.
  7. a b c d e Plaquenil (hydroxychloroquine). Product monograph [online], Sanofi-Aventis Canada, 2018 [dostęp 2018-06-02] (ang.).
  8. Gary P. Wormser i inni, The clinical assessment, treatment, and prevention of lyme disease, human granulocytic anaplasmosis, and babesiosis: clinical practice guidelines by the Infectious Diseases Society of America, „Clinical Infectious Diseases”, 43 (9), 2006, s. 1089–1134, DOI10.1086/508667, PMID17029130 (ang.).
  9. WHO Model List of Essential Medicines 19th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2015, s. 37 [dostęp 2018-06-02] (ang.).
  10. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 5 czerwca 2019 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, poz. 44 [dostęp 2020-03-13] [zarchiwizowane z adresu 2019-11-17].
  11. a b Komunikat w sprawie Plaquenil (hydroxychloroquine) [online], Ministerstwo Zdrowia, 2 marca 2015 [dostęp 2020-03-13].
  12. a b French researcher posts successful Covid-19 drug trial. [dostęp 2020-12-11]. (ang.).
  13. Philippe Gautret i inni, Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID-19: results of an open-label non-randomized clinical trial, „International Journal of Antimicrobial Agents”, 56 (1), 2020, art. nr 105949, DOI10.1016/j.ijantimicag.2020.105949, PMID32205204, PMCIDPMC7102549 [dostęp 2022-03-18] (ang.).
  14. Hydroxychloroquine: Europe Turns Away From Doctor Who Championed Drug With ‘Irresponsible’ Study [online], Forbes [dostęp 2020-12-11] (ang.).
  15. Andrea Cortegiani i inni, A systematic review on the efficacy and safety of chloroquine for the treatment of COVID-19, „Journal of Critical Care”, 2020, DOI10.1016/j.jcrc.2020.03.005, ISSN 0883-9441, PMID32173110, PMCIDPMC7270792 (ang.).
  16. Denise Grady, Malaria Drug Helps Virus Patients Improve, in Small Study [online], The New York Times, 1 kwietnia 2020 [dostęp 2020-04-01] (ang.).
  17. Mandeep R. Mehra i inni, Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, „The Lancet”, 2020, S0140673620311806, DOI10.1016/S0140-6736(20)31180-6 (ang.).
  18. Mandeep R. Mehra, Frank Ruschitzka, Amit N. Patel, Retraction—Hydroxychloroquine or chloroquine with or without a macrolide for treatment of COVID-19: a multinational registry analysis, „The Lancet”, 2020, DOI10.1016/S0140-6736(20)31324-6, PMID32485145, PMCIDPMC7260510 (ang.).
  19. T.Rumschlag C.Prodromos, Hydroxychloroquine is effective, and consistently so when provided early, for COVID-19: a systematic review, „New Microbes and New Infections”, 38, 2020, DOI10.1016/j.nmni.2020.100776, PMID33042552, PMCIDPMC7534595 (ang.).