Antranilan metylu: Różnice pomiędzy wersjami

Antranilan metylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-aminobenzoesan metylu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H9NO2
Masa molowa	151,16 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy lub bezbarwna albo żółtawa ciecz o zapachu kwitnących pomarańczy
	Identyfikacja
Numer CAS	134-20-3
PubChem	8635
SMILES
	COC(=O)C1=CC=CC=C1N
InChI
	InChI=1S/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5H,9H2,1H3
	InChIKey
	VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1682 g/cm³ (10 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,85 g/l (23 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	24,4 °C
Temperatura wrzenia	134–136 °C; 256 °C
logP	2,17 (22 °C)
Napięcie powierzchniowe	ok. 71,56 mN/m (19,8 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-11-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Uwaga
Zwroty H	H319
Zwroty P	P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313
Temperatura zapłonu	128 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	ok. 510,6 °C
Numer RTECS	CB3325000
Dawka śmiertelna	LD50 2910 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Przeglądaj historię interaktywnie

[wersja przejrzana]

← poprzednia edycja następna edycja →

Usunięta treść Dodana treść

WizualnieWikikod

Jednokolumnowy

Wersja z 12:39, 14 gru 2023

Antranilan metylu – organiczny związek chemiczny, ester metylowy kwasu antranilowego. Jest uznawany za jedną z pierwszych sztucznych substancji zapachowych, choć niewiele wiadomo o tym, jak został wytworzony^{[potrzebny przypis]}.

Właściwości chemiczne

Jest przeźroczystą lub lekko żółtą cieczą o temperaturze topnienia 24 °C i wrzenia 256 °C^[5]. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w etanolu i eterze^[3]. Wykazuje niebieską fluorescencję^[2].

Otrzymywanie

Na drodze chemicznej można go otrzymać w wyniku estryfikacji kwasu antranilowego metanolem lub przez metanololizę połączoną z dekarboksylacją bezwodnika izatowego(inne języki)^[2].

Występowanie

Występuje w olejkach eterycznych wielu kwiatów, np. jaśminu, ylang ylang, pomarańczy gorzkiej i bergamotki, w cytrusach i winogronach^[2]^[6] (nadaje charakterystyczny zapach odmianie Concord^[6]).

Użycie

Jest używany do wytwarzania kwiatowych kompozycji zapachowych, np. aromatów winogronowych i cytrusowych, jednak jego zastosowanie w kosmetykach ogranicza fakt, że powoduje utratę koloru^[2]. W syntezie chemicznej wykorzystywana jest jego zdolność do cyklizacji z wytworzeniem dwu- i trójpierścieniowych związków heterocyklicznych, np. cynoliny(inne języki)^[7], pochodnych chinazolinonu(inne języki)^[8] lub chinoliny^[9].

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 60–61, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Methyl anthranilate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8635 [dostęp 2022-07-19] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Methyl anthranilate, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W268216 [dostęp 2021-11-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-354, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b RonaldR. Bentley RonaldR., The Nose as a Stereochemist. Enantiomers and Odor, „Chemical Reviews”, 106 (9), 2006, s. 4099–4112, DOI: 10.1021/cr050049t [dostęp 2023-12-14] (ang.).
↑ Clnnoline, [w:] The Merck Index of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 1989, s. 2311 (ang.).
↑ WolfgangW. Pfleiderer WolfgangW., Syntheses and Reactions of Bicyclic Heterocyclic Nucleosides and Nucleotides, [w:] Leroy B.L.B. Townsend (red.), Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Volume 3, Boston: Springer, 1994, s. 160, DOI: 10.1007/978-1-4757-9667-4_3, ISBN 978-1-4757-9669-8 (ang.).
↑ ArneA. Osbirk ArneA. i inni, Phosphoramides. X. Phosphorus Pentaoxide Amine Mixtures and HMPT as Reagents in the Synthesis of 4-Amino- and 4-Dimethylamino-2,3-polymethylenequinolines, „Acta Chemica Scandinavica B”, 33, 1979, s. 313–318, DOI: 10.3891/acta.chem.scand.33b-0313 [dostęp 2023-12-14] (ang.).

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Ullmann-2] Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 60–61, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).

[PubChem-3] Methyl anthranilate, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 8635 [dostęp 2022-07-19] (ang.).

[SA-4] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Methyl anthranilate, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: W268216 [dostęp 2021-11-02] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CRC-5] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-354, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[Bentley-6] RonaldR. Bentley RonaldR., The Nose as a Stereochemist. Enantiomers and Odor, „Chemical Reviews”, 106 (9), 2006, s. 4099–4112, DOI: 10.1021/cr050049t [dostęp 2023-12-14] (ang.).

[Merck-7] Clnnoline, [w:] The Merck Index of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 1989, s. 2311 (ang.).

[Townsend-8] WolfgangW. Pfleiderer WolfgangW., Syntheses and Reactions of Bicyclic Heterocyclic Nucleosides and Nucleotides, [w:] Leroy B.L.B. Townsend (red.), Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Volume 3, Boston: Springer, 1994, s. 160, DOI: 10.1007/978-1-4757-9667-4_3, ISBN 978-1-4757-9669-8 (ang.).

[Osbirk-9] ArneA. Osbirk ArneA. i inni, Phosphoramides. X. Phosphorus Pentaoxide Amine Mixtures and HMPT as Reagents in the Synthesis of 4-Amino- and 4-Dimethylamino-2,3-polymethylenequinolines, „Acta Chemica Scandinavica B”, 33, 1979, s. 313–318, DOI: 10.3891/acta.chem.scand.33b-0313 [dostęp 2023-12-14] (ang.).

[1]

[2]

[5]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]

@@ Linia 1: / Linia 1: @@
-{{Dopracować|źródła=2010-07}}
 {{Związek chemiczny infobox
  |nazwa                        = Antranilan metylu
@@ Linia 14: / Linia 13: @@
  |inne wzory                   =
  |masa molowa                  = 151,16
- |wygląd                       = bezbarwne kryształy lub bezbarwna albo żółtawa ciecz<ref name="FPX">{{FPX|s=4276}}</ref>
+ |wygląd                       = bezbarwne kryształy lub bezbarwna albo żółtawa ciecz<ref name="FPX">{{FPX|s=4276}}</ref> o zapachu kwitnących pomarańczy<ref name = Ullmann>{{Ullmann|s = 60–61|rozdział= Flavors and Fragrances|autor r= Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg|data= 2005 |doi= 10.1002/14356007.a11_141}}</ref>
  |SMILES                       = COC(=O)C1=CC=CC=C1N
  |numer CAS                    = 134-20-3
@@ Linia 23: / Linia 22: @@
  |stan skupienia w podanej g   = ciało stałe
  |g warunki niestandardowe     = 10&nbsp;°C
- |rozpuszczalność w wodzie     = ok. 2,79 g/l
+ |rozpuszczalność w wodzie     = 2,85 g/l
- |rww źródło                   = <ref name="SA" />
+ |rww źródło                   = <ref name="PubChem" />
  |rww warunki niestandardowe   = 23&nbsp;°C
- |inne rozpuszczalniki         = dobrze w [[etanol]]u<ref name="FPX" /> i [[eter dietylowy|eterze dietylowym]]<ref name="CRC" />
+ |inne rozpuszczalniki         = bardzo dobrze w [[etanol]]u i [[eter dietylowy|eterze dietylowym]]<ref name=PubChem>{{PubChem|cid=8635|nazwa=Methyl anthranilate|data dostępu = 2022-07-19}}</ref>
  |temperatura topnienia        = 24,4
  |tt źródło                    = <ref name="CRC">{{CRC97|s='''3'''-354}}</ref>
@@ Linia 73: / Linia 72: @@
  |commons                      =
 }}
-'''Antranilan metylu''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[estry|ester]] [[Grupa alkilowa|metylowy]] [[Kwas antranilowy|kwasu antranilowego]]. Jest uznawany za jedną z pierwszych sztucznych [[Substancja zapachowa|substancji zapachowych]], choć niewiele wiadomo o tym, jak został wytworzony.
+'''Antranilan metylu''' – [[Związki organiczne|organiczny związek chemiczny]], [[estry|ester]] [[Grupa alkilowa|metylowy]] [[Kwas antranilowy|kwasu antranilowego]]. {{fakt|Jest uznawany za jedną z pierwszych sztucznych [[Substancja zapachowa|substancji zapachowych]], choć niewiele wiadomo o tym, jak został wytworzony|data=2010-07}}.
 == Właściwości chemiczne ==
-Jest przeźroczystą lub lekko żółtą cieczą o [[Temperatura topnienia|temperaturze topnienia]] 24&nbsp;°C i wrzenia 256&nbsp;°C. Jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w [[etanol]]u i [[glikol propylenowy|glikolu propylenowym]], nierozpuszczalny w [[Parafina|parafinie]] i [[Gliceryna|glicerynie]].
+Jest przeźroczystą lub lekko żółtą cieczą o [[Temperatura topnienia|temperaturze topnienia]] 24&nbsp;°C i wrzenia 256&nbsp;°C<ref name="CRC" />. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, natomiast bardzo dobrze rozpuszcza się w [[etanol]]u i [[Eter dietylowy|eterze]]<ref name="PubChem" />. Wykazuje niebieską [[Fluorescencja|fluorescencję]]<ref name="Ullmann" />.
+== Otrzymywanie ==
+Na drodze chemicznej można go otrzymać w wyniku [[Estryfikacja|estryfikacji]] [[Kwas antranilowy|kwasu antranilowego]] [[metanol|metanolem]] lub przez [[Alkoholiza|metanololizę]] połączoną z [[Dekarboksylacja|dekarboksylacją]] {{link-interwiki|Q=Q11286492|bezwodnik izatowy |tekst=bezwodnika izatowego}}<ref name="Ullmann" />.
 == Występowanie ==
+Występuje w olejkach eterycznych wielu kwiatów, np. [[jaśmin]]u, [[Jagodlin wonny|ylang ylang]], [[Pomarańcza gorzka|pomarańczy gorzkiej]] i  [[Pomarańcza bergamota|bergamotki]], w [[Cytrus|cytrusach]] i winogronach<ref name="Ullmann" /><ref name="Bentley" /> (nadaje charakterystyczny zapach odmianie Concord<ref name="Bentley">{{cytuj | autor = Ronald Bentley | tytuł = The Nose as a Stereochemist. Enantiomers and Odor | czasopismo = Chemical Reviews | data = 2006-09-01 | data dostępu = 2023-12-14 | wolumin = 106 | numer = 9 | s = 4099–4112 | doi = 10.1021/cr050049t | język = en | dostęp = z}}</ref>).
-Antranilan metylu występuje w odmianie winogron ''Concord'', a także w innych szczepach ''[[Winorośl lisia|Vitis labrusca]]'' i ich hybrydach i jest uznawany za niepożądany. Nie występuje w winogronach europejskich. Jest także obecny w [[pomarańcza]]ch (głównie [[Pomarańcza bergamota|bergamotkach]]), ''[[Magnolia champaca|Michelia champaca]]'', [[Gardenia (roślina)|gardeniach]], [[jaśmin]]ie, [[cytryna zwyczajna|cytrynach]], [[mandarynka (roślina)|mandarynkach]], [[truskawka]]ch, [[Tuberoza|tuberozie]] i [[Jagodlin wonny|ylang ylang]].
 == Użycie ==
+Jest używany do wytwarzania kwiatowych kompozycji zapachowych, np. aromatów winogronowych i cytrusowych, jednak jego zastosowanie w kosmetykach ogranicza fakt, że powoduje utratę koloru<ref name="Ullmann" />. W syntezie chemicznej wykorzystywana jest jego zdolność do [[Cyklizacja|cyklizacji]] z wytworzeniem dwu- i trójpierścieniowych [[Związki heterocykliczne|związków heterocyklicznych]], np. {{link-interwiki|Q=Q413130|Cynolina|tekst=cynoliny}}<ref name="Merck">{{Cytuj | tytuł = The Merck Index of Chemicals, Drugs, and Biologicals | data = 1989 | s = 2311 | język = en | rozdział = Clnnoline}}</ref>, pochodnych {{link-interwiki|Q=Q2013529|chinazolinon|tekst=chinazolinonu}}<ref name="Townsend">{{Cytuj | tytuł = Chemistry of Nucleosides and Nucleotides. Volume 3 | redaktor = Leroy B. Townsend | miejsce = Boston | wydawca = Springer | data = 1994 | s = 160 | isbn = 978-1-4757-9669-8 | doi = 10.1007/978-1-4757-9667-4_3 | język = en | autor r = [[Wolfgang Pfleiderer]] | rozdział = Syntheses and Reactions of Bicyclic Heterocyclic Nucleosides and Nucleotides|dostęp=z}}</ref> lub [[Chinolina|chinoliny]]<ref name="Osbirk">{{cytuj | autor = Arne Osbirk, Erik B. Pedersen, Dayananda Rajapaksa, Christian Pedersen, Curt R. Enzell, William W. Reid, Noboru Yanaihara, Chizuko Yanaihara | tytuł = Phosphoramides. X. Phosphorus Pentaoxide Amine Mixtures and HMPT as Reagents in the Synthesis of 4-Amino- and 4-Dimethylamino-2,3-polymethylenequinolines | czasopismo = Acta Chemica Scandinavica B| data = 1979 | data dostępu = 2023-12-14 | wolumin = 33 | s = 313–318 | doi = 10.3891/acta.chem.scand.33b-0313 | język = en | dostęp = o}}</ref>.
-Jest używany do odstraszania [[Ptaki|ptaków]] przy uprawach, trawnikach, polach golfowych itp. Służy do aromatyzowania cukierków, napojów bezalkoholowych i lekarstw. Jest używany również do syntezy barwników.
 == Przypisy ==