| 11-Nor-9-karboksy-THC |
|
|
| Nazewnictwo |
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
|
kwas (6aR,10aR)-1-hydroksy-6,6-dimetylo-3-pentylo-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromeno-9-karboksylowy
|
|
| Inne nazwy i oznaczenia |
| 11-COOH-THC, THC-COOH, 11-nor-9-COOH-Δ9-THC, kwas 11-nor-Δ9-tetrahydrokannabinolo-9-karboksylowy |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C21H28O4 |
| Masa molowa |
344,44 g/mol |
| SMILES |
|
CCCCCc1cc(OC(C)(C)[C@H]2[C@H]3C=C(C(O)=O)CC2)c3c(O)c1
|
|
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
64280-14-4 |
| PubChem |
107885[1] |
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
11-Hydroksy-THC |
11-Nor-9-karboksy-THC (11-nor-9-karboksy-Δ9-tetrahydrokannabinol, 11-COOH-THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, drugi główny metabolit THC wytwarzany w organizmie po spożyciu konopi.
11-COOH-THC powstaje w wyniku utleniania aktywnego metabolitu 11-hydroksy-THC przez enzymy wątrobowe. Następnie, w większości, jest dalej metabolizowany poprzez dołączanie cząsteczki kwasu glukuronowego, przez co tworzy rozpuszczalny w wodzie glukuronid 11-nor-9-karboksy-THC, który może być łatwiej wydalony z organizmu.[2]
Związek ten nie ma właściwości psychoaktywnych, a jego okres półtrwania wynosi kilka dni (lub tygodni u częstych palaczy konopi)[3][4][5], przez co jest główną substancją, której obecność sprawdzana jest w testach na użycie substancji zawierających THC[6]. W dokładniejszych testach można określić różnicę stężeń 11-OH-THC i 11-COOH-THC w organizmie, co pozwala stwierdzić jak często używano marihuany lub haszyszu[7][8].
Przypisy
- ↑ 11-Nor-9-karboksy-THC – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
- ↑ G. Skopp, L.Pötsch. Stability of 11-nor-delta(9)-carboxy-tetrahydrocannabinol glucuronide in plasma and urine assessed by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. „Clinical Chemistry”. 48 (2), 2002. PMID 11805011.
- ↑ M.A. Huestis, J.M. Mitchell, E.J. Cone. Detection times of marijuana metabolites in urine by immunoassay and GC-MS. „Journal of Analytical Toxicology”. 19 (6), 1995. PMID 8926739.
- ↑ H.G. Pope Jr, A.J. Gruber, J.I. Hudson i inni. Neuropsychological performance in long-term cannabis users. „Archives of General Psychiatry”. 58 (10), 2001. doi:10.1001/archpsyc.58.10.909. PMID 11576028.
- ↑ L. Dietz, A. Glaz-Sandberg, H. Nguyen, G. Skopp, G. Mikus, R. Aderjan. The urinary disposition of intravenously administered 11-nor-9-carboxy-delta-9-tetrahydrocannabinol in humans. „Therapeutic Drug Monitoring”. 29 (3), 2007. doi:10.1097/FTD.0b013e31805ba6fd. PMID 17529896.
- ↑ Rozporządzenie Ministra Zdrowia z dnia 11 marca 2004 r. zmieniające rozporządzenie w sprawie wykazu środków działających podobnie do alkoholu oraz warunków i sposobu przeprowadzania badań na ich obecność w organizmie. Dz. U. z 2004 r. Nr 52, poz. 524
- ↑ M.A. Huestis, J.E. Henningfiel, E.J. Cone. Blood cannabinoids. II. Models for the prediction of time of marijuana exposure from plasma concentrations of delta 9-tetrahydrocannabinol (THC) and 11-nor-9-carboxy-delta 9-tetrahydrocannabinol (THCCOOH). „Journal of Analytical Toxicology”. 16 (5), 1992. PMID 1338216.
- ↑ M.A. Huestis, M. Elsohly, W. Nebro, A. Barnes, R.A. Gustafson, M.L. Smith. Estimating time of last oral ingestion of cannabis from plasma THC and THCCOOH concentrations. „Therapeutic Drug Monitoring”. 28 (4). doi:10.1097/00007691-200608000-00009. PMID 16885722.
|
Kannabinoidy |
|
| Kannabinoidy roślinne |
|
|
| Kannabinoidy syntetyczne |
|
|
| Metabolity kannabinoidów |
|
|
| Endokannabinoidy |
|
|
