Galusan epigallokatechiny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Galusan epigallokatechiny
Galusan epigallokatechiny
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C22H18O11
Masa molowa 458,37 g/mol
Wygląd żółty proszek o metalicznym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 989-51-5
PubChem 65064[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Galusan epigallokatechiny (EGCG) – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów, polifenol pochodzenia roślinnego, pochodna katechiny. Występuje w znacznej ilości w zielonej herbacie gdzie stanowi nawet 1/3 suchej masy. Jest silnym przeciwutleniaczem, 100 razy silniejszym niż witamina C i 25 razy silniejszym niż witamina E. Galusan epigallokatechiny jest estrem kwasu galusowego i epigallokatechiny. Jest częstym składnikiem suplementów diety.

Możliwe działanie rakotwórcze[edytuj | edytuj kod]

EGCG, jak wiele innych flawonoidów/polifenoli, jest silnym inhibitorem topoizomeraz, podobnie działają niektóre leki chemioterapeutyczne, np. etopozyd i doksorubicyna. Może powodować uszkodzenia DNA (mutacje)[3][4][5][6]. Ta właściwość może być odpowiedzialna za efekt przeciwnowotworowy, lecz także za szkodliwy, onkogenny w okresie życia płodowego. W jednym z badań epidemiologicznych stwierdzono, że wysokie spożycie herbaty przez kobiety ciężarne jest powiązane z wzrostem ryzyka złośliwych nowotworów mózgu u dziecka[7][8] (wyniki te wymagają potwierdzenia, gdyż w innym badaniu nie stwierdzono podobnej zależności[9]). Przypisanie szkodliwego wpływu ogółu flawonoidów w żywności na płody ludzkie na podstawie badań in vitro budzi kontrowersje w środowisku naukowym[10][11][12].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Galusan epigallokatechiny (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-30].
  2. Galusan epigallokatechiny – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. K. Neukam, N. Pastor, F. Cortés. Tea flavanols inhibit cell growth and DNA topoisomerase II activity and induce endoreduplication in cultured Chinese hamster cells.. „Mutat Res”. 654 (1), s. 8-12, Jun 2008. doi:10.1016/j.mrgentox.2008.03.013. PMID 18541453. 
  4. SJ. Berger, S. Gupta, CA. Belfi, DM. Gosky i inni. Green tea constituent (--)-epigallocatechin-3-gallate inhibits topoisomerase I activity in human colon carcinoma cells. „Biochem Biophys Res Commun”. 288 (1), s. 101-5, Oct 2001. doi:10.1006/bbrc.2001.5736. PMID 11594758. 
  5. K. Suzuki, S. Yahara, F. Hashimoto, M. Uyeda. Inhibitory activities of (-)-epigallocatechin-3-O-gallate against topoisomerases I and II. „Biol Pharm Bull”. 24 (9), s. 1088-90, Sep 2001. PMID 11558576. 
  6. OJ. Bandele, N. Osheroff. Bioflavonoids as poisons of human topoisomerase II alpha and II beta. „Biochemistry”. 46 (20), s. 6097-108, May 2007. doi:10.1021/bi7000664. PMID 17458941. 
  7. Częstotliwość występowania takich nowotworów we Francji: 29,1 przypadków / milion dzieci (Plichart i wsp., 2008).
  8. M. Plichart, F. Menegaux, B. Lacour, O. Hartmann i inni. Parental smoking, maternal alcohol, coffee and tea consumption during pregnancy and childhood malignant central nervous system tumours: the ESCALE study (SFCE). „Eur J Cancer Prev”. 17 (4), s. 376-83, Aug 2008. doi:10.1097/CEJ.0b013e3282f75e6f. PMID 18562965. 
  9. S. Cordier, MJ. Iglesias, C. Le Goaster, MM. Guyot i inni. Incidence and risk factors for childhood brain tumors in the Ile de France. „Int J Cancer”. 59 (6), s. 776-82, 1994. PMID 7989118. 
  10. M. Paolini, A. Sapone, L. Valgimigli. Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy: a pathway to infant leukemia?. „Mutat Res”. 527 (1-2), s. 99-101, Jun 2003. PMID 12787918. 
  11. M. Clementi, E. Giavini, A. Mantovani. Avoidance of bioflavonoid supplements during pregnancy.. „Lancet”. 361 (9353), s. 261-2, 2003. doi:10.1016/S0140-6736(03)12297-0. PMID 12547574. 
  12. JA. Ross. Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?. „Proc Natl Acad Sci U S A”. 97 (9), s. 4411-3, Apr 2000. PMID 10781030. 

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.