Tetrahydrokannabinol

Tetrahydrokannabinol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (–)-tetrahydro-6,6,9-trimetylo-3-pentylo-6H-dibenzo[b,d]piran-1-ol
Inne nazwy i oznaczenia THC (ang. tetrahydrocannabinol), dronabinol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H30O2
Masa molowa	314,46 g/mol
Wygląd	ciecz
SMILES CCCCCC1=CC2=C(C3C=C(CCC3C(O2)(C)C)C)C(=C1)O
Identyfikacja
Numer CAS	1972-08-3
PubChem	16078
DrugBank	APRD00571
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,8 mg/ml (23 °C) Temperatura topnienia 200 °C (0,02 mmHg) Temperatura wrzenia 157 °C[potrzebne źródło] Kwasowość (pKa) 10,6
Niebezpieczeństwa Globalnie Zharmonizowany System Klasyfikacji i Oznakowania Chemikaliów Wiarygodne źródła klasyfikacji tej substancji według kryteriów systemu GHS są niedostępne. Europejska klasyfikacja substancji Wiarygodne źródła klasyfikacji tej substancji według europejskich kryteriów są niedostępne. Dawka śmiertelna LD50 1270 mg/kg – samce LD50 730 mg/kg – samice (doustnie, w roztworze oleju sezamowego)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	A04AD10
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grup I-P i II-P
Farmakokinetyka Biodostępność inhalacja: 10–35% doustnie: 6–20% Okres półtrwania 1,6–59 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95–99% Metabolizm głównie wątrobowy przez CYP2C Wydalanie 65–80% w kale, 20–35% w moczu

Tetrahydrokannabinol (THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, izomer kannabidiolu i główna substancja psychoaktywna zawarta w konopiach. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoholu, tłuszczach.

Izomeria THC

Istnieje kilka izomerów THC różniących się położeniem wiązania podwójnego. Dwa izomery – Δ⁹-THC i Δ⁸-THC – występują w naturze. Ponadto istnieje jeszcze kilka izomerów syntetycznych: Δ^6a(10a), Δ^6a(7), Δ⁷, Δ¹⁰ i Δ⁹⁽¹¹⁾. Izomery te mogą ponadto występować w formie kilku izomerów geometrycznych i enancjomerów.

Główną substancją aktywną konopi indyjskich jest izomer (-)-trans-Δ⁹ tetrahydrokannabinolu.

Mechanizm działania

THC wykazuje działanie przez receptory kannabinoidowe CB1 oraz CB2. Receptory CB1 w dużych ilościach występują w tkance nerwowej, a CB2 w komórkach układu immunologicznego. Ich aktywność związana jest z modulacją funkcjonowania cyklazy adenylanowej kanałów jonowych. Blokując kanały wapniowe typu N, THC zmniejsza uwalnianie acetylocholiny w hipokampie, noradrenaliny z zakończeń nerwowych układu współczulnego, a także glutaminianów z neuronów hipokampa. Wewnątrzkomórkowe działanie kannabinoidów prawdopodobnie związane jest z aktywacja białka G1 oraz inhibicją cAMP.

Działanie fizjologiczne

Jego działanie psychoaktywne jest efektem jego łączenia się z receptorami komórek nerwowych zwanych receptorami kannabinoidowymi. Potencjał uzależniający dronabinolu jest względnie słaby, a długotrwałe zażywanie powoduje wystąpienie tolerancji odwrotnej.

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.