Tetrahydrokannabinol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Tetrahydrokannabinol
Tetrahydrokannabinol
Tetrahydrokannabinol
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C21H30O2
Masa molowa 314,46 g/mol
Wygląd ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 1972-08-3
PubChem 16078[2]
DrugBank APRD00571[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC A04AD10
Legalność w Polsce substancja psychotropowa grup I-P i II-P

Tetrahydrokannabinol (THC) – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, izomer kannabidiolu i główna substancja psychoaktywna zawarta w konopiach. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoholu, tłuszczach.

Najczęściej mówiąc o THC mówi się o izomerze o nazwie (–)-trans-Δ9-tetrahydrokannabinol.

Izomeria THC[edytuj | edytuj kod]

Numeracja dibenzopiranowa i monoterpenoidowa

Istnieje kilka izomerów THC różniących się położeniem wiązania podwójnego. Dwa izomery – Δ9-THC i Δ8-THC – występują w naturze. Ponadto istnieje jeszcze kilka izomerów syntetycznych: Δ6a,10a, Δ6a,7, Δ7, Δ10 i Δ9,11. Izomery te mogą ponadto występować w formie kilku izomerów geometrycznych i enancjomerów.

Główną substancją aktywną konopi indyjskich jest izomer (-)-trans9 tetrahydrokannabinolu.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

THC wykazuje działanie przez receptory kannabinoidowe CB1 oraz CB2. Receptory CB1 w dużych ilościach występują w tkance nerwowej, a CB2 w komórkach układu immunologicznego. Ich aktywność związana jest z modulacją funkcjonowania cyklazy adenylanowej kanałów jonowych. Blokując kanały wapniowe typu N, THC zmniejsza uwalnianie acetylocholiny w hipokampie, noradrenaliny z zakończeń nerwowych układu współczulnego, a także glutaminianów z neuronów hipokampa. Wewnątrzkomórkowe działanie kannabinoidów prawdopodobnie związane jest z aktywacja białka G1 oraz inhibicją cAMP[4].

Działanie fizjologiczne[edytuj | edytuj kod]

Jego działanie psychoaktywne jest efektem jego łączenia się z receptorami komórek nerwowych zwanych receptorami kannabinoidowymi. Potencjał uzależniający dronabinolu jest względnie słaby, a długotrwałe zażywanie powoduje wystąpienie tolerancji odwrotnej[5].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Tetrahydrokannabinol – karta leku (APRD00571) (ang.). DrugBank.
  2. Tetrahydrokannabinol – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Grotenhermen F. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids.. „Clin Pharmacokinet”. ;42. 4, s. 327–60, 2003. PMID 12648025. 
  4. Witold Seńczuk, Tadeusz Bogdanik: Toksykologia współczesna. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005. ISBN 83-200-3128-1.
  5. Jarosław Kosiaty (Akademia Medyczna w Warszawie): Narkotyki i Ty. narkotyki.esculap.pl. [dostęp 2010-10-27].

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.