Iperyt siarkowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
(Przekierowano z Iperyt)
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Ujednoznacznienie Ten artykuł dotyczy gazu trującego. Zobacz też: inne znaczenia słowa „iperyt”.
Iperyt siarkowy
Iperyt siarkowy Iperyt siarkowy
Iperyt siarkowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H8Cl2S
Inne wzory S(CH2CH2Cl)2, (ClC2H4)2S
Masa molowa 159,08 g/mol
Wygląd bezbarwny gaz
Identyfikacja
Numer CAS 505-60-2
PubChem 10461[7]
Podobne związki
Podobne związki iperyty
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons
Wikisłownik Hasło iperyt siarkowy w Wikisłowniku

Iperyt siarkowy (sulfid bis(2-chloroetylu), iperyt, gaz musztardowy) – organiczny związek chemiczny z grupy tioeterów. Stosowany jako bojowy środek trujący (BST) z grupy iperytów. Nazwa iperyt pochodzi od miejscowości Ypres w Belgii, gdzie w czasie I wojny światowej 12 lipca 1917 został on użyty bojowo po raz pierwszy[6].

Tło[edytuj | edytuj kod]

Iperyt siarkowy został opisany w roku 1860 przez brytyjskiego fizyka Fredericka Guthrie. Podczas pracy z substancją, rozlał on ją na swoją skórę i zauważył powstanie czerwonego, piekącego pęcherza[8].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Związek w stanie czystym jest bezbarwną, oleistą cieczą o słabym zapachu, techniczny ma barwę ciemnobrunatną i zapach musztardy lub czosnku. Łatwo i głęboko wsiąka w materiały porowate co sprawia duże trudności przy odkażaniu. Słabo rozpuszcza się w wodzie, dobrze natomiast w rozpuszczalnikach organicznych i innych ciekłych BST. Związek rozpuszczony w wodzie ulega hydrolizie, tworząc nietoksyczne produkty w ciągu kilku godzin. Ogrzanie roztworu do temperatury wrzenia skraca ten czas do kilkunastu minut. Hydroliza iperytu nierozpuszczonego w wodzie przebiega bardzo wolno. Związek ten może przeleżeć na dnie zbiorników wodnych wiele lat[9]. Nawet obecnie zdarzają się przypadki poparzeń rybaków iperytem wyciekłym z przerdzewiałej amunicji zatopionej w Bałtyku po zakończeniu II wojny światowej[10]. Iperyt siarkowy używany był podczas I wojny światowej; na ogólną liczbę porażeń żołnierzy bojowymi środkami trującymi, 80% stanowiło porażenie iperytem siarkowym. Po raz pierwszy gazu musztardowego jako bojowego środka trującego użyła armia niemiecka 12 lipca 1917, podczas ataku na siły kanadyjskie w pobliżu belgijskiej miejscowości Ypres; w konsekwencji tego ataku śmierć poniosło około 20 tysięcy żołnierzy. Łącznie podczas I wojny światowej, iperyt siarkowy spowodował śmierć 120 tysięcy żołnierzy armii brytyjskiej, głównie z uwagi na niedostępność odpowiedniej ochrony przed działaniem substancji[8].

W roku 1919 Edward Bell Krumbhaar wraz z żoną odkrył w wyniku przeprowadzonych eksperymentów, że iperyt siarkowy jest skutecznym środkiem w zwalczaniu nowotworów zwierzęcych. Naukowcy badali działanie antynowotworowe substancji przez 20 lat, lecz nie została ona włączona do szerszego stosowania terapeutycznego[8].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

SCl2 + 2C2H4 → (ClCH2CH2)2S
2ClCH2CH2OH + K2S → HOCH2CH2SCH2CH2OH + 2KCl
który następnie jest chlorowany za pomocą trójchlorku fosforu[11]:
3(HO-CH2CH2)2S + 2PCl3 → 3(Cl-CH2CH2)2S + 2H3PO3
  • W metodzie Meyera-Clarka do chlorowania zamiast PCl3 stosowany jest stężony kwas solny:
(HO-CH2CH2)2S + 2HCl → (Cl-CH2CH2)2S + 2H2O

Innymi czynnikami chlorującymi używanymi do produkcji iperytu są chlorek tionylu i fosgen.

Działanie toksyczne[edytuj | edytuj kod]

Oparzenia iperytem siarkowym występują po trwającym 4–24 godzin okresie utajenia. Działanie na drogi oddechowe ujawnia się po 4–6 godzinach, jednak w przypadku bardzo wysokich stężeń >30 mg/m3 śmierć następuje w ciągu 2–5 minut.

  • Ict50 = 150 mg×min×m−3
  • Lct50 = 400–1500 mg×min×m−3
  • Dawka śmiertelna przez skórę: 40–60 mg/kg

Iperyt jest substancją rakotwórczą kategorii 1[12].

Mechanizm działania toksycznego[edytuj | edytuj kod]

Iperyt łatwo eliminuje anion chlorkowy w wewnątrzcząsteczkowej reakcji substytucji nukleofilowej z wytworzeniem reaktywnego cyklicznego jonu sulfoniowego (chlorku 1-(2-chloroetylo)tiiraniowego), zdolnego do alkilowania DNA:

Mustard-dna.png

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 U.S. Army Soldier and Biological Chemical Command, USA Edgewood Chemical Biological Center: Material Safety Data Sheet (ang.). [dostęp 16 września 2008].
  2. 2,0 2,1 2,2 Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008. ISBN 978-83-7350-105-8.
  3. 3,0 3,1 3,2 Iperyt siarkowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2013-03-17].
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 Iperyt siarkowy (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2013-03-17].
  5. 5,0 5,1 Nazwa lost pochodzi od nazwisk chemików niemieckich, Lommela i Steinkopfa, którzy zbadali możliwość wykorzystania iperytu siarkowego jako BST i zarekomendowali go do użycia. Nazwa żółty krzyż pochodzi od symbolu żółtego krzyża, którym oznaczane były pojemniki z iperytem. Zob. Blister Agent: HD. Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, 1999-2003, 2005. [dostęp 2010-11-29].
  6. 6,0 6,1 Blister Agent: HD. Factsheets on Chemical and Biological Warfare Agents, 1999-2003, 2005. [dostęp 2010-11-29].
  7. Iperyt siarkowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  8. 8,0 8,1 8,2 Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton, (red.): Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 5-6. ISBN 9781414401508.
  9. Tadeusz Kasperek: Broń chemiczna zatopiona w morzu Bałtyckim. Toruń: Wydawnictwo Adam Marszałek, 1999.
  10. Fląder nie jadam – artykuł o wyławianiu iperytu (pol.). [dostęp 2010-12-15].
  11. Chapter 5: Chemistry of Sulfur Mustard and Lewisite. W: Constance M. Pechura, David P. Rall (red.): Veterans at Risk: The Health Effects of Mustard Gas and Lewisite. The National Academies Press, 1993. ISBN 030904832X.
  12. Iperyt siarkowy (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2010-11-27].

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • 1000 słów o chemii i broni chemicznej: praca zbiorowa. Zygfryd Witkiewicz (red.). Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987. ISBN 83-11-07396-1.