Chlorek tionylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Chlorek tionylu
Chlorek tionylu Chlorek tionylu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny SOCl2
Masa molowa 118,97 g/mol
Wygląd bezbarwna bądź żółta ciecz o duszącym zapachu dwutlenku siarki[2]
Identyfikacja
Numer CAS 7719-09-7
PubChem 24386[4]
Podobne związki
Podobne związki fluorek tionylu (SOF2)
bromek tionylu (SOBr2)
chlorek sulfurylu (SO2Cl2)
fosgen (COCl2)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chlorek tionylu, SOCl2nieorganiczny związek chemiczny z grupy chlorków kwasowych, pochodna kwasu siarkawego. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą, dymiąca na powietrzu. Wykorzystywany w reakcjach chlorowania związków organicznych, m.in. podczas produkcji gazów bojowych.

Budowa i właściwości[edytuj | edytuj kod]

Cząsteczka chlorku tionylu ma budowę piramidalną, wskazującą na obecność wolnej pary elektronowej (w przeciwieństwie do COCl2 o budowie płaskiej). Chlorek tionylu reaguje z wodą tworząc chlorowodór i dwutlenek siarki:

H2O + SOCl2 → 2HCl + SO2

Jest bardzo reaktywny. W temperaturze około 140 °C ulega rozkładowi.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Podstawową metodą przemysłowej syntezy chlorku tionylu jest reakcja trójtlenku siarki z dwuchlorkiem siarki[5]:

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

Inne metody otrzymywania:

SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2SOCl2
SO3 + Cl2 + 2SCl2 → 3SOCl2

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Chemia organiczna[edytuj | edytuj kod]

Chlorek tionylu jest szeroko stosowany w reakcjach chlorowania, np. do przekształcania kwasów karboksylowych w chlorki acylowe[6][7]:

Otrzymywanie chlorków acylowych z kwasów karboksylowych

Reaguje z alkoholami dając odpowiednie chlorki alkilowe[8][9]:

Otrzymywanie chlorków alkilowych z alkoholi

W reakcji tej w pierwszym etapie powstaje ester chlorosulfinylowy R−O−SOCl, który rozpada się do chlorku i SO2[10]:

R−OH + SOCl2 → R−O−SOCl + HCl → R−Cl + SO2


Ze względu na to, że produktami ubocznymi chlorowania za pomocą chlorku tionylu są gazy (HCl i SO2), a nadmiar SOCl2 można usunąć przez destylację, procedura oczyszczania właściwego produktu jest zwykle prostsza niż w przypadku chlorowania za pomocą pięciochlorku fosforu.

Z 1,2-aminoalkoholami reaguje z wytworzeniem cyklicznych sulfamidów, natomiast gdy grupy OH i NH2 są bardziej oddalone, grupa hydroksylowa ulega substytucji atomem chloru, a z aminowej powstaje amid, jak np. w pierwszym etapie otrzymywania bicifadyny (leku przeciwbólowego)[10]:

Synteza bicifadyny

Chemia nieorganiczna[edytuj | edytuj kod]

Chlorek tionylu stosuje się do otrzymywania bezwodnych chlorków metali z soli uwodnionych[11]:

MCln·mH2O + m SOCl2 → MCln + m SO2 + 2m HCl

Chlorek tionylu wykorzystuje się także w ogniwach o zastosowaniach specjalnych[12].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 Chlorek tionylu (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Chlorek tionylu (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron.
  3. 3,0 3,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Chlorek tionylu (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-06-30].
  4. Chlorek tionylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, Pergamon Press, 1984.
  6. Allen, C. F. H.; Byers, Jr., J. R.; Humphlett, W. J.. Oleoyl chloride. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 4, s. 739, 1963. 
  7. Rutenberg, M. W.; Horning, E. C.. 1-Methyl-3-ethyloxindole. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 4, s. 620, 1963. 
  8. Mondanaro, K. R.; Dailey, W. P.. 3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 10, s. 212, 2004. 
  9. Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.. 4-Benzyl-10,19-diethyl-4,10,19-triaza-1,7,13,16-tetraoxacycloheneicosane. „Org. Synth.”. Coll. Vol. 9, s. 34, 1998. 
  10. 10,0 10,1 Feng Xu, Bryon Simmons, Robert A. Reamer, Edward Corley, Jerry Murry, David Tschaen. Chlorination/cyclodehydration of amino alcohols with SOCl2: An old reaction revisited. „J.Org.Chem.”. 73 (1), s. 312-315, 2008. doi:10.1021/jo701877h. 
  11. A.R. Pray, R.F. Heitmiller, S. Strycker. Anhydrous Metal Chlorides. „Inorganic Syntheses”. 28, s. 321–323, 1990. doi:10.1002/9780470132593.ch80. 
  12. Jim Pilarzyk: Lithium Carbon Monofluoride Coin Cells in Real-Time Clock and Memory Backup Applications. Rayovac Corporation. [dostęp 2012-03-03].