Eten

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Eten
Eten Eten
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H4
Masa molowa 28,05 g/mol
Wygląd bezbarwny gaz o słodkim zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 74-85-1
PubChem 6325[5]
Podobne związki
Podobne związki propen, acetylen, etan, hydrazyna, aldehyd mrówkowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons
Eten przyspiesza dojrzewanie owoców (jest hormonem roślinnym)

Eten, etylen, C2H4organiczny związek chemiczny, najprostszy możliwy alken (węglowodór nienasycony).

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Eten jest gazem bezbarwnym, o słodkawym zapachu. Jest substancją łatwopalną. Rozpuszcza się bardzo dobrze w rozpuszczalnikach niepolarnych np. arenach i alkanach.

Budowa[edytuj | edytuj kod]

Jest to cząsteczka płaska i symetryczna, a kąty pomiędzy wiązaniami (H-C-H) wynoszą 120°. Długości wiązania w tej cząsteczce wynoszą odpowiednio:

  • pomiędzy atomem węgla a atomami wodoru 110 pm;
  • pomiędzy atomami węgla 134 pm;

W wyniku hybrydyzacji orbitali (sp2) w obu atomach węgla, pomiędzy nimi występuje jedno wiązanie π i jedno wiązanie σ. Ulega reakcjom addycji, utlenienia i polimeryzacji.

W mieszaninie z powietrzem jest wybuchowy w granicach stężeń 2,75–28,6%, oraz podczas ogrzewania pod zwiększonym ciśnieniem.

Występowanie, otrzymywanie i zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W stanie naturalnym występuje w niewielkich (zmiennych) ilościach w gazie ziemnym. Otrzymywany jest na skalę techniczną podczas termicznego rozkładu węglowodorów gazowych i ciekłych (piroliza etenowo-propenowa), z gazowych produktów procesów rafinacji ropy naftowej (kraking termiczny i katalityczny, hydrokraking, reforming) i z gazów koksowniczych.

Niewielkie ilości etylenu do celów laboratoryjnych można otrzymać w wyniku odwodnienia etanolu przez wkraplanie go do gorącego kwasu siarkowego lub podczas ogrzewania etanolu z tlenkiem glinu:

C2H5OH → C2H4↑ + H2O

Można też otrzymać poprzez ogrzewanie folii polietylenowej (reakcja depolimeryzacji):

-[-CH2-CH2-]-n → n C2H4

Etylen jest jednym z podstawowych surowców przemysłu petrochemicznego. Stosowany jest do produkcji polietylenu i wielu kopolimerów, etylobenzenu (do produkcji styrenu), tlenku etylenu, chloropochodnych (chlorek winylu, dichloroetan), etanolu i wyższych alkoholi alifatycznych.

Etylen w biochemii[edytuj | edytuj kod]

Etylen jest hormonem roślinnym, stymulującym opadanie liści, dojrzewanie owoców, starzenie się roślin. Wydzielany jest przez praktycznie wszystkie części rośliny[6].

Biosynteza[edytuj | edytuj kod]

Biosynteza etylenu. 1 – syntaza SAM, 2 – syntaza ACC, 3 – Oksydaza ACC, 4 – ACC N-malonylotransferaza, 5 – nuklozydaza metyliotioadenozyny, 6 – kinaza metylotiorybozy, S – reakcja spontaniczna, 7 – transaminaza, ACC – kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy

Biosynteza etylenu przebiega w kilku etapach. Substratem jest metionina, która jest przekształcana w S-adenozylometioninę (SAM) przez enzym o nazwie syntaza SAM. Następnie SAM jest przekształcana w kwas 1-aminocyklopropano-1-karboksylowy (ACC) przez syntazę ACC (ACS), natomiast metionina jest regenerowana w cyklu Yanga (patrz schemat obok). Ostatnim etapem jest konwersja ACC do etylenu przez oksydazę ACC (ACO), gdzie ACC jest utleniany przy udziale oksydazy ACC do etylenu oraz dwutlenku węgla i cyjanowodoru[7].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

W przechowalniach owoców skuteczne usuwanie etylenu wydzielanego przez owoce zapobiega ich przedwczesnemu dojrzewaniu. Natomiast przed sprzedażą owoce poddaje się działaniu etylenu w celu szybkiego doprowadzenia ich do stanu dojrzałości. Takiemu zabiegowi standardowo poddaje się banany, które zbierane są zielone, w stadium dojrzałości zbiorczej i po dotarciu na miejsce przeznaczenia dla uzyskania jednolitych jakościowo owoców poddane są zabiegowi gazowania etylenem przez okres 4-7 dni[8]. Przedwczesnemu dojrzewaniu zapobiega się blokując działanie etylenu za pomocą 1-Metylocyklopropenu.

Potrójna odpowiedź u roślin[edytuj | edytuj kod]

Etylen jest odpowiedzialny za tzw. potrójną odpowiedź u roślin. Gdy nasiono kiełkuje i napotyka przeszkodę, musi wykonać manewr, aby ją ominąć. Etylen stymuluje grubienie łodygi, zmniejszenie elongacji i wykrzywienie się rośliny, tak by ta mogła przedostać się na powierzchnię.

Mutacje[edytuj | edytuj kod]

Występuje kilka rodzajów mutacji roślin związanych z etylenem:

  • ein - roślina nie ma receptorów etylenu
  • eto - roślina produkuje za dużo etylenu, ale reaguje na podawane przez człowieka inhibitory
  • ctr - nie reagują na inhibitory (ponieważ nie występuje u nich kinaza, będąca normalnie negatywnym regulatorem ekspresji) i dlatego przeprowadzają potrójną odpowiedź nawet w powietrzu

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eten (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-08].
  2. 2,0 2,1 Eten (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. 3,0 3,1 3,2 Eten (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-08].
  4. 4,0 4,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Eten (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-08-08].
  5. Eten – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  6. S. F. Yang, N. E. Hoffman. Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants. „Ann. Rev. Plant Physiol.”. 35, s. 155–189, 1984. doi:10.1146/annurev.pp.35.060184.001103. 
  7. Fizjologia roślin. Jan Kopcewicz, Stanisław Lewak (red.). Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005. ISBN 83-01-14549-8.
  8. Edward Lange, Waldemar Ostrowski: Przechowalnictwo owoców. Warszawa: PWRiL, 2002, s. 301. ISBN 83-09-01494-5.