1,4-Benzochinon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
1,4-Benzochinon
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Kryształy benzochinonu
Kryształy benzochinonu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H4O2
Masa molowa 108,09 g/mol
Wygląd ciemnożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 106-51-4
PubChem 4650[2]
Podobne związki
Podobne związki 1,2-benzochinon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,4-Benzochinon (popularnie: chinon, nazwa systematyczna: cykloheksa-2,5-dieno-1,4-dion, C6H4O2) – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, cykliczny, nienasycony diketon.

Powstaje m.in. w wyniku utleniania hydrochinonu (C6H4(OH)2), np. w trakcie wywoływania filmów fotograficznych:

2AgBr + C6H4(OH)2 → 2Ag + C6H4O2 + 2HBr

Można go także otrzymać w wyniku utleniania wielu innych związków aromatycznych np. aniliny.

Motyw p-benzochinonu powszechnie występuje w cząsteczkach aktywnych biologicznie (np. witamina K). Związki te służą jako przenośniki elektronów w fazie jasnej fotosyntezy i łańcuchu oddechowym.

Równowaga chinon – hydrochinon

Właściwości chemiczne[edytuj]

Ma wyraźne właściwości utleniające, przy czym sam ulega redukcji do hydrochinonu. Dość łatwo ulega reakcji Dielsa-Aldera.

1,4-Benzochinon ma jeden izomer konstytucyjny, 1,2-benzochinon (o-benzochinon):

Benzoquinones.png

Zobacz też[edytuj]

Przypisy

  1. a b 1,4-Benzochinon. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski.
  2. 1,4-Benzochinon – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. a b c d Department of Chemistry, The University of Akron: Benzoquinone (ang.). [dostęp 2012-03-07].
  4. 1,4-Benzochinon (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-03-07].
  5. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: 1,4-Benzochinon w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].