Przejdź do zawartości

1,4-Benzochinon

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
1,4-Benzochinon
Ilustracja
kryształy benzochinonu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H4O2

Masa molowa

108,09 g/mol

Wygląd

żółte kryształy w kształcie słupków[1]

Identyfikacja
Numer CAS

106-51-4

PubChem

4650

Podobne związki
Podobne związki

1,2-benzochinon

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

1,4-Benzochinon, pot. chinon – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, cykliczny, nienasycony diketon.

Powstaje m.in. w wyniku utleniania hydrochinonu (C
6
H
4
(OH)
2
), np. w trakcie wywoływania filmów fotograficznych:

2AgBr + C
6
H
4
(OH)
2
→ 2Ag + C
6
H
4
O
2
+ 2HBr

Można go także otrzymać w wyniku utleniania wielu innych związków aromatycznych np. aniliny.

Motyw p-benzochinonu powszechnie występuje w cząsteczkach aktywnych biologicznie (np. witamina K). Związki te służą jako przenośniki elektronów w fazie jasnej fotosyntezy i łańcuchu oddechowym.

Równowaga chinon – hydrochinon

Właściwości chemiczne

[edytuj | edytuj kod]

Ma wyraźne właściwości utleniające, przy czym sam ulega redukcji do hydrochinonu. Dość łatwo ulega reakcji Dielsa-Aldera.

1,4-Benzochinon ma jeden izomer konstytucyjny, 1,2-benzochinon (o-benzochinon):

o-benzochinon i p-benzochinon

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b c d e Haynes 2016 ↓, s. 3-42.
  2. a b c d e f g p-Benzochinon (nr 12309) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Haynes 2016 ↓, s. 5-141.
  4. 1,4-Benzochinon, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2018-07-23] (ang.).
  5. 1,4-Benzochinon (nr 12309) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Bibliografia

[edytuj | edytuj kod]