2-Merkaptoetanol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
2-Merkaptoetanol
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C2H6OS
Inne wzory HOCH2CH2SH
Masa molowa 78,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 60-24-2
PubChem 1567[1]
DrugBank DB03345[2]
Podobne związki
Podobne związki glikol etylenowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

2-Merkaptoetanol, BMEorganiczny związek chemiczny z grupy tioli, pochodna glikolu etylenowego posiadająca przy węglu C2 (β) grupę tiolową zamiast grupy hydroksylowej. 2-Merkaptoetanol jest stosowany jako odczynnik analityczny i jako substrat do syntez. W wysokich stężeniach redukuje mostki dwusiarczkowe, co prowadzi do degradacji trzecio- i czwartorzędowej struktury białka.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

2-Merkaptoetanol można otrzymać m.in. działając siarkowodorem (H
2
S
) na tlenek etylenu[9]:

Schemat reakcji otrzymywania 2-merkaptoetanolu z siarkowodoru i tlenku etylenu

Reakcje[edytuj | edytuj kod]

2-Merkaptoetanol reaguje z ketonami i aldehydami tworząc odpowiednie 1,3-oksatiolany[10]:

Schemat reakcji tworzenia oksotiolanów w reakcji 2-merkaptoetanolu z aldehydami lub ketonami

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Redukcja mostków dwusiarczkowych[edytuj | edytuj kod]

2-Merkaptoetanol jest stosowany w biochemii do denaturacji białek, których struktura stabilizowana jest przez mostki dwusiarczkowe, na drodze ich redukcji[11]:

Schemat reakcji rozkładu mostku dwusiarczkowego przez 2-merkaptoetanol
gdzie R oznacza cysteinę

Reakcja ta pozwala na stwierdzenie, czy mostki dwusiarczkowe biorą udział w stabilizacji struktury czwartorzędowej białka. Jest on jednak względnie silnie toksyczny i może reagować z wolnymi resztami cysteinowymi, dlatego też w analizie częściej stosowany jest ditiotreitol (DTT), który ma również wyższy potencjał redukcyjny w porównaniu do 2-merkaptoetanolu[potrzebny przypis].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 2-Merkaptoetanol (CID: 1567) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  2. 2-Merkaptoetanol (DB03345) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  3. a b c d e Lide 2009 ↓, s. 3-324.
  4. Lide 2009 ↓, s. 8-42.
  5. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  6. a b c d 2-Merkaptoetanol (nr M6250) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-06-04].
  7. 2-Merkaptoetanol (nr M6250) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-04].
  8. Lide 2009 ↓, s. 16-14.
  9. F.N. Woodward, Monothioethylene glycol and thiodiglycol, „Journal of the Chemical Society”, 1948, s. 1892–1894, DOI10.1039/JR9480001892 (ang.).
  10. Gustavus Edwin Wilson, M.G. Huang, W.W. Schloman, Facile synthesis of 1,3-oxathiolanes from ketones and i-mercaptoethanol, „Journal of Organic Chemistry”, 33 (5), 1968, s. 2133–2134, DOI10.1021/jo01269a103 (ang.).
  11. Lubert Stryer, Biochemia, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1986, s. 46, ISBN 83-01-00140-2.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]