Acetyloaceton

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Acetyloaceton
Acetyloaceton
Acetyloaceton
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H8O2
Inne wzory (CH3CO)2CH2
Masa molowa 100,12 g/mol
Wygląd bezbarwna lub żółtawo-zielonkawa ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 123-54-6
PubChem 31261[3]
Podobne związki
Podobne związki propanon, biuret, kwas malonowy, bezwodnik octowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Acetyloaceton (2,4-pentanodion, C5H8O2) – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, pochodna acetonu, najprostszy β-diketon (związek posiadający dwie grupy ketonowe rozdzielone jednym atomem).

W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o charakterystycznym, ostrym zapachu. Jak każdy β-diketon ulega tautomerii ketonowo-enolowej:

Acetylacetone keto-enol equilibrium.png

Jego enolan jest używany jako odczynnik kompleksujący o skrócie acac.

Chemia koordynacyjna[edytuj | edytuj kod]

Kompleks VO(acac)2

Anion acetyloacetonu tworzy związki kompleksowe z wieloma jonami metali przejściowych. Główną metodą syntezy jest reakcja jonu metalu z acetyloacetonem w obecności zasady (B):

Mz+ + z (acacH) + z B ⇌ M(acac)z + z BH+,

która pomaga w usuwaniu protonu z acetyloacetonu i przesuwa równowagę na korzyść kompleksu. Oba atomy tlenu wiążą się z metalem tworząc pierścień sześcioczłonowy. W niektórych przypadkach wiązanie jest tak silne, że dodanie zasady nie jest potrzebne do wytworzenia kompleksu. Ze względu na to, że kompleks metalu nie ma ładunku elektrycznego, jest on rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych[5].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Department of Chemistry, The University of Akron: Pentane–2,4–dione (ang.). [dostęp 2012-01-29].
  2. 2,0 2,1 Acetyloaceton (ang. • niem.) w bazie IFA GESTIS. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-01-29].
  3. Acetyloaceton – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Małgorzata Galus: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2008, s. 171-170. ISBN 978-83-7350-105-8.
  5. Thompson, Katherine H, Orvig, Chris. Coordination chemistry of vanadium in metallopharmaceutical candidate compounds. „Coordination Chemistry Reviews”. 219–221 (0), s. 1033–1053, 2001. doi:http://dx.doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00395-2.