Kwas malonowy

Kwas malonowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas propanodiowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas metanodikarboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O4
Inne wzory	HOOC−CH; 2−COOH
Masa molowa	104,06 g/mol
Wygląd	bezbarwny
	Identyfikacja
Numer CAS	141-82-2
PubChem	867
DrugBank	DB02175
SMILES
	O=C(O)CC(O)=O
InChI
	InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
	InChIKey
	OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,619 g/cm³ (10 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym, dobrze w pirydynie, nierozpuszczalny w benzenie
Temperatura topnienia	135 °C
Temperatura rozkładu	215 °C (18,66 hPa)
logP	−0,81
Kwasowość (pKa)	1: 2,85; 2: 5,70
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H318
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
Temperatura zapłonu	157 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	OO0175000
	Podobne związki
Podobne związki	bezwodnik octowy, propanon, propanal, propanodial
Pochodne	maloniany, Kwas metylomalonowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas malonowy, kwas propanodiowy, HOOC−CH
2−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego „jabłko”. Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla^[1].

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas malonowy można otrzymać z kwasu octowego^[5]:

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Patologia[edytuj | edytuj kod]

Kwas malonowy występuje naturalnie w organizmie człowieka i bierze udział w biosyntezie lipidów^[6]. Jeśli podwyższonemu stężeniu kwasu malonowego towarzyszy podwyższone stężenie kwasu metylomalonowego, może to świadczyć o chorobie genetycznej spowodowanej mutacją w genie ACSF3 – złożonej kwasicy malonowej i metylomalonowej (CMAMMA, z ang. combined malonic and methylmalonic aciduria). Obliczając stosunek kwasu malonowego do metylomalonowego w osoczu krwi, CMAMMA można odróżnić od klasycznej kwasicy metylomalonowej^[7].

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii^[8]. Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacja. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia^[8].

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej^[1].

Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego)^[9]

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-340, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Malonic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Kwas malonowy, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M1296 [dostęp 2021-04-14] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ NathanN. Weiner NathanN., Malonic Acid, „Organic Syntheses”, 18 (50), 1938, s. 376, DOI: 10.15227/orgsyn.018.0050 (ang.).
↑ AndrzejA. Witkowski AndrzejA., JenniferJ. Thweatt JenniferJ., StuartS. Smith StuartS., Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis, „Journal of Biological Chemistry”, 286 (39), 2011, s. 33729–33736, DOI: 10.1074/jbc.M111.291591, PMID: 21846720, PMCID: PMC3190830 (ang.).
↑ Monique G.M. de Sain-van derM.G.M.S. Velden Monique G.M. de Sain-van derM.G.M.S. i inni, A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA, t. 30, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016, s. 15–22, DOI: 10.1007/8904_2016_531, ISBN 978-3-662-53680-3, PMID: 26915364, PMCID: PMC5110436 (ang.).
↑ ^a ^b HaraldH. Strittmatter HaraldH., StefanS. Hildbrand StefanS., PeterP. Pollak PeterP., Malonic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2007, DOI: 10.1002/14356007.a16_063.pub2 (ang.).
↑ MarekM. Orlik MarekM., Reakcje oscylacyjne. Porządek i chaos, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1996 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-340, 5-93, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-3] Malonic acid, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2021-04-14] (ang.).

[SA-4] Kwas malonowy, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M1296 [dostęp 2021-04-14] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[5] NathanN. Weiner NathanN., Malonic Acid, „Organic Syntheses”, 18 (50), 1938, s. 376, DOI: 10.15227/orgsyn.018.0050 (ang.).

[6] AndrzejA. Witkowski AndrzejA., JenniferJ. Thweatt JenniferJ., StuartS. Smith StuartS., Mammalian ACSF3 Protein Is a Malonyl-CoA Synthetase That Supplies the Chain Extender Units for Mitochondrial Fatty Acid Synthesis, „Journal of Biological Chemistry”, 286 (39), 2011, s. 33729–33736, DOI: 10.1074/jbc.M111.291591, PMID: 21846720, PMCID: PMC3190830 (ang.).

[7] Monique G.M. de Sain-van derM.G.M.S. Velden Monique G.M. de Sain-van derM.G.M.S. i inni, A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA, t. 30, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016, s. 15–22, DOI: 10.1007/8904_2016_531, ISBN 978-3-662-53680-3, PMID: 26915364, PMCID: PMC5110436 (ang.).

[Ullmann-8] HaraldH. Strittmatter HaraldH., StefanS. Hildbrand StefanS., PeterP. Pollak PeterP., Malonic Acid and Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2007, DOI: 10.1002/14356007.a16_063.pub2 (ang.).

[9] MarekM. Orlik MarekM., Reakcje oscylacyjne. Porządek i chaos, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1996 .

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]