Kwas malonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Nie mylić z: Kwas maleinowy.
Kwas malonowy
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H4O4
Inne wzory HOOC-CH2-COOH
Masa molowa 104,06 g/mol
Wygląd bezbarwny[1]
Identyfikacja
Numer CAS 141-82-2
PubChem 867[2]
DrugBank DB02175[3]
Podobne związki
Inne aniony maloniany
Podobne związki propanon
propanal
propanodial
malonian dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas malonowy (kwas propanodiowy), HOOC-CH2-COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego "jabłko". Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla[1].

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Otrzymywanie[edytuj]

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego[7]:

Synthesis of malonic acid.png

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Zastosowania[edytuj]

Kwas malonowy i jego pochodne mają szerokie zastosowanie w przemyśle do produkcji leków, witamin, barwników, klejów, substancji zapachowych, a także w agrochemii.[8][9] Może być użyty do wprowadzania fragmentu kwasu octowego w łagodnych warunkach w drodze kondensacji Knoevenagela, po której następuje dekarboksylacji. Jako przykład można podać preparatykę kwasu cynamonowego wykorzystywanego do produkcji niesteroidowego leku przeciwzapalnego – acemetacyny. Substancję aromatyczną γ-nonanolakton można także wytworzyć w kondensacji Knoevenagela z kwasu malonowego i heptanalu (heptanaldehyd), a następnie domknięcia pierścienia.[9]

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej[1].

Warto wspomnieć, że kwas malonowy jest jednym ze składników służących do przeprowadzenia widowiskowej reakcji chemicznej z oscylacjami stężenia składników (reakcja Biełousowa-Żabotyńskiego) [10]

Zobacz też[edytuj]


Przypisy

  1. a b c d e Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 212. ISBN 8371832400.
  2. Kwas malonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  3. Kwas malonowy (DB02175) – informacje o substancji aktywnej (ang.). DrugBank.
  4. Kwas malonowy (ang.) SRC PhysProp Database.
  5. a b Kwas malonowy w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2010-08-23].
  6. Safety data for malonic acid (ang.)
  7. Nathan Weiner. Malonic acid. „Organic Syntheses”, s. 376, 1938 (ang.). [dostęp 2008-11-30]. 
  8. http://portalwiedzy.onet.pl/15780,,,,kwas_malonowy,haslo.html
  9. a b H. Strittmatter et al. „Malonic Acid and Derivatives" w Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH.
  10. Marek Orlik, Reakcje oscylacyjne – porządek i chaos, WNT, 1996.