Kwas malonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Nie mylić z Nie mylić z: Kwas maleinowy.
Kwas malonowy
Kwas malonowy
Kwas malonowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H4O4
Inne wzory HOOC-CH2-COOH
Masa molowa 104,06 g/mol
Wygląd bezbarwny[1]
Identyfikacja
Numer CAS 141-82-2
PubChem 867[3]
DrugBank DB02175[4]
Podobne związki
Inne aniony maloniany
Podobne związki propanon
propanal
propanodial
malonian dimetylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas malonowy (kwas propanodiowy), HOOC-CH2-COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Jego sole i estry są nazywane malonianami. Jego nazwa pochodzi od łacińskiego słowa malum oznaczającego "jabłko". Posiada własności silnie drażniące skórę i błony śluzowe. Jego moc jest zbliżona do mocy kwasu octowego.

Po podgrzaniu do 150 °C następuje jego dekarboksylacja do kwasu octowego i dwutlenku węgla[1].

Odwadniając kwas malonowy otrzymuje się podtlenek węgla.

Jego ester dietylowy jest wykorzystywany w syntezie organicznej[1].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas malonowy otrzymuje się z kwasu octowego[7]:

Synthesis of malonic acid.png

Kwas octowy chloruje się do kwasu chlorooctowego. Tworzy się sól sodową za pomocą węglanu sodu, która następnie reaguje z cyjankiem sodu tworząc sól sodową kwasu cyjanooctowego w reakcji substytucji nukleofilowej. Grupą nitrylową hydrolizuje się za pomocą wodorotlenku sodu do malonianu sodu, który po zakwaszeniu tworzy kwas malonowy.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]


Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 212. ISBN 8371832400.
  2. 2,0 2,1 Kwas malonowy (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich. [dostęp 2010-08-23].
  3. Kwas malonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. Kwas malonowy – karta substancji aktywnej (DB02175) (ang.). DrugBank.
  5. Kwas malonowy (ang.) SRC PhysProp Database.
  6. Safety data for malonic acid (ang.)
  7. Nathan Weiner. Malonic acid. „Organic Syntheses”, s. 376, 1938 (ang.). [dostęp 2008-11-30].