Aldehyd krotonowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Aldehyd krotonowy
Aldehyd krotonowy
Aldehyd krotonowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C4H6O
Inne wzory CH3CH=CHCHO
Masa molowa 70,09 g/mol
Wygląd Bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 4170-30-3 (mieszanina)
123-73-9 (E)
15798-64-8 (Z)
PubChem 447466[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd krotonowy (β-metakroleina, CH3CH=CHCHO) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów nienasyconych. W handlu dostępny zazwyczaj jako mieszanina izomerów Z i E.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Typową metodą otrzymywania aldehydu krotonowego jest dwuetapowy proces, który zaczyna się kondensacja aldolową aldehydu octowego pod wpływem zasad (np. NaOH) do aldolu[3]. Związek ten, jako β-hydroksyaldehyd, łatwo ulega dehydratacji w środowisku kwasowym[4], np. wobec kwasu octowego, dając produkt końcowy[3]:

Synthesis Crotonaldehyde.svg

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Aldehyd krotonowy stosowany jest do produkcji:

CH3CH=CHCHO + H2 → CH3CH2CH2CHO
CH3CH=CHCHO + 2H2 → CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + CH2(COOH)2 → CH3CH=CH−CH=CHCOOH

Wytwarzany jest z niego także kwas krotonowy, który także jest substratem do produkcji wielu kopolimerów[3].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest łatwopalną cieczą o dość ostrym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i jest mieszalny z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi[3].

W układzie sprzężonych wiązań podwójnych C=C i C=O aldehydu krotonowego dochodzi do delokalizacji elektronów, podobnie jak w 1,3-butadienie[4]. W efekcie związek ten jest bardzo reaktywny i w obecności zanieczyszczeń może ulegać spontanicznej kondensacji, np. do pierścieniowego dimeru, tzw. aldehydu dikrotonowego[3].

Uwagi[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Dotyczy mieszaniny izomerów.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. Aldehyd krotonowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Karta charakterystyki aldehydu krotonowego Merck Milipore
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 R. P. Schulz, J. Blumenstein, C. Kohlpaintner: Crotonaldehyde and Crotonic Acid. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a08_083.
  4. 4,0 4,1 4,2 Robert T. Morrison, Robert N. Boyd: Chemia organiczna. T. 1. Warszawa: PWN, 1985, s. 806-807. ISBN 83-01-04166-8.
  5. Boy Cornils, Richard W. Fischer, Christian Kohlpaintner: Butanals. W: Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley, 2005. DOI: 10.1002/14356007.a01_001.
  6. Reinhard Bruckner: Organic mechanisms. Reactions, stereochemistry and synthesis. Springer, 2010, s. 572-573. DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7.
  7. Jan W. Gooch (red.): Encyclopedic dictionary of polymers. Vol. 1, A-0. New York: Springer, 2011, s. 183. DOI: 10.1007/978-1-4419-6247-8. ISBN 978-1-4419-6246-1.