Borowodorek sodu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Borowodorek sodu
Borowodorek sodu
Próbka związku
Próbka związku
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny NaBH4
Masa molowa 37,83 g/mol
Wygląd bezbarwne, higroskopijne kryształy[2]
Identyfikacja
Numer CAS 16940-66-2
Podobne związki
Inne aniony wodorek sodu
Inne kationy borowodorek litu
Podobne związki glinowodorek litu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Borowodorek sodu, NaBH4nieorganiczny związek chemiczny z grupy wodorków. Jest to często używany reduktor. W alkoholach i wodzie rozpuszcza się, ulegając powoli rozkładowi[3].

Reakcja borowodorku sodu z wodą:

NaBH4 + 2H2O → NaBO2 + 4H2

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Borowodorek sodu został otrzymany po raz pierwszy w latach 40. XX w. przez H. I. Schlessingera w celach wojskowych[4].

Można go uzyskać w reakcji wodorku sodu z boranem trimetylu w 250–270 °C:

B(OCH3)3 + 4 NaH → NaBH4 + 3 NaOCH3

lub podczas działania wodorkiem sodu na sproszkowane szkło borokrzemianowe[5].

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Borowodorek sodu redukuje aldehydy i ketony oraz niektóre reaktywne pochodne kwasów karboksylowych (np. chlorki kwasowe i estry tioli) do alkoholi. W przeciwieństwie do glinowodorku litu, niewspomagany borowodorek sodu nie redukuje zwykłych estrów, amidów ani kwasów karboksylowych[3]. Przykładem zastosowania borowodorku sodu jest etap redukcji podczas procesu produkcyjnego otrzymywania feksofenadyny (leku przeciwhistaminowego)[6]:

Synteza feksofenadyny. Etap redukcji borowodorkiem sodu

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Borowodorek sodu (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  2. 2,0 2,1 Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne: Farmakopea Polska X. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 978-83-63724-47-7.
  3. 3,0 3,1 Banfi, L.; Narisano, E.; Riva, R.: Sodium Borohydride. W: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. L. Paquette (red.). New York: J. Wiley & Sons, 2004. DOI: 10.1002/047084289X.rs052.
  4. Schlesinger, H. I., Brown, Herbert C., Abraham, B., Bond, A. C. i inni. New Developments in the Chemistry of Diborane and the Borohydrides. I. General Summary. „Journal of the American Chemical Society”. 75 (1), s. 186-190, 1953. DOI: 10.1021/ja01097a049. 
  5. Schubert, F.; Lang, K.; Burger, A.: Verfahren zur Herstellung von Alkaliboranaten. Patent DE1088930, 1960-09-15.
  6. Goralski, Christian T., Singaram, Bakthan. Special Feature Section: Hydride Reductions. „Organic Process Research & Development”. 10 (5), s. 947-948, 2006. DOI: 10.1021/op0601363.