Borowodorek litu
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
LiBH4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
21,78 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe kryształy[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne kationy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Borowodorek litu, LiBH4 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy borowodorków. Stosowany jest w syntezie organicznej jako reduktor.
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Historycznie pierwszą metodą syntezy była procedura opracowana w roku 1940 w laboratorium Hermanna Schlesingera[4]:
Borowodorek litu można otrzymać bezpośrednio w reakcji podwójnej wymiany pomiędzy borowodorkiem sodu i chlorkiem lub bromkiem litu[5][4]:
- NaBH4 + LiBr → NaBr↓ + LiBH4
Reakcja ta może być prowadzona in situ w diglymie[4].
Właściwości[edytuj | edytuj kod]
Jest białą substancją krystaliczną. Stosunkowo szybko i łagodnie redukuje estry do alkoholi[4][6], w przeciwieństwie do NaBH4, który jest mało efektywny w tej reakcji[4]. Ponadto do alkoholi redukuje aldehydy, ketony, chlorki kwasowe i epitlenki, a laktony do dioli. Reaguje też z nitrozwiązkami, natomiast nie reaguje z kwasami karboksylowymi i ich solami, nitrylami lub olefinami[4].
Szczególnie silnie działanie redukujące wykazuje w tandemie z trimetylochlorosilanem (Me3SiCl): redukuje kwasy karboksylowe do alkoholi, amidy do amin, aminokwasy do aminoalkoholi i in.[7]
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Borowodorek litu stosowany jest głównie jako reduktor. Ponadto może być wykorzystany jako związek wyjściowy do syntezy borowodorku uranu(IV), U(BH4)4 (lotnego i o niskiej masie cząsteczkowej związku uranu, przeznaczonego do celów militarnych w trakcie II wojny światowej)[4]:
Metoda ta nie znalazła zastosowania przemysłowego ze względu na małą dostępność litu w USA w trakcie wojny.
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c d e Borowodorek litu (nr 62460) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Lithium borohydride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 495162 [dostęp 2012-02-08] (niem. • ang.).
- ↑ Borowodorek litu (nr 62460) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-02-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e f g Herbert C. Brown, S. Krishnamurthy. Forty years of hydride reductions. „Tetrahedron”. 35 (5), s. 567–607, 1979. DOI: 10.1016/0040-4020(79)87003-9.
- ↑ Peter Rittmeyer, Ulrich Wietelmann: Hydrides. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a13_199.
- ↑ Borowodorek litu (nr 62460) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2012-02-08].
- ↑ Athanassios Giannis, Konrad Sandhoff. LiBH4(NaBH4)/Me3SiCl, an Unusually Strong and Versatile Reducing Agent. „Angew. Chem. Int. Ed. Engl.”. 28 (2), s. 218–220, 1989. DOI: 10.1002/anie.198902181.