Bromek tionylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Bromek tionylu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny SOBr
2
Masa molowa 207,87 g/mol
Wygląd żółta[1], przez żółtopomarańczową[2], do ciemnoczerwonej ciecz o nieprzyjemnym zapachu[3]
Identyfikacja
Numer CAS 507-16-4
PubChem 68176
Podobne związki
Podobne związki chlorek tionylu, fluorek tionylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Bromek tionylu, SOBr
2
nieorganiczny związek chemiczny z grupy halogenków kwasowych, bromowy analog chlorku tionylu i fluorku tionylu.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Po raz pierwszy został otrzymany przez A. Michaelisa w 1891 r. w reakcji bromu z tionyloaniliną[5][4]:

PhN=SO + 3Br
2
SOBr
2
+ C
6
H
2
Br
3
·NH
3
Br

Wydajność tej reakcji jest jednak niewielka, a oczyszczenie produktu trudne. Inną metodę zaproponował A. Besson w 1896 r. – reakcję chlorku tionylu z bromowodorem[6][4]:

SOCl
2
+ 2HBr SOBr
2
+ 2HCl

Reakcję prowadzi się z chłodzeniem i dokładnym zabezpieczeniem przed wilgocią. Jest to metoda stosowana współcześnie[2].

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

Jest mniej trwały i bardziej reaktywny od chlorku tionylu. Można go przechowywać pod warunkiem dobrego zabezpieczenia przed wilgocią[4], jednak nawet w takich warunkach ulega powolnemu samorzutnemu rozpadowi[7]. Rozkłada się pod wpływem wilgoci[4]. Z wodą i acetonem reaguje gwałtownie[7].

Przebieg hydrolizy[4]:

SOBr
2
+ H
2
O → SO
2
↑ + 2HBr

Z pirydyną tworzy niereaktywną sól Py·HBr
3
, co uniemożliwia stosowanie jej jako rozpuszczalnika[7].

Jest bardzo szkodliwy dla błon śluzowych, oczu, układu oddechowego i skóry[7].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Stosowany jest jako środek bromujący, np.[7]:

  • ROH → RBr
  • RCOOH → RCOBr
  • ArCOOH → ArCOBr
  • addycja bromu do wiązania podwójnego

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 4-90, 15-19, ISBN 978-1-4987-5429-3.
  2. a b c Hans‐Dietrich Lauss, Wilfried Steffens, Sulfur Halides, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 7–8, DOI10.1002/14356007.a25_623 (ang.).
  3. a b c d Bromek tionylu (nr 251259) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-04-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b c d e f Horace Alfred Mayes, James Riddick Partington, Thionyl bromide and Besson's supposed thionyl chlorobromide, „J. Chem. Soc.”, 129 (0), 1926, s. 2594–2605, DOI10.1039/JR9262902594 (ang.).
  5. A. Michaelis, Ueber die Thionylamine, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 24 (1), 1891, s. 745–757, DOI10.1002/cber.189102401144 (niem.).
  6. A. Besson, Sur le chlorobromure et le bromure de zhionyle, „Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences”, 122, 1896, s. 320–322 [dostęp 2020-04-06] (fr.).
  7. a b c d e Bradford P. Mundy, Thionyl Bromide, [w:] Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, 2001, art. nr rt098, DOI10.1002/047084289x.rt098, ISBN 978-0-471-93623-7 (ang.).