Fosforan pirydoksalu

Fosforan pirydoksalu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	fosforan (4-formylo-5-hydroksy-6-metylopirydyn-3-ylo)metylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	PLP, fosforan 5'-pirydoksalu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H10NO6P
Masa molowa	247,14 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	54-47-7
PubChem	1051
DrugBank	DB00114
SMILES
	CC1=NC=C(C(=C1O)C=O)COP(=O)(O)O
InChI
	InChI=1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14)
	InChIKey
	NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,635 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	bardzo dobra
Temperatura topnienia	255 °C
logP	-1,2
Kwasowość (pKa)	1,56
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	monohydrat
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	monohydrat
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	UV1207000
Dawka śmiertelna	LD50 530 mg/kg (mysz, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A11 HA06
Farmakokinetyka
Działanie	odżywcze
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fosforan pirydoksalu – organiczny związek chemiczny, aktywna forma witaminy B₆. Pełni funkcję koenzymu^[3] lub grupy prostetycznej^[4] i jest niezbędny do działania wielu enzymów odpowiedzialnych za metabolizm aminokwasów (aminotransferaz i dekarboksylaz)^[3]^[4]^[5]. Podczas transaminacji jest przekształcany w fosforan pirydoksaminy^[3].

Rola w organizmie człowieka:^[6]

Metabolizm i biosynteza serotoniny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy aromatycznych L-aminokwasów. Pozwala on na przekształcenie 5-hydroksytryptofanu (5-HTP) do serotoniny (5-HT). Reakcja ta przebiega w neuronach serotoninergicznych.
Metabolizm i biosynteza histaminy. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy L-histydyny. Pozwala on na przekształcenie histydyny w histaminę. Reakcja zachodzi w aparacie Golgiego mastocytów (komórki tuczne) i bazofilii (granulocyty zasadochłonne). Następnie histamina przechowywana jest w ziarnistościach wydzielniczych komórek tucznych w postaci kompleksu z resztami kwasowymi proteoglikanu heparyny oraz w granulocytach zasadochłonnych jako kompleks z siarczanem chondroityny.
Metabolizm i biosynteza GABA (kwas γ-aminomasłowy). Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy kwasy glutaminowego (GAD). Pozwala na przekształcenie glutaminianu do GABA. Reakcja zachodzi w cytoplazmie zakończeń neuronów GABA-ergicznych. W związku z tym niedobór witaminy B₆ może powodować drgawki u dzieci. Fosforan pirydoksalu uczestniczy również w oksydatywnej deaminacji GABA gdzie jest kofaktorem aminotransferazy GABA.
Metabolizm ornityny. Fosforan pirydoksalu jest kofaktorem dekarboksylazy ornityny.
Transaminacja. Fosforan pirydoksalu bierze udział w rozkładzie i syntezie aminokwasów.
Rozszczepianie aldolowe. Fosforan pirydoksalu bierze udział w β i γ-eliminacji, prowadzących do syntezy ketokwasów (np. w reakcji β-eliminacji seryny powstaje pirogronian i uwalnia się amoniak).
Racemizacja aminokwasów.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Fosforan pirydoksalu. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-26]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Pyridoxal phosphate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-26] (ang.).
↑ ^a ^b ^c Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 600-601. ISBN 978-83-200-4087-6.
↑ ^a ^b Michał Woźniak, Maria Koziołkiewicz. Enzymy zależne od fosforanu pirydoksalu – charakterystyka i zastosowanie w biotechnologii. „Biotechnologia”. 7 (71), s. 63–81, 2005.
↑ Eliot AC, Kirsch JF. Pyridoxal phosphate enzymes: mechanistic, structural, and evolutionary considerations. „Annu. Rev. Biochem.”. 73, s. 383–415, 2004. DOI: 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021. PMID: 15189147.
↑ Anna.A. Jelińska Anna.A., Izabela.I. Muszalska Izabela.I., Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów, Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego, 2018, ISBN 978-83-7597-340-2, OCLC 1103814375 [dostęp 2020-09-21] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[AKRON-1] Fosforan pirydoksalu. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-26]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[ChemIDplus_ChemIDplus_54-2] Pyridoxal phosphate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-26] (ang.).

[Harper-3] Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 600-601. ISBN 978-83-200-4087-6.

[Wozniak-4] Michał Woźniak, Maria Koziołkiewicz. Enzymy zależne od fosforanu pirydoksalu – charakterystyka i zastosowanie w biotechnologii. „Biotechnologia”. 7 (71), s. 63–81, 2005.

[Eliot-5] Eliot AC, Kirsch JF. Pyridoxal phosphate enzymes: mechanistic, structural, and evolutionary considerations. „Annu. Rev. Biochem.”. 73, s. 383–415, 2004. DOI: 10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021. PMID: 15189147.

[6] Anna.A. Jelińska Anna.A., Izabela.I. Muszalska Izabela.I., Chemia leków z elementami chemii medycznej dla studentów farmacji i farmaceutów, Poznań: Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Medycznego im. Karola Marcinkowskiego, 2018, ISBN 978-83-7597-340-2, OCLC 1103814375 [dostęp 2020-09-21] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Rola w organizmie człowieka:[6]

Przypisy

Rola w organizmie człowieka:^[6]