Acetylooctan etylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Acetylooctan etylu
Acetylooctan etylu
Acetylooctan etylu
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C6H10O3
Inne wzory CH3COCH2COOC2H5
Masa molowa 130,14 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz
Identyfikacja
Numer CAS 141-97-9
39169-78-3 (3–14C)
41410-21-3 (2,4–14C)
57159-71-4 (4–14C)
57159-72-5 (1,3–14C)
57159-73-6 (1,2–14C)
66157-63-9 (2–14C)
PubChem 8868[2]
Podobne związki
Pochodne Octan etylu, etanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Acetylooctan etyluorganiczny związek chemiczny ester etylowy kwasu acetylooctowego, stosowany jako rozpuszczalnik i reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.

Synteza[edytuj | edytuj kod]

Związek ten w warunkach laboratoryjnych otrzymuje w wyniku kondensacji Claisena z octanu etylu, którą można katalizować sodem lub etanolanem sodu:

Synteza acetylooctanu etylu na drodze kondensacji Claisena

Chemia[edytuj | edytuj kod]

Związek ten istnieje w dwóch formach tautomerycznych, ketonowej (93%) i enolowej (7%), dzięki może w różnych warunkach reagować albo jako alkohol albo jako kwas. protony w pozycji α do grupy estrowej łatwo odszczepiają się z wytworzeniem karboanionów, dzięki czemu miejsce te jest łatwo podatne do podstawienia nukleofilowego. Stosunkowo łatwo można też przeprowadzić termiczną dekarboksylację produktów przejściowych tego związku.

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Związek ten jest stosowany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jak substrat lub półprodukt przy otrzymywaniu licznych aminokwasów, antybiotyków, antypiryny i witaminy B1 i fruktonu. W wolnej postaci bywa stosowany jako związek zapachowy posiadający, zależnie od stężenia woń owocową lub rumową.

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Department of Chemistry, The University of Akron: Ethyl acetoacetate (ang.). [dostęp 2012-01-30].
  2. Acetylooctan etylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Bibliografia[edytuj | edytuj kod]

  • Francis A. Carey: Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2006. ISBN 0-07-111562-5. (ang.)
  • Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 15. ISBN 8371832400.