Benzoesan denatonium
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C28H34N2O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C21H29N2O · C7H5O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
446,58 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Benzoesan denatonium – organiczny związek chemiczny, uznany w Księdze Rekordów Guinnessa za najbardziej gorzką ze wszystkich znanych substancji[1].
Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]
Kation denatonium można otrzymać w reakcji czwartorzędowania lidokainy halogenkami benzylu. Pierwszy raz otrzymano go w 1963 roku w reakcji chlorku benzylu z lidokainą. Reakcja ta wymagała ogrzewania substratów do 110 °C przez 35 godzin, obecnie można ją skrócić do dwóch godzin w 82 °C dzięki użyciu acetonitrylu jako rozpuszczalnika i jodku potasu jako katalizatora. W celu otrzymania benzoesanu powstały chlorek denatonium poddaje się reakcji wymiany anionu z benzoesanem sodu w etanolu lub reakcji z wodorotlenkiem sodu, a powstały wodorotlenek denatonium zobojętnia się kwasem benzoesowym[5].
Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]
Związek ten jest stosowany do skażania toksycznych substancji, których spożycie (szczególnie przez dzieci) może powodować poważne zatrucia. Przykładami takich substancji mogą być: denaturat, metanol i inne alkohole oraz wszelkie płyny stosowane w gospodarstwie domowym, zawierające toksyczne substancje[1] (płyny do mycia naczyń i szyb, odmrażacze zawierające glikole, ciekłe mydła, szampony itp.).
Japońska firma Nintendo za pomocą denatonium zabezpiecza kartridże do swojej konsoli Nintendo Switch przed połknięciem ich przez dzieci[6].
Przypisy[edytuj | edytuj kod]
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 56, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Denatonium benzoate. [dostęp 2012-03-07]. (ang.).
- ↑ Denatonium benzoate, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-03-07] (ang.).
- ↑ Benzoesan denatoniowy (nr D5765) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Witold Stachowiak, Marcin Wysocki, Michał Niemczak, “Bitter” Results: Toward Sustainable Synthesis of the Most Bitter Substances, Denatonium Saccharinate and Denatonium Benzoate, Starting from a Popular Anesthetic, Lidocaine, „Journal of Chemical Education”, 99 (4), 2022, s. 1604–1611, DOI: 10.1021/acs.jchemed.1c00995 (ang.).
- ↑ Nintendo admits it has made Switch cartridges taste unbearably bitter. The Guardian, 2017-03-02. [dostęp 2017-07-27]. (ang.).