Kwas mrówkowy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Kwas mrówkowy
Kwas mrówkowy Kwas mrówkowy
Kwas mrówkowy
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny CH2O2
Inne wzory HCOOH
Masa molowa 46,03 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[5]
Identyfikacja
Numer CAS 64-18-6
PubChem 284[6]
DrugBank EXPT01461[7]
Podobne związki
Podobne związki aldehyd mrówkowy, alkohol metylowy, kwas octowy, kwas propionowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas mrówkowy (kwas metanowy, E236), HCOOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany). Występuje m.in. we włoskach parzących pokrzyw oraz w jadzie mrówek[5].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Kwas mrówkowy na skalę przemysłową otrzymuje się z metanolu i tlenku węgla. W obecności silnych zasad, np. metanolanu sodu, ze związków tych powstaje ester metylowy kwasu mrówkowego, mrówczan metylu. Reakcję prowadzi się typowo w fazie ciekłej, w temp. 80 °C, pod ciśnieniem 40 atm.

CH3OH + CO → HCOOCH3

W drugim etapie otrzymany ester poddaje się hydrolizie:

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

Znaczne ilości kwasu mrówkowego uzyskuje się także jako produkt uboczny podczas produkcji kwasu octowego. Kwas ten można również otrzymać w reakcji tlenku węgla z wodorotlenkiem sodu w temperaturze 120 °C pod ciśnieniem 8 atm.

NaOH + CO → HCOONa

Powstający wówczas mrówczan sodu przeprowadzany jest w kwas mrówkowy poprzez zakwaszenie mieszaniny poreakcyjnej kwasem siarkowym.

HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4

Kwas mrówkowy powstaje także podczas utlenienia aldehydu mrówkowego (metanalu).

Można go także otrzymać przepuszczając pary metanolu i powietrze nad czernią platynową (katalizatorem) pod odpowiednim ciśnieniem:

CH3OH + O2 → HCOOH + H2O

Właściwości[edytuj | edytuj kod]

  • Duża lotność, ciśnienie par 4,2 kPa (20 °C)
  • Związek silnie redukujący, żrący i powodujący korozję

Ze względu na obecność atomu wodoru przy węglu karbonylowym (ugrupowanie aldehydowe), wykazuje własności redukujące (czym wyróżnia się spośród innych prostych kwasów karboksylowych). Z tej przyczyny kwas mrówkowy daje pozytywny wynik w próbie Tollensa i próbie Trommera, utleniając się do dwutlenku węgla.

HCOOH + Ag2O → CO2 + 2Ag + H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2 → CO2 + Cu2O + 3H2O

Kwas mrówkowy hamuje aktywność enzymów, zwłaszcza katalaz. Optimum skuteczności działania przypada na zakres pH 3–4 i niżej. Przy pH 6,0 zawiera zaledwie 0,56% czynnej, niezdysocjowanej formy kwasu mrówkowego.

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Ze względu na swoje właściwości grzybobójcze często wykorzystywany jako składnik preparatów grzybobójczych i zakwaszających. Często występuje w mieszaninach z innymi kwasami, bądź naniesiony na nośnik. Szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.

Kwas mrówkowy jest stosowany również jako konserwant o silnych właściwościach grzybobójczych, przy wysokich stężeniach i niskim zakresie pH zakres jego działania obejmuje również bakterie. Jego numer jako dodatku do żywności to E 236.

Posiada również właściwości leczące choroby reumatyczne[5].

Zagrożenia[edytuj | edytuj kod]

Toksykologia[edytuj | edytuj kod]

Kwas mrówkowy jest bardzo szkodliwy dla skóry (powstają pęcherze[5]), błon śluzowych, dróg oddechowych i oczu. Może powodować zapalenia i obrzęki górnych dróg oddechowych, bóle głowy, wymioty, oparzenia skóry i oczu[3].

Ekotoksykologia[edytuj | edytuj kod]

BHP[edytuj | edytuj kod]

WiktionaryPl nodesc.svg
Zobacz hasło kwas mrówkowy w Wikisłowniku

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Komisja Europejska – Europejskie Biuro Chemiczne: IUCLID dataset – formic acid. 2000-02-18. [dostęp 2010-06-13]. (ang.)
  2. 2,0 2,1 2,2 Kwas mrówkowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2010-06-13].
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Kwas mrówkowy (ang. • pol.) w katalogu produktów Sigma-Aldrich.
  4. Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Kwas mrówkowy (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2010-08-23].
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 212. ISBN 8371832400.
  6. Kwas mrówkowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  7. Kwas mrówkowy – karta leku (EXPT01461) (ang.). DrugBank.
  8. CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 83th. Boca Raton: CRC Press, 2003, s. 8-46.