Kwas mrówkowy

Kwas mrówkowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas metanowy
Inne nazwy i oznaczenia kwas wodorokarboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH2O2
Inne wzory	HCOOH
Masa molowa	46,03 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o ostrym zapachu
SMILES C(=O)O
Identyfikacja
Numer CAS	64-18-6
PubChem	284
DrugBank	EXPT01461
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,22 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie dobrze się rozpuszcza, miesza się w każdym stosunku Temperatura topnienia 7–8,6 °C () Temperatura wrzenia 100–101 °C () Lepkość 1,57 cP (26 °C)
Budowa Moment dipolowy 1,41 D
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Europejska klasyfikacja substancji Zagrożenia wg Rozporządzenia CLP, zał. VI Żrący (C) Zwroty R R35 Zwroty S S1/2, S23, S26, S45 NFPA 704 2 3 0   Temperatura zapłonu 47–49 °C (zamknięty tygiel) Temperatura samozapłonu 480–540 °C () Numer RTECS LQ4900000 Dawka śmiertelna LD50 1100 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	aldehyd mrówkowy, alkohol metylowy, kwas octowy, kwas propionowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas mrówkowy (kwas metanowy, E236), HCOOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas karboksylowy. Sole kwasu mrówkowego to mrówczany (metaniany). Występuje m.in. we włoskach parzących pokrzyw oraz w jadzie mrówek.

Otrzymywanie

Kwas mrówkowy na skalę przemysłową otrzymuje się z metanolu i tlenku węgla. W obecności silnych zasad, np. metanolanu sodu, ze związków tych powstaje ester metylowy kwasu mrówkowego, mrówczan metylu. Reakcję prowadzi się typowo w fazie ciekłej, w temp. 80 °C, pod ciśnieniem 40 atm.

CH₃OH + CO → HCOOCH₃

W drugim etapie otrzymany ester poddaje się hydrolizie:

HCOOCH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH

Znaczne ilości kwasu mrówkowego uzyskuje się także jako produkt uboczny podczas produkcji kwasu octowego. Kwas ten można również otrzymać w reakcji tlenku węgla z wodorotlenkiem sodu w temperaturze 120 °C pod ciśnieniem 8 atm.

NaOH + CO → HCOONa

Powstający wówczas mrówczan sodu przeprowadzany jest w kwas mrówkowy poprzez zakwaszenie mieszaniny poreakcyjnej kwasem siarkowym.

HCOONa + H₂SO₄ → HCOOH + NaHSO₄

Kwas mrówkowy powstaje także podczas utlenienia aldehydu mrówkowego (metanalu).

Można go także otrzymać przepuszczając pary metanolu i powietrze nad czernią platynową (katalizatorem) pod odpowiednim ciśnieniem:

CH₃OH + O₂ → HCOOH + H₂O

Właściwości

• Duża lotność, ciśnienie par 4,2 kPa (20 °C)
• Związek silnie redukujący, żrący i powodujący korozję

Ze względu na obecność atomu wodoru przy węglu karbonylowym (ugrupowanie aldehydowe), wykazuje własności redukujące (czym wyróżnia się spośród innych kwasów karboksylowych). Z tej przyczyny kwas mrówkowy daje pozytywny wynik w próbie Tollensa i próbie Trommera, utleniając się do dwutlenku węgla.

HCOOH + Ag₂O → CO₂ + 2Ag + H₂O

HCOOH + 2Cu(OH)₂ → CO₂ + Cu₂O + 3H₂O

Kwas mrówkowy hamuje aktywność enzymów, zwłaszcza katalaz. Optimum skuteczności działania przypada na zakres pH 3–4 i niżej. Przy pH 6,0 zawiera zaledwie 0,56% czynnej, niezdysocjowanej formy kwasu mrówkowego.

Zastosowania

Ze względu na swoje właściwości grzybobójcze często wykorzystywany jako składnik preparatów grzybobójczych i zakwaszających. Często występuje w mieszaninach z innymi kwasami, bądź naniesiony na nośnik. Szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.

Kwas mrówkowy jest stosowany również jako konserwant o silnych właściwościach grzybobójczych, przy wysokich stężeniach i niskim zakresie pH zakres jego działania obejmuje również bakterie. Jego numer jako dodatku do żywności to E 236.

Posiada również właściwości leczące choroby reumatyczne.

Zagrożenia

Toksykologia

Kwas mrówkowy jest bardzo szkodliwy dla skóry (powstają pęcherze), błon śluzowych, dróg oddechowych i oczu. Może powodować zapalenia i obrzęki górnych dróg oddechowych, bóle głowy, wymioty, oparzenia skóry i oczu.

Ekotoksykologia

• Toksyczność dla ryb: LC₅₀ 100 mg/l przez 96 h – Leuciscus idus;
• Toksyczność dla bezkręgowców wodnych: EC₅₀ 34,2 mg/l przez 48 h – Daphnia magna;
• Toksyczność dla bakterii: 46,7 mg/l przez 17 h – Pseudomonas putida.

BHP

• NDSCh – 15 mg/m³;
• NDS – 5 mg/m³.