Zmydlanie

Zmydlanie (saponifikacja) - jest reakcją zasadowej (zazwyczaj przy użyciu NaOH) hydrolizy triglicerydów, którymi są estry kwasów tłuszczowych (tłuszczów). W wyniku reakcji powstaje (podanym przykładzie) sól sodowa karboksylanu, nazywana mydłem, oraz glicerol.
Substancjami zmydlającymi się określa się te, które można przekształcić w mydło.

Zmydlanie tłuszczów

Głównymi substancjami wykorzystywanymi w zmydlaniu są tłuszcze zwierzęce i oleje roślinne. Te tłuste substancje, triestry nazywane triglicerydami, są mieszaninami składającymi się z różnych kwasów tłuszczowych. Triglicerydy mogą być przekształcone do mydeł w jedno- lub dwuetapowym procesie. W tradycyjnym, jednoetapowym procesie, trigliceryd jest traktowany silną zasadą (np. ługiem sodowym), który przyspiesza rozszczepienie wiązania estrowego i tworzy się sól kwasu tłuszczowego i glicerol (gliceryna). Metoda ta jest głównym procesem produkcji gliceryny na skalę przemysłową. W miarę potrzeby, mydła mogą być strącane poprzez wysalanie chlorkiem sodu (proces dwuetapowy). Liczba zmydlania jest ilością zasady potrzebną do zmydlenia próbki tłuszczu. Do wytwarzania mydeł trigliceydy są oczyszczane, ale saponifikacja obejmuje także hydrolizę zasadową zanieczyszczonych tłuszczów, w tym saponifikację pośmiertną (przeobrażenie tłuszczowo-woskowe), w której tłuszcz na zwłokach przekształca się w brunatną masę (adipocere).

Mechanizm hydrolizy zasadowej

Mechanizm, w którym estry ulegają rozszczepieniu polega na acylowej substytucji nukleofilowej. Anion wodorotlenkowy przyłącza się (atakuje) do grupy karbonylowej estru. Produktem reakcji jest ortoester:

Na tym etapie ortoester „ma wybór": reformowaniu karbonylu może towarzyszyć usunięcie wodorotlenku lub alkoholanu. Pierwszy „wybór" prowadzi do powrotu do stanu wyjściowego i jest nieproduktywny (wyjaśniając przy tym dlaczego saponifikacja jest reakcją równowagową). Z drugiej strony, usunięcie alkoholanu powoduje powstanie kwasu karboksylowego:

Alkoholan jest bardziej zasadowy niż sprzężona zasada kwasu karboksylowego, stąd transfer protonu jest szybki:

Zobacz też

• Liczba zmydlania