Furan

Furan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	oksacyklopentadien
	Inne nazwy i oznaczenia
	oksol, furfuran, furan, tlenek diwinylenu
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O
Masa molowa	68,07 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna ciecz o intensywnym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	110-00-9
PubChem	8029
SMILES
	C1=COC=C1
InChI
	InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
	InChIKey
	YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,936 g/cm³; ciecz; 0,9371 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	10 g/l
Temperatura topnienia	-86– -85,6 °C
Temperatura wrzenia	31,3–31,5 °C
Punkt krytyczny	214 °C; 52,5 MPa
logP	1,34
Lepkość	0,39 cp
Napięcie powierzchniowe	24,57 g/s² (16 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H224, H350, H341, H332, H302, H373, H315, H412, EUH019
Zwroty P	P201, P210, P261, P273, P281, P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Skrajnie; łatwopalny; (F+)	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R45, R12, R19, R20/22, R38, R48/22, R68, R52/53, R68
Zwroty S	S53, S45, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	4 2 1
Temperatura zapłonu	−36 °C
Temperatura samozapłonu	390 °C
Numer RTECS	LT8524000
Dawka śmiertelna	LD50 5,2 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	tiofen, pirol, dioksyna
Pochodne	furfural, furfuramid, alkohol furfurylowy, tetrahydrofuran
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Furan, furfuran – heterocykliczny związek chemiczny z endocyklicznym atomem tlenu, cykliczny eter^[6] o charakterze aromatycznym.

Jest znacznie bardziej reaktywny w substytucji elektrofilowej niż benzen. Podstawienie elektrofilowe zachodzi głównie w pozycji 2 w stosunku do atomu tlenu. W środowisku kwasowym polimeryzuje.

W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o słodkawym zapachu chloroformu^[4]. Jest dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Otrzymuje się go z furfuralu działaniem pary wodnej na katalizatorze tlenkowym. Stosowany jest do produkcji kwasu adypinowego i heksametylenodiaminy.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Furan. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Furan (nr 185922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c Furan, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28] (ang.).
↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 141, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b Furan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
↑ Mallikharjuna, Rao L., Yousuf, Syed Khalid, Mukherjee, Debaraj, Taneja, Subhash Chandra. Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof. „Organic & Biomolecular Chemistry”. 10 (45), s. 9090–9098, 2012. DOI: 10.1039/C2OB26324F.

[AKRON-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k Furan. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[SA-2] Furan (nr 185922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CID-3] Furan, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28] (ang.).

[psc-4] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 141, ISBN 83-7183-240-0 .

[CLI-5] Furan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).

[Mallikharjuna-6] Mallikharjuna, Rao L., Yousuf, Syed Khalid, Mukherjee, Debaraj, Taneja, Subhash Chandra. Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof. „Organic & Biomolecular Chemistry”. 10 (45), s. 9090–9098, 2012. DOI: 10.1039/C2OB26324F.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]