Mrówczan etylu

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Mrówczan etylu
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C3H6O2
Inne wzory HCOOC
2
H
5
Masa molowa 74,08 g/mol
Wygląd przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS 109-94-4
PubChem 8025[3]
Podobne związki
Podobne związki mrówczan metylu, mrówczan propylu, octan etylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Mrówczan etylu, HCOOC
2
H
5
organiczny związek chemiczny z grupy mrówczanów, ester kwasu mrówkowego i etanolu). Występuje naturalnie w wielu owocach[17].

Otrzymywanie[edytuj]

Może być otrzymany w reakcji estryfikacji kwasu mrówkowego i etanolu:

HCOOH + C
2
H
5
OH → HCOOC
2
H
5
+ H
2
O

bądź poprzez karbonylowanie etanolu tlenkiem węgla[18].

Właściwości[edytuj]

Jest cieczą o lekko gryzącym, owocowym zapachu[17] bądź podobnym do zapachu rumu[18]. Rozpuszcza się w wodzie i acetonie, jest mieszalny z etanolem i eterem dietylowym[4]. Jest substancją łatwopalną, jego temperatura zapłonu wynosi około 20 °C[15].

Zastosowanie[edytuj]

Wykorzystywany jest przy otrzymywaniu witaminy B1[19], a także w syntezie innych związków, np. formamidu. Stosowany jest także jako rozpuszczalnik octanu celulozy i azotanu celulozy[18], do fumigacji pakowanej żywności[20] oraz jako składnik owocowych aromatów (jabłkowych, ananasowych, bananowych bądź brzoskwiniowych) m.in. w napojach bezalkoholowych, lodach i gumie do żucia[18].

Uwagi[edytuj]

  1. Średni moment dipolowy. Wartości momentu dipolowego dla różnych konformacji cząsteczki – synklinalna: 1,81 ± 0,02 D, antyperiplanarna: 1,98 ± 0,02 D (Haynes 2014 ↓, s. 9-56).

Przypisy[edytuj]

  1. P-65.1.8, P-65.6. W: Henri A. Favre, Warren H. Powell: Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 776, 801. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 9780854041824.
  2. a b Farmakopea Polska X. Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne. Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276. ISBN 9788363724474.
  3. Mrówczan etylu – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  4. a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-258.
  5. a b c d Mrówczan etylu (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2016-08-30].
  6. Haynes 2014 ↓, s. 5-170.
  7. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-65.
  8. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
  9. a b Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
  10. Haynes 2014 ↓, s. 15-17.
  11. Haynes 2014 ↓, s. 6-97.
  12. Haynes 2014 ↓, s. 9-56.
  13. a b Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: Mrówczan etylu w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-08-30].
  14. a b c Mrówczan etylu. Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Polski. [dostęp 2016-08-30].
  15. a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
  16. Mrówczan etylu (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-30].
  17. a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten: Flavors and Fragrances. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Wyd. 6. Weinheim: Viley-VCH, 2003, s. 10. ISBN 9783527303854.
  18. a b c d Werner Reutemann, Heinz Kieczka: Formic acid. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Wyd. 6. Weinheim: Viley-VCH, 2003, s. 11, 18. ISBN 9783527303854.
  19. Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt: Esters, Organic. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Wyd. 6. Weinheim: Viley-VCH, 2003. ISBN 9783527303854.
  20. Robert L. Metcalf: Insect Control. W: Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry. Wyd. 6. Weinheim: Viley-VCH, 2003, s. 45. ISBN 9783527303854.

Bibliografia[edytuj]

Linki zewnętrzne[edytuj]