Kwas antranilowy

Kwas antranilowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-aminobenzoesowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	kwas orto-aminobenzoesowy, kwas o-aminobenzoesowy, kwas fenamowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H7NO2
Inne wzory	H; 2N−C; 6H; 4−COOH
Masa molowa	137,14 g/mol
Wygląd	bezwonnybiały lub jasnożółty, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	118-92-3
PubChem	227
DrugBank	DB04166
SMILES
	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N
InChI
	InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)
	InChIKey
	RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,41 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	5,72 g/l (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w etanolu i glicerynie
Temperatura topnienia	146–148 °C
Temperatura rozkładu	200 °C
logP	1,17
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H318
Zwroty P	P280, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	150 °C
Numer RTECS	CB2450000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas o-hydroksybenzoesowy, kwas p-aminobenzoesowy
Pochodne	antranilan metylu, furosemid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 2
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas antranilowy, kwas 2-aminobenzoesowy – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów aromatycznych. Aminowa pochodna kwasu benzoesowego. Rozpuszcza się w eterze i etanolu. Dawniej zaliczany był do witamin (witamina L₁)

Kwas antranilowy otrzymuje się z ftalimidu przez działanie podchlorynu sodu w środowisku zasadowym w temperaturze 80 °C. Powstaje także podczas rozpadu indyga.

Jest stosowany w przemyśle barwników oraz do syntezy indyga. Ester metylowy kwasu antranilowego występuje w olejku jaśminu i jest używany w przemyśle perfumeryjnym. Szkielet kwasu antranilowego obecny jest w cząsteczce furosemidu.

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g 2-Aminobenzoic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 17990 [dostęp 2021-11-05] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ Kwas antranilowy, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2021, numer katalogowy: A89855 [dostęp 2021-11-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g 2-Aminobenzoic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 17990 [dostęp 2021-11-05] (niem. • ang.).

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[SA-3] Kwas antranilowy, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2021, numer katalogowy: A89855 [dostęp 2021-11-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[1]

[2]

[3]