Indygo

Indygo
Próbka naturalnego indygo
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,2’-bis(2,3-dihydro-3-oksoindololiden) Inne nazwy i oznaczenia błękit indygowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H10N2O2
Masa molowa	262,26 g/mol
Wygląd	ciemnoniebieski proszek o miedzianym połysku
Identyfikacja
Numer CAS	482-89-3
PubChem	5318432
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C(=C3C(=O)C4=CC=CC=C4N3)N2
InChI InChI=1S/C16H10N2O2/c19-15-9-5-1-3-7-11(9)17-13(15)14-16(20)10-6-2-4-8-12(10)18-14/h1-8,17-18H/b14-13+ InChIKey COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N
Właściwości Gęstość 1,48 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny Temperatura topnienia 390 °C (rozkład) logP 3,72
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Temperatura zapłonu 390 °C Numer RTECS DU2988400 Dawka śmiertelna LD50 2,2 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
Podobne związki
Pochodne	dibromoindygo, indygokarmin
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Błękit indygowy (indygo) – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od roku 1897). Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).

Stosowany jest na masową skalę do barwienia materiałów tekstylnych, zwłaszcza przędzy bawełnianej wykorzystywanej następnie do produkcji dżinsu. Roczne światowe zużycie barwnika wyniosło blisko 40 tys. ton, a produkcja niebieskich spodni dżinsowych to ok. miliard rocznie.

Jego pochodna disulfonowa, indygokarmin, jest stosowana jako barwnik spożywczy o numerze E132.

Otrzymywanie

Badania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w roku 1878, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w roku 1882 wraz z Viggo Drewsenem:

Metoda Baeyera-Drewsena syntezy indygo

Produkcja indygo w BASF w 1890 roku

Indygo w zbiorze historycznych barwników na Uniwersytecie Technicznym w Dreźnie

Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek. W procesie tym N-(2-karboksyfenylo)glicyna ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:

Metoda Heumanna syntezy indygo

W roku 1901 Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N-fenyloglicyną, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH₂, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:

Metoda Pflegera syntezy indygo

Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga.