Chlorochromian pirydyny

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Chlorochromian pirydyny
Chlorochromian pirydyny
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H6ClCrNO3
Inne wzory C5H5NHClCrO3
Masa molowa 215,56 g/mol
Wygląd pomarańczowy krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS 26299-14-9
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorochromian pirydyny (PCC, odczynnik Coreya) − organiczny związek chemiczny, sól pirydyniowa kwasu chlorochromowego. Jest utleniaczem stosowanym w syntezie chemicznej do utleniania alkoholi do aldehydów oraz ketonów.

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Odczynnik ten został opisany w roku 1975 przez Eliasa Jamesa Coreya i Williama Suggsa w 1975 roku[3]. Został on otrzymany przez przypadek – zamiast planowanego związku chromu(V) Suggs użył związku chromu(VI)[4]. Typowa procedura obejmuje reakcję pirydyny z kwasem chlorochromowym, uzyskanym z tlenku chromu(VI) i 6 M kwasu solnego. Reakcje prowadzi się w temperaturze pokojowej w dichlorometanie (DCM) przez około 1–2 godziny[5].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

PCC stosowany jest jako utleniacz grupy hydroksylowej alkoholi pierwszo- i drugorzędowych do aldehydów i ketonów[6][7][8]. Utlenianie alkoholi I-rz. prowadzone w DCM kończy się na etapie aldehydu, natomiast w przypadku użycia DMF jako rozpuszczalnika zachodzi utlenianie do kwasów karboksylowych[5].

Alternatywnym odczynnikiem o podobnej reaktywności, lecz mniejszej kwasowości jest dichromian pirydyny (odczynnik Cornfortha)[5].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Chlorochromian pirydyny (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-06-21].
  2. Chlorochromian pirydyny (ang.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-06-21].
  3. E.J. Corey, W. Suggs. Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds. „Tetrahedron Lett.”. 16, s. 2647–2650, 1975. doi:10.1016/S0040-4039(00)75204-X. 
  4. William Suggs: The Old Stuff. In the Pipeline. pipeline.corante.com, 2005-10-12. [dostęp 2014-12-16].
  5. 5,0 5,1 5,2 Pyridinium Chlorochromate (PCC). Organic Chemistry Portal. [dostęp 2014-12-15].
  6. Leo A. Paquette, Martyn J. Earle, Graham F. Smith. (4R)-(+)-tert-Butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one. „Org. Synth.”. 73, s. 36, 1996. doi:10.15227/orgsyn.073.0036. 
  7. Yong Tu, Michael Frohn, Zhi-Xian Wang, Yian Shi. Synthesis of 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-D-erythro-2,3-hexodiulo-2,6-pyranose. A highly enantioselective ketone catalyst for epoxidation. „Org. Synth.”. 80, s. 1, 2003. doi:10.15227/orgsyn.080.0001. 
  8. James D. White, Uwe M. Grether, Chang-Sun Lee. (R)-(+)-3,4-Dimethylcyclohex-2-en-1-one. „Org. Synth.”. 82, s. 108, 2005. doi:10.15227/orgsyn.082.0108.