Flawonoidy
Flawonoidy (związki flawonowe) – grupa organicznych związków chemicznych występujących w roślinach, spełniających funkcję barwników, przeciwutleniaczy i naturalnych insektycydów oraz fungicydów, chroniących przed atakiem ze strony owadów i grzybów. Większość z nich jest barwnikami zgromadzonymi w powierzchniowych warstwach tkanek roślinnych, nadając intensywny kolor i ograniczając szkodliwy wpływ promieniowania ultrafioletowego.
Wszystkie flawonoidy są oparte na szkielecie 2-fenylochromanu, przy czym większość typów flawonoidów (poza katechinami i antocyjanidynami) zawiera szkielet flawonu, z grupą ketonową w pozycji 4. Flawonoidy różnią się między sobą liczbą i rodzajem podstawników, przy czym różnice między związkami w poszczególnych klasach wynikają zazwyczaj z odmiennej budowy tylko jednego skrajnego pierścienia. Większość flawonoidów zawiera grupy hydroksylowe, z których jedna lub więcej jest zwykle połączona z cząsteczką cukru tworząc glikozydy.
Dotąd rozpoznano ponad 8000 różnych flawonoidów, a 500 z nich zostało lepiej poznanych. Ze względu na budowę chemiczną dzieli się na:
- flawonole: kwercetyna, kemferol, mirycetyna, moryna i inne
- flawony: luteolina, apigenina
- flawanony: hesperydyna, naringenina, eryodoctyol
- flawanonole
- izoflawony: daidzeina, genisteina, glicyteina
- katechiny: katechina, galusan epigallokatechiny, tefalwin i pochodne
- antocyjanidyny: cyjanidyna, delfinidyna, malwidyna, pelargonidyna, peonidyna, petunidyna
- Elementy strukturalne flawonoidów:
Działanie lecznicze niektórych ziół jest uwarunkowane obecnością w nich odpowiednich flawonoidów. Flawonoidy wykazują między innymi działanie:
- przeciwutleniające, uwarunkowane zdolnością hamowania aktywności lipooksygenaz i cyklooksygenaz oraz zdolnością chelatowania jonów metali przejściowych (np. żelaza), które uczestniczą w reakcjach prowadzących do wytwarzania reaktywnych form tlenu,
- przeciwzapalnie, dzięki możliwości hamowania kaskady przemian kwasu arachidonowego prowadzącej do powstawania prozapalnych prostaglandyn Efekt przeciwzapalny obserwowany jest również na skutek hamowania przez flawonoidy syntezy histaminy,
- uszczelniające naczynia krwionośne, poprzez hamowanie aktywności enzymów proteolitycznych (elastazy, hialuronidazy) co prowadzi do wzmocnienia tkanki łącznej w śródbłonku naczyń, zwiększenia ich elastyczności i uszczelnienia ścianek; takie działanie jest przyczyną obserwowanego efektu przeciwwysiękowego i przeciwobrzękowego,
- rozkurczowe (spazmolityczne), poprzez hamowanie fosfodiesterazy cAMP, co powoduje rozkurcz mięśni gładkich naczyń krwionośnych, przewodu pokarmowego, dróg moczowych i żółciowych,
- moczopędne poprzez drażnienie kanalików nerkowych i utrudnianie resorpcji zwrotnej w nerkach.
Ze względu na tak szerokie spektrum działania farmakologicznego, surowce zawierające flawonoidy stosuje się w leczeniu wielu schorzeń. Flawonoidy wchodzą między innymi w skład następujących roślin leczniczych:
- o działaniu przeciwzapalnym:
- o działaniu moczopędnym:
- o działaniu wzmacniającym na naczynia krwionośne:
Flawonoidy są związkami występującymi powszechnie w roślinach, dzięki czemu stanowią codzienny element diety przeciętnego człowieka (ok. 1 g/dzień). Występują m.in. w owocach (szczególnie owocach cytrusowych), warzywach (np. pomidory, papryka i brokuły), roślinach strączkowych (np. soi), herbacie, yerba mate i czerwonym winie.
Zawartość poszczególnych flawonoidów w warzywach czy owocach jest różna. Najbardziej popularnym i najlepiej poznanym flawonoidem jest kwercetyna i jej glikozydy.
Wpływ na płody ludzkie [edytuj]
Stwierdzono iż flawonoidy są silnymi inhibitorami topoizomeraz i mogą wywoływać pęknięcia DNA w genie MLL, którego mutacje są częste w ostrych białaczkach[1][2]. Takie działanie wykazano w komórkach macierzystych krwi traktowanych flavonoidami in vitro.[3] Wysoki poziom flawonoidów w diecie kobiet ciężarnych jest podejrzewany o zwiększanie ryzyka wystąpienia bardzo rzadkich u niemowląt ostrych białaczek szpikowych (AML) stanowiących ok. 15% z całkowitej zachorowalności niemowląt na białaczki (34/milion urodzonych w USA)[4][5][6].
Przypisy
- ↑ MJ. Thirman, HJ. Gill, RC. Burnett, D. Mbangkollo i inni. Rearrangement of the MLL gene in acute lymphoblastic and acute myeloid leukemias with 11q23 chromosomal translocations.. „N Engl J Med”. 329 (13), s. 909-14, 1993. doi:10.1056/NEJM199309233291302. PMID 8361504.
- ↑ R. Strick, PL. Strissel, S. Borgers, SL. Smith i inni. Dietary bioflavonoids induce cleavage in the MLL gene and may contribute to infant leukemia.. „Proc Natl Acad Sci USA”. 97 (9), s. 4790-5, 2000. doi:10.1073/pnas.070061297. PMID 10758153.
- ↑ S. Barjesteh van Waalwijk van Doorn-Khosrovani, J. Janssen, LM. Maas, RW. Godschalk i inni. Dietary flavonoids induce MLL translocations in primary human CD34+ cells.. „Carcinogenesis”. 28 (8), s. 1703-9, 2007. doi:10.1093/carcin/bgm102. PMID 17468513.
- ↑ JA. Ross. Maternal diet and infant leukemia: a role for DNA topoisomerase II inhibitors?. „Int J Cancer Suppl”. 11, s. 26-8, 1998. PMID 9876473.
- ↑ JA. Ross. Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?. „Proc Natl Acad Sci USA”. 97 (9), s. 4411-3, 2000. PMID 10781030.
- ↑ LG. Spector, Y. Xie, LL. Robison, NA. Heerema i inni. Maternal diet and infant leukemia: the DNA topoisomerase II inhibitor hypothesis: a report from the children's oncology group.. „Cancer Epidemiol Biomarkers Prev”. 14 (3), s. 651-5, 2005. doi:10.1158/1055-9965.EPI-04-0602. PMID 15767345.
