Kwas askorbinowy

Kwas askorbinowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (R)-3,4-dihydroksy-5-((S)-1,2-dihydroksyetylo)furan-2(5H)-on
Inne nazwy i oznaczenia witamina C; kwas askorbowy; 2,3-didehydro-L-treo-heksono-1,4-lakton; 3-keto-L-gulofuranolakton
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H8O6
Masa molowa	176,13 g/mol
Wygląd	białe lub lekko żółte ciało stałe
SMILES C([C@@H]([C@@H]1C(=O)C(=C(O1)O)O)O)O
Identyfikacja
Numer CAS	50-81-7
PubChem	5785
DrugBank	DB00126
Właściwości Gęstość i stan skupienia 1,65 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 170 g/l (20 °C) Rozp. w innych rozpuszczalnikach etanol, glicerol, glikol propylenowy Temperatura topnienia 190–194 °C Kwasowość (pKa) Ka1 = 4,17 Ka2 = 11,6
Niebezpieczeństwa MSDS Zewnętrzne dane MSDS Zagrożenia (GHS) Brak piktogramu Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna wg kryteriów systemu GHS. Zwroty H brak zwrotów H Zwroty EUH brak zwrotów EUH Zwroty P brak zwrotów P Zagrożenia (UE) Brak piktogramu Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna wg europejskich kryteriów. Zwroty R brak zwrotów R Zwroty S brak zwrotów S NFPA 704 0 0 0   Numer RTECS CI7650000 Dawka śmiertelna LD50 11900 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja
ATC	G01 AD03 S01 XA15 A11 GA01 A11 GB01

Kwas askorbinowy (witamina C) – organiczny związek chemiczny, pochodna glukozy o wzorze sumarycznym C₆H₈O₆. W warunkach standardowych jest białym, krystalicznym ciałem stałym. Dobrze rozpuszcza się w wodzie, roztwór ma odczyn kwasowy.

Rola w organizmie

Witamina C odgrywa istotną rolę w funkcjonowaniu ludzkiego organizmu. Bierze m.in. udział w przemianach tyrozyny, syntezie steroidów nadnerczowych. Ma również wpływ na zachowanie prawidłowego potencjału oksydacyjnego w komórce.

Badania wskazują brak wpływu zażywania witaminy C na ryzyko pojawienia się przeziębienia oraz mały wpływ na czas jego trwania (skrócenie czasu o 14% dla dzieci i 8% dla dorosłych). Wyjątkiem była grupa uczestników maratonów, narciarzy i żołnierzy przebywających w bardzo niskich temperaturach lub poddanych intensywnemu wysiłkowi fizycznemu, u których zaobserwowano 50% zmniejszenie występowania przeziębienia przy zażywaniu 2 g witaminy C dziennie.

Rekomendowane spożycie witaminy C dla dorosłego człowieka wynosi od 45 do 90 mg na dobę. Organizmy większości zwierząt i roślin wytwarzają ten związek. Wyjątkiem są organizmy ssaków naczelnych, w tym człowieka, świnki morskiej i niektórych gatunków nietoperzy, którym musi być ona dostarczona z zewnątrz.

Skutki niedoboru

Szkorbut, samoistne krwawienia, uszkodzenia naczyń krwionośnych, krwawe wybroczyny, złe gojenie i odnawianie się ran, rozpulchnienie dziąseł, zmiany w zębach (np. zgorzel), bolesność stawów i mięśni, obrzęki kończyn, osłabienie, utrata apetytu, obniżenie wydolności fizycznej, depresja, osteoporoza, niedokrwistość mikrocytarna niedobarwliwa, nadczynność gruczołu tarczowego, zaburzenia neurologiczne, wtórne infekcje, schorzenia żołądka, zapalenie błony śluzowej, przedłużenie okresu zaziębienia organizmu i trudności w leczeniu zakażeń. Ostatecznie może prowadzić do śmierci.

Skutki nadmiaru

Kwas askorbinowy nie jest toksyczny, ale przyjmowany w nadmiarze może wywoływać dolegliwości żołądka, nudności, biegunkę, wymioty, wysypkę skórną, obniżać odporność po radykalnym zmniejszeniu dawki. Zazwyczaj jednak jego nadmiar wydalany jest z organizmu wraz z moczem.

Stosowanie wyższych niż zalecane dawek witaminy C w czasie ciąży może być szkodliwe dla płodu. Wysokie dawki tej witaminy, według klasyfikacji FDA ryzyka stosowania leków w czasie ciąży, należą do kategorii C. Oznacza to, że w badaniach na zwierzętach wykazano działanie niepożądane na płód, jednak jej wpływ na ciążę człowieka nie jest potwierdzony w badaniach klinicznych.

Źródła w pożywieniu

Warzywa, owoce, grzyby	Zawartość (mg/100 g)
Owoce róży	426
Papryczka chili zielona	244
Nać pietruszki	178
Czarna porzeczka	177
Papryka	107
Koperek zielony	75
Brukselka	71
Jarmuż	65
Truskawki	63
Poziomki	60
Szczypiorek	60
Szpinak	54
Kompot z czarnej porzeczki	46
Biała porzeczka	45
Kalarepa	45
Czerwona porzeczka	44
Kapusta czerwona	42
Kapusta biała	40
Koncentrat pomidorowy 30%	38
Kalafior	37
Pomarańcze	35
Cytryna	31
Czosnek	31
Maliny	31
Boćwina	27
Szczaw	27
Agrest	26
Grejpfrut	26
Żurawina	23
Fasola strączkowa	22
Pomidory	22
Jeżyny	21
Rzepa	21
Korzeń pietruszki	19
Kapusta kiszona	16
Czarne jagody	15
Groszek zielony	15
Rzodkiewka	13
Brzoskwinia	12
Pieczarka	12
Ziemniaki	12
Pory	10
Buraki	8
Maślak	8
Banany	7
Jabłko	7
Rabarbar	7
Wiśnie	7
Cykoria	6
Morele	6
Ogórek	6
Powidła śliwkowe	6
Rydz mleczaj	6
Sok pomidorowy	6
Cebula	5
Renklody	5
Sałata	5
Seler	5
Śliwki	5
Winogrona	5
Czereśnie	4
Groszek konserwowy	4
Gruszki	4
Kurka	4
Ogórki kiszone	4
Arbuz	3
Fasola konserwowa	3
Orzechy włoskie	3
Fasola biała	2
Groch	2
Marchew	2
Orzechy laskowe	2

Produkty zwierzęce	Zawartość (mg / 100g)
Wątroba wołowa	30
Wątroba wieprzowa	22
Dorsz wątłusz	2
Pstrąg	1
Mleko krowie	1

Świeże owoce i warzywa (szczególnie zielonoliściaste):

• acerola (w 100 g owoców – 1400–2500 mg)
• gwajawa (w 1 owocu – 165 mg)
• winogrona
• papryka
  • czerwona (w 1 szt. – 141 mg)
  • zielona (w 1 szt. – 95 mg)
• koper ogrodowy
• owoce dzikiej róży ok. 1000 mg /100 g owoców
• owoce cytrusowe:
  • cytryny (w 100 g owocu – 53 mg)
  • pomarańcze (w 1 owocu – 70 mg)
  • grejpfruty (sok z 1 owocu – 75 mg)
• kiwi (w 1 owocu – 74 mg)
• melon kantalupa (w połówce – 113 mg)
• ananasy
• czarne i czerwone porzeczki
• truskawka (w porcji 140 g – 84 mg)
• jagody czarnego bzu
• maliny
• jeżyny
• brukselka (porcja 6 szt. – 78 mg)
• kapusta
• kalafior (porcja 85 g – 36 mg)
• rzepa
• cebula zwyczajna
• szpinak
• brokuły
• groszek zielony
• kalarepa
• szparagi
• jabłka
• soja
• ziemniaki – główne źródło witaminy C dla mieszkańców wielu krajów
• pomidory (gotowane porcja 225 g – 45 mg)
• karczochy

Zastosowanie w przemyśle spożywczym

Kwas askorbinowy jest przeciwutleniaczem i jako taki jest stosowany w przemyśle spożywczym, podobnie jak jego sole i estry. Symbole stosowane do oznaczenia tych związków:

• E300 – kwas askorbinowy
• E301 – askorbinian sodu
• E302 – askorbinian wapnia
• E303 – askorbinian potasu
• E304 – estry kwasów tłuszczowych i kwasu askorbinowego
  • E304(i) – Palmitynian askorbylu
  • E304(ii) – Stearynian askorbylu

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.