Hydroksykwasy

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
α-, β- i γ-hydroksykwasy

Hydroksykwasy – grupa organicznych związków chemicznych, zawierających w cząsteczce przynajmniej jedną grupę karboksylową (–COOH) i przynajmniej jedną grupę hydroksylową (–OH). Ich wzór ogólny to: (HO)m–R–(COOH)n[1].

Hydroksykwasy otrzymuje się z odpowiednich halogenokwasów w reakcji z np. NaOH:

Syntesis of hydroxyacid.png

Hydroksykwasy naturalne[edytuj | edytuj kod]

Wiele hydroksykwasów występuje w wielu produktach naturalnych, np. kwas cytrynowy w soku z cytryny, kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winie. Kwas cytrynowy jest też ważnym produktem pośrednim w cyklu Krebsa. Naturalnie występujące hydroksykwasy posiadają zawsze grupę hydroksylową w pozycji α w stosunku do grupy karboksylowej.

Laktydy[edytuj | edytuj kod]

Information icon.svg Osobny artykuł: Laktydy.

Hydroksykwasy są zarówno kwasami i alkoholami. Kwasy, które posiadają grupę hydroksylową w pozycji γ i δ, są zdolne do wewnątrzcząsteczkowej reakcji estryfikacji, prowadzącej do powstania cyklicznych laktonów. α-hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek wzajemnej estryfikacji dwóch cząsteczek z odszczepieniem dwóch cząsteczek wody tworzą cykliczne laktydy.

Pozostałe hydroksykwasy[edytuj | edytuj kod]

Hydroksykwasy, w których grupa hydroksylowa występuje w pozycji dalszej niż δ, nie są zdolne do cyklizacji. W obu przypadkach, energia naprężeń wiązań tworzących ugrupowanie cykliczne byłaby wyższa od energii samych tych wiązań. β-hydroksykwasy mają natomiast tendencję do spontanicznej α-β eliminacji, prowadzącej do powstania α-nienasyconych kwasów karboksylowych:

Alpha beta elimination of h.png

Kwas γ-hydroksymasłowy (GHB) posiada silne własności narkotyczne.

Zobacz też[edytuj | edytuj kod]

Przypisy

  1. Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 167. ISBN 8371832400.