Hydroksykwasy

α-, β- i γ-hydroksykwasy

Hydroksykwasy – grupa organicznych związków chemicznych, zawierających w cząsteczce przynajmniej jedną grupę karboksylową (–COOH) i przynajmniej jedną grupę hydroksylową (–OH). Ich wzór ogólny to: (HO)_m–R–(COOH)_n.

Hydroksykwasy otrzymuje się z odpowiednich halogenokwasów w reakcji z np. NaOH:

Hydroksykwasy naturalne

Wiele hydroksykwasów występuje w wielu produktach naturalnych, np. kwas cytrynowy w soku z cytryny, kwas jabłkowy w jabłkach, kwas winowy w winie. Kwas cytrynowy jest też ważnym produktem pośrednim w cyklu Krebsa. Naturalnie występujące hydroksykwasy posiadają zawsze grupę hydroksylową w pozycji α w stosunku do grupy karboksylowej.

Laktydy

Hydroksykwasy są zarówno kwasami i alkoholami. Kwasy, które posiadają grupę hydroksylową w pozycji γ i δ, są zdolne do wewnątrzcząsteczkowej reakcji estryfikacji, prowadzącej do powstania cyklicznych laktonów. α-hydroksykwasy podczas ogrzewania wskutek wzajemnej estryfikacji dwóch cząsteczek z odszczepieniem dwóch cząsteczek wody tworzą cykliczne laktydy.

Pozostałe hydroksykwasy

Hydroksykwasy, w których grupa hydroksylowa występuje w pozycji dalszej niż δ, nie są zdolne do cyklizacji. W obu przypadkach, energia naprężeń wiązań tworzących ugrupowanie cykliczne byłaby wyższa od energii samych tych wiązań. β-hydroksykwasy mają natomiast tendencję do spontanicznej α-β eliminacji, prowadzącej do powstania α-nienasyconych kwasów karboksylowych:

Kwas γ-hydroksymasłowy (GHB) posiada silne własności narkotyczne.

Zobacz też

• hydroksyaminokwasy