Izopren

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj
Izopren
Izopren Izopren
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C5H8
Inne wzory CH2=C(CH3)−CH=CH2
Masa molowa 68,12 g/mol
Wygląd bezbarwna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS 78-79-5
PubChem 6557[4]
Podobne związki
Podobne związki butadien, chloropren
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

Izoprenorganiczny związek chemiczny z grupy dienów. Stosowany w przemyśle do otrzymywania jednego gatunku kauczuku syntetycznego (kopolimeru izoprenu i izobutanu)[1]. Występuje w dwóch stereochemicznych odmianach - 1,4 cis oraz 1,4 trans, oraz w formie dwóch adduktów (1,2 oraz 3,4). Wynika to z rodzaju syntezy (wolnorodnikowa lub koordynacyjna). Izopren bardzo łatwo ulega fotodegradacji.

Występowanie[edytuj | edytuj kod]

Izopren jest naturalnie wytwarzany w organizmach zwierząt i roślin. Jest najczęściej występującym węglowodorem w ludzkim ciele. Przybliżona ilość izoprenu produkowanego w ludzkim ciele wynosi 15 µmol/kg/h, co odpowiada 17 mg dziennie dla człowieka o masie 70 kg. Kilkukrotnie powielony motyw strukturalny izoprenu tworzy szkielet węglowy wielu związków pochodzenia naturalnego – terpenów. Izopren jest także zawarty w małych stężeniach w niektórych potrawach[potrzebne źródło].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Na skalę przemysłową jest otrzymywany przez dimeryzację propenu w obecności katalizatora glinoorganicznego[1]. Otrzymywany również z: formaldehydu i izobutenu, acetylenu i acetonu lub wskutek odwodornienia izopentanu.

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

95% izoprenu jest używane do wytwarzania (Z)-1,4-poliizoprenu, który jest syntetycznym odpowiednikiem kauczuku naturalnego. Kauczuk naturalny składa się w większości z (Z)-1,4-poliizoprenu o masie cząsteczkowej 100 000 do 1 000 000 g/mol plus kilka procent białek, tłuszczów i nieorganicznych substancji.

Część naturalnych źródeł gumy zwanych Gutaperka zawiera (E)-1,4-poliizopren – strukturalny izomer. Gutaperka jest krucha i łamliwa. Kauczuk – giętki i wytrzymały na naprężenia[potrzebne źródło].

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Podręczny słownik chemiczny. Romuald Hassa, Janusz Mrzigod, Janusz Nowakowski (redaktorzy). Wyd. I. Katowice: Videograf II, 2004, s. 176. ISBN 8371832400.
  2. 2,0 2,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: Izopren (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-01-27].
  3. Izopren (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski. [dostęp 2012-01-27].
  4. Izopren – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.