N,N-Dietylo-m-toluamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania


N,N-Dietylo-m-toluamid
N,N-Dietylo-m-toluamid
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H17NO
Masa molowa 191,27 g/mol
Wygląd bursztynowa ciecz, praktycznie bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 134-62-3
PubChem 4284[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Commons Multimedia w Wikimedia Commons

N,N-Dietylo-m-toluamid (łac. Diethyltoluamidum; DEET) – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, metylowa pochodna benzamidu. Stosowany jako środek odstraszający owady, np. komary, meszki, muchy końskie, kleszcze lub muchy tse-tse oraz jako środek owadobójczy.

Ochrona przed owadami[edytuj | edytuj kod]

Czas ochrony po naniesieniu DEET na skórę lub ubranie zależy od stężenia związku w preparacie[5][6]. Wg badań wyższe niż 50% stężenia DEET nie wydłużają istotnie czasu ochrony przeciw komarom[7].

DEET nie powinien być stosowany u noworodków do 2 miesiąca życia[6]. Repelentem o podobnej skuteczności co DEET jest ikarydyna (2-(2-hydroksyetylo)piperydyno-1-karboksylan sec-butylu)[8].

Historia[edytuj | edytuj kod]

N,N-Dietylometatoluamid został opracowany przez chemików armii USA, po doświadczeniu zdobytym w walkach w wilgotnych lasach zwrotnikowych podczas II wojny światowej. Pierwsze wojskowe zastosowanie miało miejsce w 1946, a cywilne w 1957. Pierwotnie DEET testowano jako środek owadobójczy w rolnictwie, w następstwie czego rząd USA zastosował go w warunkach wojennych, szczególnie w Wietnamie i okolicach.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Odstrasza owady, bez zabijania ich. Najnowsze badania (1997–2008)[9][10] wskazują, że prezentuje silnie nieprzyjemny dla nich zapach zlokalizowany na powierzchni, którą nim pokryto, jednakowo dla samic, jak samców. Nie ingeruje w postrzeganie przez nie dwutlenku węgla, jak przypuszczano wcześniej[11][12].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 N,N-Dietylo-m-toluamid (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-24].
  2. 2,0 2,1 N,N-Dietylo-m-toluamid (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-25].
  3. 3,0 3,1 Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji wg Rozporządzenia 1272/2008, zał. VI: N,N-Dietylo-m-toluamid (pol.) w bazie European chemical Substances Information System. Instytut Ochrony Zdrowia i Konsumenta. [dostęp 2012-07-25].
  4. N,N-Dietylo-m-toluamid – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  5. BM. Matsuda, GA. Surgeoner, JD. Heal, AO. Tucker i inni. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant Pelargonium citrosum as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. „J Am Mosq Control Assoc”. 12 (1), s. 69-74, 1996. PMID 8723261. 
  6. 6,0 6,1 Insect Repellent Use and Safety (ang.). Centers for Disease Control and Prevention. [dostęp 2009-06-01].
  7. Pre- and Post-travel General Health Recommendations. W: Paul M. Arguin, Phyllis E. Kozarsky, Christie Reed (red.): CDC Health Information for International Travel (Yellow Book). Elsevier, 2008. ISBN 978-0-323-04885-9. [dostęp 1.06.2009].
  8. Frances, S. P.; Van Dung, Nguyen; Beebe, N. W.; Debboun, Mustapha. Field Evaluation of Repellent Formulations Against Daytime and Nighttime Biting Mosquitoes in a Tropical Rainforest in Northern Australia. „Journal of Medical Entomology”. 39 (3), s. 541-544, 2002 (ang.). 
  9. For mosquitoes, DEET just plain stinks] (ang.). Boston Globe (USA), 2008-08-18. [dostęp 2013-06-25]. [zarchiwizowane z adresu 2009-07-03].
  10. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. „Proc. Natl. Acad. Sci. U S A”, 2008. doi:10.1073/pnas.0805312105. PMID 18711137 (ang.). 
  11. Anna Petherick: How DEET jams insects' smell sensors (ang.). Nature News, 2008-03-13. [dostęp 2008-09-23].
  12. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. „Sciencexpress”, s. 1838, 2008. doi:10.1126/science.1153121. PMID 18339904. volume 319 (ang.). 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]