Reakcja Schotten-Baumanna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacja, szukaj

Reakcja Schotten-Baumannareakcja chemiczna amin z chlorkami kwasowymi, której produktami są amidy. Reakcja została odkryta w 1883 roku przez chemików niemieckiego pochodzenia Carla Schottena i Eugena Baumanna[1][2].

Reakcja Schotten-Baumanna

Czasami nazwą tą określa się także reakcję chlorków kwasowych z alkoholami, prowadzącą do powstania estrów.

Mechanizm[edytuj | edytuj kod]

Nukleofilowy atak aminy na karbonylowy atom węgla chlorku kwasowego prowadzi do powstania anionu chloru oraz sprotonowanego amidu. Następnie nieprzereagowana cząsteczka aminy deprotonuje amid, stając się niereaktywna wobec chlorku kwasowego. Dodany ekwiwalent zasady sodowej deprotonuje nieaktywną aminę, która reaguje z chlorkiem kwasowym zamykając cykl reakcji.

Mechanizm reakcji Schotten-Baumanna

Reakcję Schotten-Baumanna często przeprowadza się w układzie dwufazowym (mówi się wówczas o warunkach reakcji Schotten-Baumanna). Zasadowa wodna faza neutralizuje kwaśną sól amoniową, a produkt pozostaje w fazie organicznej. Jako rozpuszczalnika organicznego najczęściej używa się chlorku metylenu, eteru dietylowego lub toluenu.

Zastosowania[edytuj | edytuj kod]

Reakcja Schotten-Baumanna bądź jej warunki są powszechnie stosowane w syntezie organicznej. Przykładowe procedury:

Procedury syntetyczne z zastosowaniem reakcji Schotten-Baumanna

Reakcja α-chloro chlorków kwasowych z estrami aminokwasów umożliwia syntezę łańcuchów peptydowych, znana jest jako synteza peptydów Fishera[3][4].

Przypisy

  1. C. Schotten. Ueber die Oxydation des Piperidins. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 17 (2), s. 2544–2547, 1884. doi:10.1002/cber.188401702178. 
  2. E. Baumann. Ueber eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 19 (2), s. 3218–3222, 1886. doi:10.1002/cber.188601902348. 
  3. Emil Fischer. Synthese von Polypeptiden. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 36 (3), s. 2982–2992, 1903. doi:10.1002/cber.19030360356. 
  4. Fischer Peptide Synthesis

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]