Fenyloetyloamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Skocz do: nawigacji, wyszukiwania
Fenyloetyloamina
Fenyloetyloamina
Nazewnictwo
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C8H11N
Inne wzory C6H5CH2CH2NH2
PhCH2CH2NH2
Masa molowa 121,18 g/mol
Wygląd ciecz o zapachu ryb[1]
Identyfikacja
Numer CAS 64-04-0
156-28-5 (chlorowodorek)
38225-29-5 (sól litowa)
53050-54-7 (tozylan)
53916-94-2 (bromowodorek)
53916-95-3 (mezylan)
71750-39-5 (siarczan)
PubChem 1001[4]
Podobne związki
Podobne związki anilina, benzyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloetyloamina (2-fenyloetyloamina, fenetylamina, PEA) – organiczny związek chemiczny, amina o silnym działaniu biologicznym. Występuje w ludzkim mózgu, przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Fenyloetyloamina jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje także w wielu pokarmach, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że fenetylamina zawarta w żywności może mieć działanie psychoaktywne w odpowiedniej ilości. Jednak po dostaniu się do przewodu pokarmowego szybko jest metabolizowana przez enzym MAO-B co uniemożliwia dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Badania prowadzone u ćwiczących osób sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku fenyloetyloamina może wywoływać fenomen euforii biegacza, objawiający się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że umiarkowane ćwiczenia podnoszą poziom fenyloetyloaminy u większości ludzi, który zwiększa się ze wzrostem intensywności ćwiczeń.

Psychoaktywne fenetylaminy[edytuj | edytuj kod]

Wiele pochodnych fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywnepsychodeliczne, stymulujące lub empatogenne, ale najczęściej wszystkie te efekty z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji efektów. Pochodne fenyloetyloaminy nazywa się wspólnie fenetylaminami. Fenetylaminy występują w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz jako alkaloidy. Niektóre fenetylaminy pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych fenetylamin o działaniu psychoaktywnym.

Potencjał uzależnienia i szkodliwości psychoaktywnych fenetylamin[edytuj | edytuj kod]

Żadna istniejąca fenetylamina nie uzależnia fizycznie. Fenetylaminy stymulujące (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego i wyraźną szkodliwość, fenetylaminy empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA) mają średni potencjał uzależnienia i średnią szkodliwość. Psychodeliczne fenetylaminy (np. meskalina, 2C-B,2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do fenetylamin empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

Podział[edytuj | edytuj kod]

Możliwości podstawienia grup funkcyjnych w fenyloetyloaminie

Pochodne fenyloetyloaminy ze względu na działanie, dzieli się na:

Pochodne fenetylaminy[edytuj | edytuj kod]

Fenetylaminy, według struktury
Nazwa systematyczna α β R2 R3 R4 R5 RN Pełna nazwa
tyramina OH 4-hydroksyfenyloetyloamina
tyrozyna COOH OH kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy
fenyloalanina COOH kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy
fenyloetyloamina H 1-amino-2-fenyloetan
dopamina OH OH 3,4-dihydroksyfenetylamina
adrenalina OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina
noradrenalina OH OH OH β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina
amfetamina CH3 α-metylofenyloetyloamina
metamfetamina CH3 CH3 N,α-dimetylofenyloetyloamina
efedryna/pseudoefedryna CH3 OH CH3 N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
katyna CH3 OH β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
bupropion CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina
fentermina (CH3)2 α,α-dimetylofenyloetyloamina
meskalina OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina
TMA CH3 OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
TMA-2 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina
MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenetylamina
MMDA CH3 -O-CH2-O- OCH3 3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina
MDEA CH3 -O-CH2-O- CH2CH3 3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina
2,5-DMA CH3 OCH3 OCH3 2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina
2C-E OCH3 CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina
2C-H OCH3 OCH3 2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina
2C-T-2 OCH3 SCH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina
2C-T-7 OCH3 SCH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina
2C-T-21 OCH3 SCH2CH2F OCH3 2,5-dimetoksy-4-fluoroetylotiofenyloetyloamina
PMA CH3 OCH3 4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina
4-MTA CH3S CH3 4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina

Przypisy

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Fenyloetyloamina (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-08-17].
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Fenyloetyloamina (pol.). Karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich dla Polski.
  3. Fenyloetyloamina (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-08-17].
  4. Fenyloetyloamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.

Star of life.svg Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.