Fenyloetyloamina

Fenyloetyloamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-fenyloetyloamina; 2-fenyloaminoetan
Inne nazwy i oznaczenia fenetylamina, PEA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H11N
Inne wzory	C6H5CH2CH2NH2; PhCH2CH2NH2
Masa molowa	121,18 g/mol
SMILES c1ccccc1CCN
Identyfikacja
Numer CAS	64-04-0
PubChem	1001
Właściwości Gęstość i stan skupienia 0,964 g/cm³; ciecz Temperatura topnienia -60 °C
Niebezpieczeństwa NFPA 704 2 2 2
Podobne związki
Podobne związki	anilina, benzyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloetyloamina (2-fenyloetyloamina, fenetylamina, PEA) – organiczny związek chemiczny, amina o silnym działaniu biologicznym, alkaloid. Występuje w ludzkim mózgu, przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Fenyloetyloamina jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje także w wielu pokarmach, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że fenetylamina zawarta w żywności może mieć działanie psychoaktywne w odpowiedniej ilości. Jednak po dostaniu się do przewodu pokarmowego szybko jest metabolizowana przez enzym MAO-B co uniemożliwia dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Badania prowadzone u ćwiczących osób sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku fenyloetyloamina może wywoływać fenomen euforii biegacza, objawiający się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że umiarkowane ćwiczenia podnoszą poziom fenyloetyloaminy u większości ludzi, który zwiększa się ze wzrostem intensywności ćwiczeń.

Psychoaktywne fenetylaminy

Wiele pochodnych fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne, ale najczęściej wszystkie te efekty z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji efektów. Pochodne fenyloetyloaminy nazywa się wspólnie fenetylaminami. Fenetylaminy występują w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz jako alkaloidy. Niektóre fenetylaminy pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych fenetylamin o działaniu psychoaktywnym.

Potencjał uzależnienia i szkodliwości psychoaktywnych fenetylamin

Żadna istniejąca fenetylamina nie uzależnia fizycznie. Fenetylaminy stymulujące (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego i wyraźną szkodliwość, fenetylaminy empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA) mają średni potencjał uzależnienia i średnią szkodliwość. Psychodeliczne fenetylaminy (np. meskalina, 2C-B,2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do fenetylamin empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

Podział

Możliwości podstawienia grup funkcyjnych w fenyloetyloaminie

Pochodne fenyloetyloaminy ze względu na działanie, dzieli się na:

• stymulanty – jak amfetamina, metamfetamina, efedryna czy MDPV;
• psychodeliki – jak meskalina czy 2C;
• empatogeny – jak MDMA (ecstasy) czy MDA;
• leki odchudzające – jak fentermina czy fenfluramina;
• leki działające na układ oddechowy – jak efedryna czy salbutamol;
• leki przeciwdepresyjne – jak bupropion czy fenelzyna.

Pochodne fenetylaminy

Fenetylaminy, według struktury

Nazwa systematyczna	α	β	R2	R3	R4	R5	RN	Pełna nazwa
tyramina					OH			4-hydroksyfenyloetyloamina
tyrozyna	COOH				OH			kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy
fenyloalanina	COOH							kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy
fenyloetyloamina							H	1-amino-2-fenyloetan
dopamina				OH	OH			3,4-dihydroksyfenetylamina
adrenalina		OH		OH	OH		CH3	β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina
noradrenalina		OH		OH	OH			β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina
amfetamina	CH3							α-metylofenyloetyloamina
metamfetamina	CH3						CH3	N,α-dimetylofenyloetyloamina
efedryna/pseudoefedryna	CH3	OH					CH3	N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
katyna	CH3	OH						β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
bupropion	CH3	=O		Cl			C(CH3)3	3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina
fentermina	(CH3)2							α,α-dimetylofenyloetyloamina
meskalina				OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina
TMA	CH3			OCH3	OCH3	OCH3		3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
TMA-2	CH3		OCH3		OCH3	OCH3		3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
MDA	CH3			-O-CH2-O-				3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina
MDMA	CH3			-O-CH2-O-			CH3	3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenetylamina
MMDA	CH3			-O-CH2-O-		OCH3		3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina
MDEA	CH3			-O-CH2-O-			CH2CH3	3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina
2,5-DMA	CH3		OCH3			OCH3		2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
DOM	CH3		OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina
DOB	CH3		OCH3		Br	OCH3		2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina
DOI	CH3		OCH3		I	OCH3		2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina
2C-B			OCH3		Br	OCH3		2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina
2C-C			OCH3		Cl	OCH3		2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
2C-D			OCH3		CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina
2C-E			OCH3		CH2CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina
2C-H			OCH3			OCH3		2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
2C-I			OCH3		I	OCH3		2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina
2C-T-2			OCH3		SCH2CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina
2C-T-7			OCH3		SCH2CH2CH3	OCH3		2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina
2C-T-21			OCH3		SCH2CH2F	OCH3		2,5-dimetoksy-4-fluoroetylotiofenyloetyloamina
PMA	CH3				OCH3			4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina
4-MTA	CH3S				CH3			4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina

Przypisy

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.