Alizaryna

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
Alizaryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C14H8O4
Masa molowa 240,21 g/mol
Wygląd pomarańczowe lub czerwone kryształy w postaci igieł lub słupków[1]
Identyfikacja
Numer CAS 72-48-0
PubChem 6293
Podobne związki
Pochodne błękit alizarynowy (nitroalizaryna), oranż alizarynowy (chinolinoalizaryna)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Alizaryna, czerwień alizarynowa – organiczny związek chemiczny z grupy chinonów, pochodna antrachinonu. Czerwony barwnik znany już w starożytności[2].

Otrzymywanie[edytuj | edytuj kod]

Dawniej otrzymywana z korzeni marzany barwierskiej[2], w której występuje jako glikozyd o nazwie kwas ruberytrynowy. Obecnie wytwarzana syntetycznie w wyniku stapiania zasady sodowej z kwasem antrachinono-2-sulfonowym[4][5].

Alizaryna została po raz pierwszy otrzymana z materiału roślinnego i oznaczona przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jeana Jaquesa Colina w 1826 roku[6].

Alizaryna była pierwszym barwnikiem naturalnym otrzymanym w roku 1869 na drodze syntezy chemicznej[7].

Zastosowanie[edytuj | edytuj kod]

Barwienie materiałów biologicznych alizaryną pozwala na detekcję złogów wapnia[8].

Sól sodowa sulfonowanej pochodnej alizaryny znana jest jako alizaryna S. Jest to substancja krystaliczna koloru żółtego, rozpuszczalna w wodzie, stosowana jako wskaźnik kwasowo-zasadowy oraz w chemii analitycznej do wykrywania kationów glinu[9].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-10, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  2. a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 22, ISBN 83-7183-240-0.
  3. a b c Alizarin, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, numer katalogowy: 122777 [dostęp 2021-10-31]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Mały słownik chemiczny, Jerzy Chodkowski (red.), wyd. 5, Warszawa: Wydawnictwo „Wiedza Powszechna”, 1976.[potrzebny numer strony]
  5. Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352.[potrzebny numer strony]
  6. Jaime Wisniak, Jean Jacques Colin, „Revista CENIC Ciencias Biológicas”, 48 (3), 2017, s. 112–120 [dostęp 2018-10-29].
  7. Hans-Samuel Bien, Josef Stawitz, Klaus Wunderlich, Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2000, DOI10.1002/14356007.a02_355, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.).
  8. J.C. Lievens i inni, Characterization of striatal lesions produced by glutamate uptake alteration: Cell death, reactive gliosis and changes in GLT1 and GADD45 mRNA expression, „Glia”, 29 (3), 2000, s. 222–232, DOI10.1002/(SICI)1098-1136(20000201)29:3<222::AID-GLIA4>3.0.CO;2-0, PMID10642749 (ang.).
  9. Karl-Heinz Lautenschläger i inni, Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2007, s. 749–751, ISBN 978-83-01-14906-2.