Bezwodnik octowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C4H6O3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
Ac | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
102,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
ciecz o kłującym zapachu[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Legalność w Polsce |
Bezwodnik octowy, (CH
3CO)
2O – organiczny związek chemiczny z grupy bezwodników kwasowych, bezwodnik kwasu octowego.
W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:
- 2CH
3COOH → (CH
3CO)
2O + H
2O
lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:
- CH
3COCl + CH
3COONa → (CH
3CO)
2O + NaCl
Hydroliza
[edytuj | edytuj kod]Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)[11]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy[12], podczas reakcji:
- (CH
3CO)
2O + H
2O → 2CH
3COOH
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym[13].
Uwagi
[edytuj | edytuj kod]Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ P-65.7.1 Symmetric anhydrides, [w:] Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 827, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b Acetic anhydride, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy L04295 [dostęp 2016-07-29] .
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
- ↑ a b c d e Bezwodnik octowy, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy [dostęp 2016-07-29] (pol. • ang.).
- ↑ a b c Acetic anhydride, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-07-29] (ang.).
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 6-99.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-53.
- ↑ Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF) [online], British Petroleum [zarchiwizowane z adresu 2007-10-11] (ang.).
- ↑ Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF) [online], Celanese [zarchiwizowane z adresu 2007-09-27] (ang.).
- ↑ Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych, CELEX: 02004R0273-20210113 .
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).