N,N-Dietylo-m-toluamid

N,N-Dietylo-m-toluamid
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N,N-dietylo-3-metylobenzamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. diethyltoluamidum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H17NO
Masa molowa	191,27 g/mol
Wygląd	bursztynowa ciecz (praktycznie bezwonna)
	Identyfikacja
Numer CAS	134-62-3
PubChem	4284
DrugBank	DB11282
SMILES
	CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
InChI
	InChI=1S/C12H17NO/c1-4-13(5-2)12(14)11-8-6-7-10(3)9-11/h6-9H,4-5H2,1-3H3
	InChIKey
	MMOXZBCLCQITDF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,996 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	dobrze rozpuszczalny w benzenie, eterze dietylowym i etanolu
Temperatura topnienia	−45 °C
Temperatura wrzenia	160 °C (90 mmHg); 111 °C (1 mmHg)
logP	2,18
Współczynnik załamania	1,5212 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-29]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H412
Zwroty P	P273, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	95 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	XS3675000
Dawka śmiertelna	LD50 1170 mg/kg (szczur, doustnie); LDLo 679 mg/kg (człowiek doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

N,N-Dietylo-m-toluamid, DEET (ang. N,N-diethyl-meta-toluamide), dietylotoluamid – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, metylowa pochodna benzamidu. Stosowany jako insekcytyd odstraszający owady (m.in.: komarowate, meszkowate, bąkowate i muchy tse-tse) oraz niektóre pajęczaki (np. kleszcze).

Ochrona przed owadami

Czas ochrony po naniesieniu DEET na skórę lub ubranie zależy od stężenia związku w preparacie^[5]^[6]. Według badań wyższe niż 50% stężenia DEET nie wydłużają istotnie czasu ochrony przeciw komarom^[7].

DEET nie powinien być stosowany u noworodków do 2 miesiąca życia^[6]. Repelentem o podobnej skuteczności co DEET jest ikarydyna (2-(2-hydroksyetylo)piperydyno-1-karboksylan sec-butylu)^[8].

Historia

N,N-Dietylo-m-toluamid został opracowany przez chemików armii USA, po doświadczeniu zdobytym w walkach w wilgotnych lasach zwrotnikowych podczas II wojny światowej. Pierwsze wojskowe zastosowanie miało miejsce w 1946 roku, a cywilne – w 1957 roku. Pierwotnie DEET testowano jako środek owadobójczy w rolnictwie, w następstwie czego rząd USA zastosował go w warunkach wojennych, szczególnie w Wietnamie i okolicznych regionach.

Mechanizm działania

Odstrasza owady, bez zabijania ich. Badania z lat 1997–2008^[9]^[10] wskazują, że prezentuje silnie nieprzyjemny dla nich zapach zlokalizowany na powierzchni, którą nim pokryto, jednakowo dla samic, jak samców. Nie ingeruje w postrzeganie przez nie dwutlenku węgla, jak przypuszczano wcześniej^[11]^[12].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-178, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Diethyltoluamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-25] (ang.).
↑ ^a ^b ^c N,N-Diethyl-m-toluamide (nr PS902) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ N,N-dietylo-m-toluamid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).
↑ B.M.B.M. Matsuda B.M.B.M. i inni, Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant Pelargonium citrosum as a repellent against populations of Aedes mosquitoes, „J Am Mosq Control Assoc”, 12 (1), 1996, s. 69–74, PMID: 8723261 (ang.).
↑ ^a ^b Insect Repellent Use and Safety [online], Centers for Disease Control and Prevention [dostęp 2009-06-01] (ang.).
↑ Pre- and Post-travel General Health Recommendations, [w:] CDC Health Information for International Travel (Yellow Book), Paul M.P.M. Arguin (red.), Phyllis E.P.E. Kozarsky (red.), ChristieCh. Reed (red.), Elsevier, 2008, ISBN 978-0-323-04885-9 [dostęp 2009-06-01] [zarchiwizowane z adresu 2009-06-10] .
↑ S.P.S.P. Frances S.P.S.P. i inni, Field Evaluation of Repellent Formulations Against Daytime and Nighttime Biting Mosquitoes in a Tropical Rainforest in Northern Australia, „Journal of Medical Entomology”, 39 (3), 2002, s. 541–544, DOI: 10.1603/0022-2585-39.3.541, PMID: 12061453 (ang.).
↑ For mosquitoes, DEET just plain stinks, [w:] Boston Globe (USA) [online], 18 sierpnia 2008 [dostęp 2013-06-25] [zarchiwizowane z adresu 2009-07-03] (ang.).
↑ ZainulabeuddinZ. Syed ZainulabeuddinZ., Walter S.W.S. Leal Walter S.W.S., Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 105 (36), 2008, s. 13598–13603, DOI: 10.1073/pnas.0805312105, PMID: 18711137, PMCID: PMC2518096 (ang.).
↑ AnnaA. Petherick AnnaA., How DEET jams insects’ smell sensors, [w:] Nature News, 13 marca 2008, DOI: 10.1038/news.2008.672 (ang.).
↑ MathiasM. Ditzen MathiasM., MaurizioM. Pellegrino MaurizioM., Leslie B.L.B. Vosshall Leslie B.L.B., Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET, „Science”, 319 (5871), 2008, s. 1838, DOI: 10.1126/science.1153121, PMID: 18339904 (ang.).

Linki zewnętrzne

DEET General Fact Sheet – National Pesticide Information Center (informacje ogólne dot. DEET-u na stronie Narodowego Centrum Informacji o Pestycydach, USA) (ang.)
West Nile Virus Resource Guide – National Pesticide Information Center (informacje prewencyjne i ogólne dot. Gorączki Zachodniego Nilu na stronie Narodowego Centrum Informacji o Pestycydach, USA) (ang.)
Health Advisory: Tick and Insect Repellents, New York State. health.state.ny.us. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-31)]. (informacje prewencyjne i ogólne dot. środków odstraszania owadów, Służba Zdrowia Stanu Nowy Jork, USA) (ang.)
DEET. US Environmental Protection Agency, 2016. [dostęp 2016-06-12]. (ang.).
Review of scientific literature on DEET. gulflink.osd.mil. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-10)]. (from a RAND Corporation report on Gulf War illnesses) (report centrum badawczego RAND w USA nt. literatury naukowej poświęconej DEET w zestawieniu z dolegliwościami i chorobami, na które cierpią kombatanci I wojny w Zatoce Perskiej) (ang.)

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-178, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-2] Diethyltoluamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-25] (ang.).

[SA-3] N,N-Diethyl-m-toluamide (nr PS902) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CLI-4] N,N-dietylo-m-toluamid, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-03-28] (ang.).

[matsuda-5] B.M.B.M. Matsuda B.M.B.M. i inni, Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant Pelargonium citrosum as a repellent against populations of Aedes mosquitoes, „J Am Mosq Control Assoc”, 12 (1), 1996, s. 69–74, PMID: 8723261 (ang.).

[Safety-6] Insect Repellent Use and Safety [online], Centers for Disease Control and Prevention [dostęp 2009-06-01] (ang.).

[Yellow_Book-7] Pre- and Post-travel General Health Recommendations, [w:] CDC Health Information for International Travel (Yellow Book), Paul M.P.M. Arguin (red.), Phyllis E.P.E. Kozarsky (red.), ChristieCh. Reed (red.), Elsevier, 2008, ISBN 978-0-323-04885-9 [dostęp 2009-06-01] [zarchiwizowane z adresu 2009-06-10] .

[JME-8] S.P.S.P. Frances S.P.S.P. i inni, Field Evaluation of Repellent Formulations Against Daytime and Nighttime Biting Mosquitoes in a Tropical Rainforest in Northern Australia, „Journal of Medical Entomology”, 39 (3), 2002, s. 541–544, DOI: 10.1603/0022-2585-39.3.541, PMID: 12061453 (ang.).

[For_mosquitoes_DEET_just-9] For mosquitoes, DEET just plain stinks, [w:] Boston Globe (USA) [online], 18 sierpnia 2008 [dostęp 2013-06-25] [zarchiwizowane z adresu 2009-07-03] (ang.).

[pmid18711137-10] ZainulabeuddinZ. Syed ZainulabeuddinZ., Walter S.W.S. Leal Walter S.W.S., Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 105 (36), 2008, s. 13598–13603, DOI: 10.1073/pnas.0805312105, PMID: 18711137, PMCID: PMC2518096 (ang.).

[petherick-11] AnnaA. Petherick AnnaA., How DEET jams insects’ smell sensors, [w:] Nature News, 13 marca 2008, DOI: 10.1038/news.2008.672 (ang.).

[pmid18339904-s1838-12] MathiasM. Ditzen MathiasM., MaurizioM. Pellegrino MaurizioM., Leslie B.L.B. Vosshall Leslie B.L.B., Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET, „Science”, 319 (5871), 2008, s. 1838, DOI: 10.1126/science.1153121, PMID: 18339904 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]