N,N-Dietylo-m-toluamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
N,N-Dietylo-m-toluamid
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H17NO
Masa molowa 191,27 g/mol
Wygląd bursztynowa ciecz, praktycznie bez zapachu
Identyfikacja
Numer CAS 134-62-3
PubChem 4284
DrugBank DB11282
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

N,N-Dietylo-m-toluamid, DEETorganiczny związek chemiczny z grupy amidów, metylowa pochodna benzamidu. Stosowany jako środek odstraszający owady, np. komary, meszki, muchy końskie, kleszcze lub muchy tse-tse oraz jako środek owadobójczy.

Ochrona przed owadami[edytuj | edytuj kod]

Czas ochrony po naniesieniu DEET na skórę lub ubranie zależy od stężenia związku w preparacie[5][6]. Według badań wyższe niż 50% stężenia DEET nie wydłużają istotnie czasu ochrony przeciw komarom[7].

DEET nie powinien być stosowany u noworodków do 2 miesiąca życia[6]. Repelentem o podobnej skuteczności co DEET jest ikarydyna (2-(2-hydroksyetylo)piperydyno-1-karboksylan sec-butylu)[8].

Historia[edytuj | edytuj kod]

N,N-Dietylo-m-toluamid został opracowany przez chemików armii USA, po doświadczeniu zdobytym w walkach w wilgotnych lasach zwrotnikowych podczas II wojny światowej. Pierwsze wojskowe zastosowanie miało miejsce w 1946 roku, a cywilne – w 1957 roku. Pierwotnie DEET testowano jako środek owadobójczy w rolnictwie, w następstwie czego rząd USA zastosował go w warunkach wojennych, szczególnie w Wietnamie i okolicznych regionach.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Odstrasza owady, bez zabijania ich. Badania z lat 1997–2008[9][10] wskazują, że prezentuje silnie nieprzyjemny dla nich zapach zlokalizowany na powierzchni, którą nim pokryto, jednakowo dla samic, jak samców. Nie ingeruje w postrzeganie przez nie dwutlenku węgla, jak przypuszczano wcześniej[11][12].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-178, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  2. a b c d Diethyltoluamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-25] (ang.).
  3. a b c N,N-Diethyl-m-toluamide (nr PS902) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-06-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. N,N-dietylo-m-toluamid (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
  5. B.M. Matsuda i inni, Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant Pelargonium citrosum as a repellent against populations of Aedes mosquitoes, „J Am Mosq Control Assoc”, 12 (1), 1996, s. 69–74, PMID8723261 (ang.).
  6. a b Insect Repellent Use and Safety, Centers for Disease Control and Prevention [dostęp 2009-06-01] (ang.).
  7. Pre- and Post-travel General Health Recommendations, [w:] CDC Health Information for International Travel (Yellow Book), Paul M. Arguin (red.), Phyllis E. Kozarsky (red.), Christie Reed (red.), Elsevier, 2008, ISBN 978-0-323-04885-9 [dostęp 2009-06-01] [zarchiwizowane z adresu 2009-06-10].
  8. S.P. Frances i inni, Field Evaluation of Repellent Formulations Against Daytime and Nighttime Biting Mosquitoes in a Tropical Rainforest in Northern Australia, „Journal of Medical Entomology”, 39 (3), 2002, s. 541–544, DOI10.1603/0022-2585-39.3.541, PMID12061453 (ang.).
  9. For mosquitoes, DEET just plain stinks, [w:] Boston Globe (USA) [online], 18 sierpnia 2008 [dostęp 2013-06-25] [zarchiwizowane z adresu 2009-07-03] (ang.).
  10. Zainulabeuddin Syed, Walter S. Leal, Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 105 (36), 2008, s. 13598–13603, DOI10.1073/pnas.0805312105, PMID18711137, PMCIDPMC2518096 (ang.).c?
  11. Anna Petherick, How DEET jams insects’ smell sensors, [w:] Nature News, 13 marca 2008, DOI10.1038/news.2008.672 (ang.).???
  12. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall, Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET, „Science”, 319 (5871), 2008, s. 1838, DOI10.1126/science.1153121, PMID18339904 (ang.).c?

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]