N,N-Dietylo-m-toluamid

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Przejdź do nawigacji Przejdź do wyszukiwania
N,N-Dietylo-m-toluamid
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny C12H17NO
Masa molowa 191,27 g/mol
Wygląd bursztynowa ciecz, praktycznie bez zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS 134-62-3
PubChem 4284[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

N,N-Dietylo-m-toluamid, DEETorganiczny związek chemiczny z grupy amidów, metylowa pochodna benzamidu. Stosowany jako środek odstraszający owady, np. komary, meszki, muchy końskie, kleszcze lub muchy tse-tse oraz jako środek owadobójczy.

Ochrona przed owadami[edytuj | edytuj kod]

Czas ochrony po naniesieniu DEET na skórę lub ubranie zależy od stężenia związku w preparacie[5][6]. Według badań wyższe niż 50% stężenia DEET nie wydłużają istotnie czasu ochrony przeciw komarom[7].

DEET nie może być stosowany u noworodków do 2 miesiąca życia[6] i kobiet w ciąży, nie zaleca się jego stosowania u dzieci do 12 lat. Długotrwała ekspozycja może mieć niekorzystny wpływ na układ nerwowy, również u osób dorosłych[8], oraz stwarza ryzyko uczuleń i podrażnień oczu. Repelentem o podobnej skuteczności co DEET jest ikarydyna (2-(2-hydroksyetylo)piperydyno-1-karboksylan sec-butylu)[9], przy czym mieszanina obu substancji jest toksyczna dla człowieka.[10] Środkiem o mniejszej skuteczności w odstraszaniu owadów, ale znacznie wyższym bezpieczeństwie dla człowieka jest IR3535, a także olejki eteryczne.

DEET jest substancją czynną między innymi w następujących preparatach dostępnych na polskim rynku: Mugga, Ultrathon, Bros, Off!.

Historia[edytuj | edytuj kod]

N,N-Dietylo-m-toluamid został opracowany przez chemików armii USA, po doświadczeniu zdobytym w walkach w wilgotnych lasach zwrotnikowych podczas II wojny światowej. Pierwsze wojskowe zastosowanie miało miejsce w 1946, a cywilne w 1957. Pierwotnie DEET testowano jako środek owadobójczy w rolnictwie, w następstwie czego rząd USA zastosował go w warunkach wojennych, szczególnie w Wietnamie i okolicznych regionach.

Mechanizm działania[edytuj | edytuj kod]

Odstrasza owady, bez zabijania ich. Najnowsze badania (1997–2008)[11][12] wskazują, że prezentuje silnie nieprzyjemny dla nich zapach zlokalizowany na powierzchni, którą nim pokryto, jednakowo dla samic, jak samców. Nie ingeruje w postrzeganie przez nie dwutlenku węgla, jak przypuszczano wcześniej[13][14].

Przypisy[edytuj | edytuj kod]

  1. a b c d e f g N,N-Dietylo-m-toluamid (ang.). [martwy link] The Chemical Database. The Department of Chemistry, University of Akron. [dostęp 2012-07-24].
  2. N,N-Dietylo-m-toluamid (CID: 4284) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.
  3. a b N,N-Dietylo-m-toluamid (ang.) w bazie ChemIDplus, United States National Library of Medicine. [dostęp 2012-07-25].
  4. a b N,N-Dietylo-m-toluamid (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].
  5. B.M. Matsuda, G.A. Surgeoner, J.D. Heal, A.O. Tucker i inni. Essential oil analysis and field evaluation of the citrosa plant Pelargonium citrosum as a repellent against populations of Aedes mosquitoes. „J Am Mosq Control Assoc”. 12 (1), s. 69–74, 1996. PMID: 8723261. 
  6. a b Insect Repellent Use and Safety (ang.). Centers for Disease Control and Prevention. [dostęp 2009-06-01].
  7. Pre- and Post-travel General Health Recommendations. W: CDC Health Information for International Travel (Yellow Book). Paul M. Arguin, Phyllis E. Kozarsky, Christie Reed (red.). Elsevier, 2008. ISBN 978-0-323-04885-9. [dostęp 2009-06-01].
  8. Spraye na komary, „Brave Beaver”, 19 sierpnia 2018 [dostęp 2018-12-03] (pol.).
  9. Frances, S. P.; Van Dung, Nguyen; Beebe, N. W.; Debboun, Mustapha. Field Evaluation of Repellent Formulations Against Daytime and Nighttime Biting Mosquitoes in a Tropical Rainforest in Northern Australia. „Journal of Medical Entomology”. 39 (3), s. 541–544, 2002 (ang.). 
  10. DEET, ikarydyna, IR 3535 - a może olejki eteryczne? Co i kiedy użyć na komary i kleszcze? - Pan Tabletka, „Pan Tabletka”, 17 maja 2018 [dostęp 2018-12-03] (pol.).
  11. For mosquitoes, DEET just plain stinks (ang.). Boston Globe (USA), 2008-08-18. [dostęp 2013-06-25]. [zarchiwizowane z tego adresu (2009-07-03)].
  12. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET. „Proc. Natl. Acad. Sci. U S A”, 2008. DOI: 10.1073/pnas.0805312105. PMID: 18711137 (ang.). 
  13. Anna Petherick: How DEET jams insects’ smell sensors (ang.). Nature News, 2008-03-13. [dostęp 2008-09-23].
  14. Mathias Ditzen, Maurizio Pellegrino, Leslie B. Vosshall. Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET. „Sciencexpress”, s. 1838, 2008. DOI: 10.1126/science.1153121. PMID: 18339904. volume 319 (ang.). 

Linki zewnętrzne[edytuj | edytuj kod]