Etofibrat

Etofibrat
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H18ClNO5
Masa molowa	363,79 g/mol
Wygląd	biały proszek lub żółtawa ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	31637-97-5
PubChem	65777
DrugBank	DB08983
SMILES
	CC(C)(OC1=CC=C(Cl)C=C1)C(=O)OCCOC(=O)C1=CN=CC=C1
InChI
	InChI=1S/C18H18ClNO5/c1-18(2,25-15-7-5-14(19)6-8-15)17(22)24-11-10-23-16(21)13-4-3-9-20-12-13/h3-9,12H,10-11H2,1-2H3
	InChIKey
	XXRVYAFBUDSLJX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura rozkładu	214 °C
logP	3,55
Współczynnik załamania	1,5422 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-14]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Podobne związki
Podobne związki	klofibrat
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C10AB09
	Multimedia w Wikimedia Commons

Etofibrat (łac. etofibratum) – organiczny związek chemiczny, diester glikolu etylenowego z kwasem nikotynowym i kwasem klofibrowym^[2]. Został opracowany jako lek z grupy fibratów, po stwierdzeniu, że klofibrat (klofibran etylu) i kwas nikotynowy wykazują synergistyczne działanie w leczeniu choroby wieńcowej^[3].

Można go otrzymać w dwuetapowym procesie, rozpoczynającym się od reakcji tlenku etylenu z kwasem klofibrowym, w wyniku której powstaje monoester – klofibrynian 2-hydroksyetylu, zawierający wolną grupę hydroksylową (wydajność ok. 80%). Produkt ten poddaje się reakcji z chlorkiem kwasu nikotynowego w obecności trimetyloaminy, uzyskując produkt końcowy z wydajnością również ok. 80%^[2].

W organizmie po kontakcie z hydrolazami obecnymi w osoczu następuje stopniowa hydroliza wiązań estrowych z uwolnieniem obu kwasów^[3].

Przypisy

↑ ^a ^b Etofibrat (nr 90013) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Carlos SunkelC.S. Letelier Carlos SunkelC.S., Fernando CilleroF.C. Grafulla Fernando CilleroF.C., Preparation of glycol (2-(p-chlorophenoxy)-2-methylpropionate)-2-nicotinate. Patent US4028369, patents.google.com, 1977 [dostęp 2019-07-14] (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b A.C.A.C. Sposito A.C.A.C. i inni, Etofibrate but not controlled-release niacin decreases LDL cholesterol and lipoprotein (a) in type IIb dyslipidemic subjects, „Brazilian Journal of Medical and Biological Research”, 34 (2), 2001, s. 177–182, DOI: 10.1590/s0100-879x2001000200004, PMID: 11175492 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Etofibrat (nr 90013) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-07-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Letelier-2] Carlos SunkelC.S. Letelier Carlos SunkelC.S., Fernando CilleroF.C. Grafulla Fernando CilleroF.C., Preparation of glycol (2-(p-chlorophenoxy)-2-methylpropionate)-2-nicotinate. Patent US4028369, patents.google.com, 1977 [dostęp 2019-07-14] (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[Sposito-3] A.C.A.C. Sposito A.C.A.C. i inni, Etofibrate but not controlled-release niacin decreases LDL cholesterol and lipoprotein (a) in type IIb dyslipidemic subjects, „Brazilian Journal of Medical and Biological Research”, 34 (2), 2001, s. 177–182, DOI: 10.1590/s0100-879x2001000200004, PMID: 11175492 (ang.).

[1]

[2]

[3]