Fondaparynuks

Fondaparynuks
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-karboksy-4-hydroksy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-hydroksy-6-metoksy-5-(sulfoamino)-2-(sulfooksymetylo)oksan-3-ylo]oksy-5-sulfooksyoksan-3-ylo]oksy-5-(sulfoamino)-4-sulfooksy-2-(sulfooksymetylo)oksan-3-ylo]oksy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroksy-3-(sulfoamino)-6-(sulfooksymetylo)oksan-2-ylo]oksy-4,5-dihydroksyoksano-2-karboksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C31H53N3O49S8
Masa molowa	1508,26 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	104993-28-4
PubChem	5282448
DrugBank	DB00569
SMILES
	COC1C(C(C(C(O1)COS(=O)(=O)O)OC2C(C(C(C(O2)C(=O)O)OC3C(C(C(C(O3)COS(=O)(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C(=O)O)OC5C(C(C(C(O5)COS(=O)(=O)O)O)O)NS(=O)(=O)O)O)O)OS(=O)(=O)O)NS(=O)(=O)O)O)OS(=O)(=O)O)O)NS(=O)(=O)O
InChI
	InChI=1S/C31H53N3O49S8/c1-69-27-9(33-85(48,49)50)13(37)17(6(74-27)3-71-88(57,58)59)76-31-22(83-91(66,67)68)16(40)21(24(81-31)26(43)44)79-29-10(34-86(51,52)53)19(82-90(63,64)65)18(7(75-29)4-72-89(60,61)62)77-30-15(39)14(38)20(23(80-30)25(41)42)78-28-8(32-84(45,46)47)12(36)11(35)5(73-28)2-70-87(54,55)56/h5-24,27-40H,2-4H2,1H3,(H,41,42)(H,43,44)(H,45,46,47)(H,48,49,50)(H,51,52,53)(H,54,55,56)(H,57,58,59)(H,60,61,62)(H,63,64,65)(H,66,67,68)/t5-,6-,7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+,21+,22-,23+,24-,27+,28-,29-,30-,31-/m1/s1
	InChIKey
	KANJSNBRCNMZMV-ABRZTLGGSA-N
Właściwości
logP	0,4
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-01-28]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	fondaparynuks sodu
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	B01 AX05
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzakrzepowe
Biodostępność	100% (podskórnie)
Okres półtrwania	17–21 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	94%
Metabolizm	brak
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	podskórnie lub dożylnie
Objętość dystrybucji	7–11 l

Fondaparynuks – organiczny związek chemiczny z grupy oligosacharydów. Jest syntetycznym pentasacharydem o sekwencji identycznej z pantasacharydowymi produktami hydrolizy heparyny, zawiera jednak dodatkową grupę metylową na końcu redukującym^[1]. Wybiórczo hamuje aktywny czynnik X (jest inhibitorem czynnika Xa). Jego mechanizm działania polega na odwracalnym połączeniu z cząsteczką antytrombiny, co powoduje zmiany jej konformacji, co zwiększa zdolność unieczynniania czynnika X.

Biologiczny okres półtrwania leku wynosi około 15 godzin, może więc być stosowany 1 raz dziennie. Nie podlega metabolizmowi w organizmie i w postaci niezmienionej zostaje wydalony przez nerki.

Większość badań klinicznych wskazuje, że jest skuteczniejszy od enoksaparyny (jednej z heparyn drobnocząsteczkowych) w zmniejszaniu ryzyka wystąpienia żylnej choroby zakrzepowo-zatorowej (VTE) u osób poddawanych dużym zabiegom ortopedycznym^[2]^[3]^[4].

Fondaparynuks jest zarejestrowany jako lek pod nazwą Arixtra^[1] w profilaktyce przeciwzakrzepowej po dużych operacjach kończyn dolnych i okolic jamy brzusznej, a także osobom o dużym ryzyku VTE. Ponadto stosuje się go po zawale mięśnia sercowego, w chorobie wieńcowej i po zabiegu pomostowania aortalno-wieńcowego (tzw. by-pass). Stosuje się go w dawce 2,5 mg raz dziennie, zazwyczaj podskórnie (w niektórych przypadkach pierwsza dawka dożylnie). Z powodu braku badań nie zaleca się stosowania go u osób poniżej 17 roku życia^[5]^[6].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Fondaparinux, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00569 (ang.).
↑ Alexander G.G.A.G.G. Turpie Alexander G.G.A.G.G. i inni, Fondaparinux vs enoxaparin for the prevention of venous thromboembolism in major orthopedic surgery: a meta-analysis of 4 randomized double-blind studies, „Archives of Internal Medicine”, 162 (16), 2016, s. 1833–1840, DOI: 10.1001/archinte.162.16.1833, PMID: 12196081 . Tłumaczenie na j. polski: Porównanie fondaparynuksu i enoksaparyny w zapobieganiu żylnej chorobie zakrzepowo-zatorowej po dużych operacjach ortopedycznych - metaanaliza [online], www.mp.pl [dostęp 2019-03-26] .
↑ Michael RudM.R. Lassen Michael RudM.R. i inni, Postoperative fondaparinux versus preoperative enoxaparin for prevention of venous thromboembolism in elective hip-replacement surgery: a randomised double-blind comparison, „The Lancet”, 359 (9319), 2002, s. 1715–1720, DOI: 10.1016/S0140-6736(02)08652-X, PMID: 12049858 . Tłumaczenie podsumowania na j. polski: Fondaparynuks skuteczniej niż enoksaparyna zapobiegał ŻChZZ u chorych poddawanych alloplastyce stawu biodrowego - badanie EPHESUS [online], www.mp.pl [dostęp 2019-03-26] .
↑ Wen-JunW.J. Dong Wen-JunW.J. i inni, Fondaparinux vs. enoxaparin for the prevention of venous thromboembolism after total hip replacement: A meta-analysis, „Experimental and Therapeutic Medicine”, 12 (2), 2016, s. 969–974, DOI: 10.3892/etm.2016.3351, PMID: 27446305, PMCID: PMC4950621 .
↑ Arixtra. Charakterystyka produktu leczniczego [online], Aspen Pharma [dostęp 2019-03-26] .
↑ Arixtra [online], Indeks Leków MP [dostęp 2019-03-26] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Fondaparinux, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00569 (ang.).

[2] Alexander G.G.A.G.G. Turpie Alexander G.G.A.G.G. i inni, Fondaparinux vs enoxaparin for the prevention of venous thromboembolism in major orthopedic surgery: a meta-analysis of 4 randomized double-blind studies, „Archives of Internal Medicine”, 162 (16), 2016, s. 1833–1840, DOI: 10.1001/archinte.162.16.1833, PMID: 12196081 . Tłumaczenie na j. polski: Porównanie fondaparynuksu i enoksaparyny w zapobieganiu żylnej chorobie zakrzepowo-zatorowej po dużych operacjach ortopedycznych - metaanaliza [online], www.mp.pl [dostęp 2019-03-26] .

[3] Michael RudM.R. Lassen Michael RudM.R. i inni, Postoperative fondaparinux versus preoperative enoxaparin for prevention of venous thromboembolism in elective hip-replacement surgery: a randomised double-blind comparison, „The Lancet”, 359 (9319), 2002, s. 1715–1720, DOI: 10.1016/S0140-6736(02)08652-X, PMID: 12049858 . Tłumaczenie podsumowania na j. polski: Fondaparynuks skuteczniej niż enoksaparyna zapobiegał ŻChZZ u chorych poddawanych alloplastyce stawu biodrowego - badanie EPHESUS [online], www.mp.pl [dostęp 2019-03-26] .

[4] Wen-JunW.J. Dong Wen-JunW.J. i inni, Fondaparinux vs. enoxaparin for the prevention of venous thromboembolism after total hip replacement: A meta-analysis, „Experimental and Therapeutic Medicine”, 12 (2), 2016, s. 969–974, DOI: 10.3892/etm.2016.3351, PMID: 27446305, PMCID: PMC4950621 .

[Aspen-5] Arixtra. Charakterystyka produktu leczniczego [online], Aspen Pharma [dostęp 2019-03-26] .

[Indeks-6] Arixtra [online], Indeks Leków MP [dostęp 2019-03-26] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]