Itrakonazol

Itrakonazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4-[4-[4-[4-[[cis-2-(2,4-dichlorofenylo)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-1,3-dioksolan-4-ylo]metoksy]fenylo]piperazyn-1-ylo]fenylo]-2-[(2RS)-1-metylopropylo]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Itraconazolum
inne	nazwy handlowe: Itrizol, Orikonazol, Sporal
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C35H38Cl2N8O4
Masa molowa	705,63 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	84625-61-6
PubChem	55283
DrugBank	DB01167
SMILES
	CCC(C)N1C(=O)N(C=N1)C2=CC=C(C=C2)N3CCN(CC3)C4=CC=C(C=C4)OCC5COC(O5)(CN6C=NC=N6)C7=C(C=C(C=C7)Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3/t25?,31-,35-/m0/s1
	InChIKey
	VHVPQPYKVGDNFY-ZPGVKDDISA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,4 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	chlorek metylenu: łatwo; THF: dość trudno; etanol: bardzo trudno; chloroform: >50 g/l
Temperatura topnienia	166–170 °C
logP	5,66
Zasadowość (pKb)	7,53
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S22, S26, S36
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 1 0
Numer RTECS	XZ5481000
Dawka śmiertelna	LD50 40 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J02 AC02
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Biodostępność	55% (doustnie)
Okres półtrwania	21 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	99,8%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	3–18% z kałem, ok. 40% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	611–981 l
	Multimedia w Wikimedia Commons

Itrakonazol (łac. Itraconazolum) – lek przeciwgrzybiczy stosowany w leczeniu wielu zakażeń grzybiczych, w tym aspergilozy, blastomikozy, kokcydioidomikozy, histoplazmozy i parakokcydioidomikozy.

Może być podawany doustnie lub dożylnie. Jest w rodzinie leków triazolowych. Zatrzymuje rozwój grzybów, wpływając na błonę komórkową lub wpływając na ich metabolizm. Częste działania niepożądane obejmują nudności, biegunkę, ból brzucha, wysypkę i ból głowy. Ciężkie działania niepożądane mogą obejmować zaburzenia czynności wątroby, niewydolność serca, zespół Stevensa-Johnsona i reakcje alergiczne, w tym anafilaksję^[5].

Itrakonazol został opatentowany w 1978 r. i zatwierdzony do użytku medycznego w Stanach Zjednoczonych w 1992 r.^[6] Znajduje się na liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia, najważniejszych lekach potrzebnych w podstawowym systemie opieki zdrowotnej^[7].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Itraconazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01167 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Itrakonazol (nr I6657) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ ^a ^b ^c ^d Itrakonazol. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Comprehensive drug reference resource from the American Society of Health-System Pharmacists, „The Pharmaceutical Journal”, 2017, DOI: 10.1211/pj.2017.20202569, ISSN 2053-6186 [dostęp 2019-06-08] .
↑ Fischer i inni, Analogue-based drug discovery, Weinheim: Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-60749-5, OCLC 77601762 [dostęp 2019-06-08] .
↑ XavierX. Seuba XavierX., A human rights approach to the WHO Model List of Essential Medicines, „Bulletin of the World Health Organization”, 84 (5), 2006, s. 405–411, DOI: 10.2471/blt.04.019133, ISSN 0042-9686 [dostęp 2019-06-08] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DB-1] Itraconazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01167 (ang.).

[FP8-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[SA-3] Itrakonazol (nr I6657) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[AKRON-4] Itrakonazol. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[5] Comprehensive drug reference resource from the American Society of Health-System Pharmacists, „The Pharmaceutical Journal”, 2017, DOI: 10.1211/pj.2017.20202569, ISSN 2053-6186 [dostęp 2019-06-08] .

[6] Fischer i inni, Analogue-based drug discovery, Weinheim: Wiley-VCH, 2006, ISBN 978-3-527-60749-5, OCLC 77601762 [dostęp 2019-06-08] .

[7] XavierX. Seuba XavierX., A human rights approach to the WHO Model List of Essential Medicines, „Bulletin of the World Health Organization”, 84 (5), 2006, s. 405–411, DOI: 10.2471/blt.04.019133, ISSN 0042-9686 [dostęp 2019-06-08] .

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]