Amfoterycyna B

Amfoterycyna B
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (1S,3R,18S,19R,20R,21S,25R,27R,30R,31R,33S,35R,37S,38R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-19,25,27,30,31,33,35,37-oktahydroksy-18,20,21-trimetylo-23-okso-22,39-dioksabicyklo[33.3.1]nonatriakonta-4,6,8,10,12,14,16-heptaeno-38-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Amphotericinum B
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C47H73NO17
Masa molowa	924,09 g/mol
Wygląd	żółte ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	1397-89-3
PubChem	14956
DrugBank	APRD00797
SMILES C[C@H]1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@H]([C@@H](CC[C@H](C[C@H](CC(=O)O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)C)C)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C)O)N)O
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 750 mg/l w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w dimetylosulfotlenku i glikolu propylenowym; trudno w dimetyloformamidzie; bardzo trudno w metanolu; praktycznie nierozpuszczalna w etanolu Temperatura topnienia 170 °C (rozkład) Kwasowość (pKa) 3,73
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 1 0   Numer RTECS BU2625000 Dawka śmiertelna LD50 >5000 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01 AB04 A07 AA07 G01 AA03 J02 AA01
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Biodostępność 100% (dożylnie) Okres półtrwania ~24 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek >90% Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania zewnętrznie, doustnie, wlew dożylny

Amfoterycyna B – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego, antybiotyk przeciwgrzybiczy, wytwarzany przez bakterie z rodzaju Streptomyces. Zawiera pierścień makrocykliczny zbudowany z fragmentu polienowego oraz polihydroksylowego. Skuteczny lek w walce z zakażeniami, pochodzącymi od Candida albicans (np. drożdżyca amerykańska), a także w niektórych grzybicach (np. histoplazmoza, kryptokokoza czy grzybica układu pokarmowego).

Mechanizm działania

Lek działa poprzez interakcję z ergosterolami błon komórek gospodarza. Efektem jest zaburzenie integralności błony komórkowej, co powoduje wypływ jonów potasowych, oraz innych składników wewnątrzkomórkowych, oraz napływ składników zewnątrzkomórkowych, co skutkuje lizą komórki.

Poza tym amfoterycyna B powoduje wzrost wydzielania cytokin, oraz pobudza makrofagi do wytwarzania wolnych rodników.

Spektrum aktywności

• Candida sp.
• Cryptococcus neoformans
• Histoplasma capsulatum

Oporność na amfoterycynę B wykazują niektóre szczepy Fusarium sp., Candida glabrata i Candida krusei.

Działania niepożądane

Amfoterycyna B wywołuje liczne objawy niepożądane ze strony wątroby i nerek.

Preparaty

Obecnie stosowane są preparaty które są mniej toksyczne przy podobnej aktywności. Preparaty są stosowane wyłącznie w lecznictwie zamkniętym pod ścisłą kontrolą lekarza. Przykładowe preparaty:

• AmBisome – liposomalna amfoterycyna
• Amphocil – forma koloidalna
• Abelcet – kompleks lipidowy
• Fungizone – fiolki lub tabletki

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.