Przejdź do zawartości

Ketokonazol

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Ketokonazol
enancjomer ketokonazolu: (2R,4S)-(+) u góry, (2S,4R)-(−) u dołu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C26H28Cl2N4O4

Masa molowa

531,43 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

65277-42-1

PubChem

3823

DrugBank

DB01026

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D01AC08, J02AB02, G01AF11 H02CA03

Ketokonazolorganiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy z grupy azoli, o szerokim spektrum działania obejmującym dermatofity, drożdżaki i grzyby polimorficzne.

Mechanizm działania polega na blokowaniu biosyntezy ergosterolu błony komórkowej przez blokadę enzymu demetylującego lanosterol (C14-demetylazy lanosterolu). Następstwem są zmiany przepuszczalności ściany komórkowej co prowadzi do obumarcia komórki grzyba.

W lipcu 2013 Europejska Agencja Leków zaleciła zawieszenie pozwoleń na dopuszczanie do obrotu dla doustnych leków zawierających ketokonazol argumentując, iż korzyści ze stosowania doustnych leków zawierających ketokonazol nie przeważają nad ryzykiem uszkodzenia wątroby w leczeniu infekcji grzybiczych. Ketokonazol do stosowania miejscowego (np. kremy, maści, szampony) nadal może być stosowany, gdyż ilość wchłanianego ketokonazolu jest bardzo niewielka w przypadku tych postaci leku[2].

Wskazania

[edytuj | edytuj kod]

Ketokonazol jest lekiem z wyboru w leczeniu grzybic powierzchownych i układowych:

Ketokonazolu nie stosuje się w grzybiczym zapaleniu opon mózgowych.

Ketokonazol stosuje się w leczeniu zespołu Cushinga. Leczenie farmakologiczne ketokonazolem jest wskazane tylko jako przygotowanie do zabiegu operacyjnego lub u chorych, którzy nie mogą być operowani[3].

Przeciwwskazania

[edytuj | edytuj kod]
  • ostre i przewlekłe choroby wątroby
  • ciąża i okres karmienia piersią
  • dzieci poniżej 2 roku życia
  • nadwrażliwość na lek

Szczególną ostrożność należy zachować w przypadkach:

  • długotrwałego (ponad 2 tygodnie) przyjmowania leku
  • kobiet powyżej 50 roku życia
  • osób z chorobą wątroby w wywiadzie

Interakcje

[edytuj | edytuj kod]

Działania niepożądane

[edytuj | edytuj kod]

Lek jest zazwyczaj dobrze tolerowany, możliwe są nieliczne działania niepożądane:

  • przy przyjmowaniu doustnym możliwe uszkodzenie wątroby przebiegające jako bezobjawowe podwyższenie stężenie transaminaz, bądź objawowe przebiegające z żółtaczką i objawami ogólnymi.

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b Ketokonazol (nr K1003) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-03-06]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. Europejska Agencja Leków zaleca zawieszenie pozwoleń na dopuszczanie do obrotu dla doustnych leków zawierających ketokonazol [online], 26 lipca 2013 [dostęp 2016-10-14].
  3. Mutschler, Farmakologia i Toksykologia, MedPharm Polska, s. 457, ISBN 978-83-60466-81-0.